化学高考题分类目录L单元烃的衍生物L1卤代烃10．I4、K1、L1[2016·全国卷Ⅱ]分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立
体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种10．C[解析]由题意可知，C4H8Cl2是C4H10的二氯代物，C4H1
0的一氯代物有4种结构，且这4种一氯代物的等效氢共有12种，分别为，当第二个氯原子分别取代②和⑤、③和⑧、和的氢原子时，均只得到一
种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有12－3＝9种，C项正确。10．L1L2L5L6L7[2016·四川卷]高
血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：图0－0已知：(R1和R2
代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是__
______。(2)第①步反应的化学方程式是__________________________________。(3)第⑥步反应
的化学方程式是__________________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构
简式是________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共
振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________。10．(1)甲醇溴原子
取代反应[解析](1)由和的结构及试剂Ⅱ可知第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为酯化反应。(3)根据题给转化关系推
断C为，结合题给信息反应知，C在加热条件下反应生成，根据原子守恒另外一种产物为CO2。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断
，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明C含有酯基，水解生成X、Y和C
H3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2
OH，进而确定X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式。题号：16科目：化学K3、L1、L2、L4、L5、L6、L7“有机化学基础
”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已知：请回答：(1)反应Ⅰ的试剂和条件是_____________
___________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是_______________________________________
_______。(3)化合物C中官能团的名称是____________________。(4)化合物D的结构简式是________
________________。(5)C→E的化学方程式是___________________________________
_________________。[答案](1)Cl2/光照[解析](1)甲苯中甲基发生取代反应，类似于甲烷与Cl2反应，
所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，生成苯甲醇。(3)苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可
知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D的结构简式为。(5)发生缩聚反应生成。L2乙醇醇类10．
G2L2[2016·北京卷]K2Cr2O7溶液中存在平衡：Cr2O(橙色)＋H2O2CrO(黄色)＋2H＋。用K2Cr2O
7溶液进行下列实验：图0－0结合实验，下列说法不正确的是()A．①中溶液橙色加深，③中溶液变黄B．②中Cr2O被C2H5OH还原
C．对比②和④可知K2Cr2O7酸性溶液氧化性强D．若向④中加入70%H2SO4溶液至过量，溶液变为橙色10．D[解析]滴加7
0%的硫酸，增大了H＋的浓度，使平衡Cr2O(橙色)＋H2O2CrO(黄色)＋2H＋向左移动，滴加30%的NaOH溶液，中和
了H＋，H＋浓度降低，使上述平衡向右移动，因此①中溶液橙色加深，③中溶液变黄，A项正确；②中Cr2O在酸性条件下具有强氧化性，被C
2H5OH还原，所以颜色变为绿色，B项正确；根据实验①、②可知，在酸性条件下，K2Cr2O7将C2H5OH氧化，根据实验③、④可知
，在碱性条件下，Cr2O和C2H5OH没有反应，C项正确；若向④中加入70%H2SO4溶液至过量，Cr2O的氧化性增强，Cr2
O被C2H5OH还原，故溶液变为绿色，D项错误。42．L2[2016·上海卷]异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有_
___________________________。(填反应类型)B的结构简式为_______________________
_________。42．加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应[解析]有机物A中含有碳碳叁键和羟基，可以发生加成(
还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应；A→B发生的是碳碳叁键的加成生成碳碳双键，故B的结构简式为。九、[2016·上海卷]
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：图0完成下列填空：44．L2L7M3反应①的反应
类型是________。反应④的反应条件是________________。44．消去反应浓硫酸，加热[解析]分子式为C8H1
6O2，而A的分子式为C8H14O，根据的结构可推知反应①为消去反应；D为丙烯酸，Y为醇，反应④为酯化反应，反应的条件为浓硫酸，加
热。10．L1L2L5L6L7[2016·四川卷]高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成
路线如下(部分反应条件和试剂略)：图0－0已知：(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试
剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是____________
______________________。(3)第⑥步反应的化学方程式是___________________________
_______。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X
、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结
构简式是________________。10．(1)甲醇溴原子取代反应[解析](1)由和的结构及试剂Ⅱ可知第②步的反应类
型为取代反应。(2)第①步反应为酯化反应。(3)根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知，C在加热条件下反应生成，根据原子守
恒另外一种产物为CO2。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5
，其同分异构体在酸性条件下水解，说明C含有酯基，水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振
氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进而确定X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式。题号：16
科目：化学K3、L1、L2、L4、L5、L6、L7“有机化学基础”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已
知：请回答：(1)反应Ⅰ的试剂和条件是________________________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是______
________________________________________。(3)化合物C中官能团的名称是_________
___________。(4)化合物D的结构简式是________________________。(5)C→E的化学方程式是__
__________________________________________________。[答案](1)Cl2/光照
[解析](1)甲苯中甲基发生取代反应，类似于甲烷与Cl2反应，所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，
生成苯甲醇。(3)苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D
的结构简式为。(5)发生缩聚反应生成。L3苯酚L4乙醛醛类26．I1、I2、I4、L4、L5、L6[2016·浙江卷
]化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：图0－0已知：①化合物A的结构中有2个
甲基请回答：(1)写出化合物E的结构简式______________________，F中官能团的名称是________。(2)Y
→Z的化学方程式是______________________________________________________。(
3)G→X的化学方程式是____________________________________________________，
反应类型是________。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_______________
_________________________________________________________________
____________________________________。26．(1)CH2===CH2羟基取代反应(4)取适
量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在[解析]A为丁醇，其中有两个甲基，
且A能经过两步氧化生成C，由C的分子式可知C为丁酸，A能催化氧化生成羧酸，所以A为伯醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH，进而
推知B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，由Y的分子式可知D为CH≡CH，E为CH2===CH2，CH2===
CH2与H2O发生加成反应生成F，F为CH3CH2OH，F和C发生酯化反应生成G，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。(2)Y
为氯乙烯，CH2===CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)根据信息②的反应原理可以推出该反应，注意生成的另一种产物为CH3CH
2OH。(4)丁酸中含有丁醛，在检验丁醛之前需加NaOH将丁酸中和掉，保证溶液显碱性。九、[2016·上海卷]M是聚合物胶黏剂、
涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：图0完成下列填空：47．K4L4写出结构简式。C__________
______________M____________________________47．CH2===CHCHO[解析]丙
烯催化氧化生成CH2===CHCHO，继续氧化生成CH2===CHCOOH，与Y()发生酯化反应生成的产物结构为。题号：16科目
：化学K3、L1、L2、L4、L5、L6、L7“有机化学基础”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已知：
请回答：(1)反应Ⅰ的试剂和条件是________________________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是_________
_____________________________________。(3)化合物C中官能团的名称是____________
________。(4)化合物D的结构简式是________________________。(5)C→E的化学方程式是_____
_______________________________________________。[答案](1)Cl2/光照[解
析](1)甲苯中甲基发生取代反应，类似于甲烷与Cl2反应，所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，生成苯
甲醇。(3)苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D的结构
简式为。(5)发生缩聚反应生成。L5乙酸羧酸11．L5L6[2016·江苏卷]化合物X是一种医药中间体，其结构简式
如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()图0－0A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸
性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应11．C[解析]两个苯环中间有一个碳原子，
该碳原子形成四个单键，为四面体结构，所以两个苯环一定不会处于同一平面，A项错误；分子中含有羧基，可以与Na2CO3溶液反应，B项错
误；酸性条件下，酯基断开，但产物仍为一种，C项正确；X分子中1mol酚酯需要2molNaOH，羧基也会与NaOH反应，则1
molX最多可以与3molNaOH反应，D项错误。6．L5H1[2016·上海卷]能证明乙酸是弱酸的实验事实是()A．
CH3COOH溶液与Zn反应放出H2B．0.1mol/LCH3COONa溶液的pH大于7C．CH3COOH溶液与Na2CO3反
应生成CO2D．0.1mol/LCH3COOH溶液可使紫色石蕊变红6．B[解析]强酸与弱酸均能与Zn反应放出H2，A项错误
；0.1mol/LCH3COONa溶液的pH大于7，证明CH3COONa是一种强碱弱酸盐，能证明CH3COOH是弱酸，B项正确
；CH3COOH溶液与Na2CO3反应生成CO2，证明CH3COOH酸性强于H2CO3，但不能证明CH3COOH是弱酸，C项错误；
强酸与绝大多数弱酸均可使紫色石蕊变红，D项错误。38．L5、L6、K4、K3、M4、M3[2016·全国卷Ⅰ][化学——选修5：
有机化学基础]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：图0－0回答下列问题：(
1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构
体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为___
_____。(3)D中的官能团名称为__________________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名
称是____________，由F生成G的化学方程式为______________________________________
__。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共
有____________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。(6)参照上述合成路线
，以(反，反)－2，4－己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。38．(1)cd(2)取代反应(酯化
反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸＋(2n－1)H2O(5)12HOOCH2CCH2COOH(6)[解析](
1)不是所有的糖类都有甜味，糖类也不一定都符合该通式，a错误；麦芽糖水解只生成葡萄糖，b错误；由于淀粉遇I2变蓝，故可用碘水检验淀
粉是否水解完全，而利用银镜反应能检验水解产物中是否含有葡萄糖，c正确；淀粉和纤维素都是天然高分子化合物，且属于多糖类，d正确。(2
)结合图示可确定B生成C的反应为酯化反应(或取代反应)。(3)根据D的结构简式可确定D含有酯基和碳碳双键两种官能团。E比D中少了4
个H原子，即D到E发生消去反应。(4)由F的键线式可确定其名称为己二酸，己二酸与1，4－丁二醇发生缩聚反应生成G，G为。(5)根据
题中信息可确定1molW中含2mol羧基，且苯环上有2个取代基，分别为—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—C
H2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2，这4对取代基在苯环上各有邻位、间位和对位
3种异构体，即符合条件的异构体共有12种；其中核磁共振氢谱中有3组峰的结构简式为。(6)结合题目路线图中C到D的转化，用与C2H4
反应生成，在Pd/C、加热条件下转化为对二甲苯，对二甲苯用酸性KMnO4溶液氧化得到对苯二甲酸。10．L1L2L5L6L7
[2016·四川卷]高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：图0
－0已知：(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，
第②步的反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是_______________________________
___。(3)第⑥步反应的化学方程式是__________________________________。(4)第⑦步反应中，试
剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有
羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_______________
_。10．(1)甲醇溴原子取代反应[解析](1)由和的结构及试剂Ⅱ可知第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为酯化反
应。(3)根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知，C在加热条件下反应生成，根据原子守恒另外一种产物为CO2。(4)试剂Ⅲ为
单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明C
含有酯基，水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二
苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进而确定X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式。26．I1、I2、I4、L4、L5、L6[201
6·浙江卷]化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：图0－0已知：①化合物A的结
构中有2个甲基请回答：(1)写出化合物E的结构简式______________________，F中官能团的名称是________
。(2)Y→Z的化学方程式是___________________________________________________
___。(3)G→X的化学方程式是________________________________________________
____，反应类型是________。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)__________
_________________________________________________________________
_________________________________________。26．(1)CH2===CH2羟基取代反应
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在[解析]A为丁醇，其中有
两个甲基，且A能经过两步氧化生成C，由C的分子式可知C为丁酸，A能催化氧化生成羧酸，所以A为伯醇，结构简式为(CH3)2CHCH2
OH，进而推知B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，由Y的分子式可知D为CH≡CH，E为CH2===CH2，C
H2===CH2与H2O发生加成反应生成F，F为CH3CH2OH，F和C发生酯化反应生成G，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3
。(2)Y为氯乙烯，CH2===CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)根据信息②的反应原理可以推出该反应，注意生成的另一种产物为
CH3CH2OH。(4)丁酸中含有丁醛，在检验丁醛之前需加NaOH将丁酸中和掉，保证溶液显碱性。题号：16科目：化学K3、L1、
L2、L4、L5、L6、L7“有机化学基础”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已知：请回答：(1)反应
Ⅰ的试剂和条件是________________________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是__________________
____________________________。(3)化合物C中官能团的名称是____________________。
(4)化合物D的结构简式是________________________。(5)C→E的化学方程式是______________
______________________________________。[答案](1)Cl2/光照[解析](1)甲苯中
甲基发生取代反应，类似于甲烷与Cl2反应，所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，生成苯甲醇。(3)苯甲醇
催化氧化生成苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D的结构简式为。(5)发
生缩聚反应生成。L6酯油脂11．L5L6[2016·江苏卷]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化
合物X的说法正确的是()图0－0A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产
物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应11．C[解析]两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键
，为四面体结构，所以两个苯环一定不会处于同一平面，A项错误；分子中含有羧基，可以与Na2CO3溶液反应，B项错误；酸性条件下，酯基
断开，但产物仍为一种，C项正确；X分子中1mol酚酯需要2molNaOH，羧基也会与NaOH反应，则1molX最多可以与
3molNaOH反应，D项错误。38．L5、L6、K4、K3、M4、M3[2016·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础
]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：图0－0回答下列问题：(1)下列关于
糖类的说法正确的是________。(填标号)a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和
果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为__________________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是____
________，由F生成G的化学方程式为________________________________________。(5)
具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有_____
_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。(6)参照上述合成路线，以(反，反
)－2，4－己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。38．(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)
酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸＋(2n－1)H2O(5)12HOOCH2CCH2COOH(6)[解析](1)不是所有
的糖类都有甜味，糖类也不一定都符合该通式，a错误；麦芽糖水解只生成葡萄糖，b错误；由于淀粉遇I2变蓝，故可用碘水检验淀粉是否水解完
全，而利用银镜反应能检验水解产物中是否含有葡萄糖，c正确；淀粉和纤维素都是天然高分子化合物，且属于多糖类，d正确。(2)结合图示可
确定B生成C的反应为酯化反应(或取代反应)。(3)根据D的结构简式可确定D含有酯基和碳碳双键两种官能团。E比D中少了4个H原子，即
D到E发生消去反应。(4)由F的键线式可确定其名称为己二酸，己二酸与1，4－丁二醇发生缩聚反应生成G，G为。(5)根据题中信息可确
定1molW中含2mol羧基，且苯环上有2个取代基，分别为—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—CH2CH2C
OOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2，这4对取代基在苯环上各有邻位、间位和对位3种异构体，
即符合条件的异构体共有12种；其中核磁共振氢谱中有3组峰的结构简式为。(6)结合题目路线图中C到D的转化，用与C2H4反应生成，在
Pd/C、加热条件下转化为对二甲苯，对二甲苯用酸性KMnO4溶液氧化得到对苯二甲酸。10．L1L2L5L6L7[2016·
四川卷]高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：图0－0已知：
(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反
应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是__________________________________。(3
)第⑥步反应的化学方程式是__________________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代
烷烃，其结构简式是________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，
且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________。10．(
1)甲醇溴原子取代反应[解析](1)由和的结构及试剂Ⅱ可知第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为酯化反应。(3)根
据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知，C在加热条件下反应生成，根据原子守恒另外一种产物为CO2。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，
根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明C含有酯基，水
解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为
CH2OHCH2OH，进而确定X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式。26．I1、I2、I4、L4、L5、L6[2016·浙江卷]
化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：图0－0已知：①化合物A的结构中有2个甲
基请回答：(1)写出化合物E的结构简式______________________，F中官能团的名称是________。(2)Y→
Z的化学方程式是______________________________________________________。(3
)G→X的化学方程式是____________________________________________________，反
应类型是________。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)________________
_________________________________________________________________
___________________________________。26．(1)CH2===CH2羟基取代反应(4)取适量
试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在[解析]A为丁醇，其中有两个甲基，且
A能经过两步氧化生成C，由C的分子式可知C为丁酸，A能催化氧化生成羧酸，所以A为伯醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH，进而推
知B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，由Y的分子式可知D为CH≡CH，E为CH2===CH2，CH2===C
H2与H2O发生加成反应生成F，F为CH3CH2OH，F和C发生酯化反应生成G，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。(2)Y为
氯乙烯，CH2===CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)根据信息②的反应原理可以推出该反应，注意生成的另一种产物为CH3CH2
OH。(4)丁酸中含有丁醛，在检验丁醛之前需加NaOH将丁酸中和掉，保证溶液显碱性。题号：16科目：化学K3、L1、L2、L4、
L5、L6、L7“有机化学基础”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已知：请回答：(1)反应Ⅰ的试剂和条
件是________________________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是________________________
______________________。(3)化合物C中官能团的名称是____________________。(4)化合物
D的结构简式是________________________。(5)C→E的化学方程式是____________________
________________________________。[答案](1)Cl2/光照[解析](1)甲苯中甲基发生取代
反应，类似于甲烷与Cl2反应，所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，生成苯甲醇。(3)苯甲醇催化氧化生成
苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D的结构简式为。(5)发生缩聚反应生
成。L7烃的衍生物综合38．L7M3[2016·全国卷Ⅲ][化学—选修5：有机化学基础]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，
称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利
用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________________，D的化学名称为
________________。(2)①和③的反应类型分别为______________________、___________
_。(3)E的结构简式为______________________________。用1molE合成1，4－二苯基丁烷，理论
上需要消耗氢气________mol。(4)化合物(CHCCCH)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
_________________________________________________________________
_______________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶
1，写出其中3种的结构简式________________________________________。(6)写出用2－苯基乙
醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
______________________________________________。38．(1)C2H5苯乙炔(2)取
代反应消去反应(3)CC—CC4(4)nHC≡CCCHHCCCCH＋(n－1)H2(5)ClClClClClClCl
ClClCl(任意三种)(6)CH2CH2OHCHCH2CHBrCH2BrCCH[解析](1)根据B→C，可知该反应为B中苯环
上支链与氯气的取代反应，由C可推知B的结构简式为C2H5。D的化学名称为苯乙炔。(2)①A→B为苯与CH3CH2Cl的取代反应；③
C→D为CCl2CH3的消去反应。(3)根据E的分子式，可知E为2分子D发生Glaser反应所得产物，则E为CC—CC。1mol
E中含有2molCC，合成1，4－二苯基丁烷，需要与4molH2发生加成反应。(4)由D发生Glaser反应，类推CHC
CCH发生Glaser反应，所得聚合物为CHCCCH。(5)根据其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，可知苯环上连
有两个甲基，苯环上有2个氢原子，甲基、氢原子均处于等效位置，故结构简式可以为ClClClClClClClClClCl。(6
)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。九、[2016·上海卷]M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分
试剂及反应条件省略)：图0完成下列填空：44．L2L7M3反应①的反应类型是________。反应④的反应条件是_______
_________。44．消去反应浓硫酸，加热[解析]分子式为C8H16O2，而A的分子式为C8H14O，根据的结构可推知反应
①为消去反应；D为丙烯酸，Y为醇，反应④为酯化反应，反应的条件为浓硫酸，加热。45．L7M3除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_
_________________________。45．银氨溶液，酸(合理即给分)[解析]A的结构简式为，由A得到，需要将—C
HO氧化为—COOH，可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化为羧酸盐，再用稀硫酸转化为羧酸。46．L7M3已知B能发生银镜反应
。由反应②、反应③说明：在该条件下，____________________________________。46．碳碳双键比羰基
易还原(合理即给分)[解析]B能发生银镜反应，说明B中含有醛基，则A()在Pd/C的催化下与H2先发生碳碳双键上的加成，由此说
明碳碳双键比羰基易还原。49．L7写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_______________________
___________________①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。49．(合理
即给分)[解析]满足上述条件的同分异构体有，，，等。25．K2K3L7M3[2016·北京卷]功能高分子P的合成路线如下
：图0－0(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是______________。(2)试剂a是__________________
__。(3)反应③的化学方程式：____________________________________________。(4)E
的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：__________________________。(5)反应④的反应类型是____
________。(6)反应⑤的化学方程式：___________________________________________
___。(7)已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注
明试剂和反应条件)。25．(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应[解析](1)根据高分子P的
结构简式和A的分子式可知A为，D的结构简式为，G的结构简式是。(2)C为B的氯代物，可推知B为对硝基甲苯，故反应①为甲苯的硝化反应
，则试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)由反应条件可知反应②为甲基上的取代反应，结合D的结构简式可知反应③为卤代烃的水解反应，反应的化学
方程式为＋NaOH＋NaCl。(4)F在酸性条件下生成G和C2H5OH，可推知F为，则E的结构简式为CH3CH===CHCO
OC2H5，E中含有的官能团是碳碳双键和酯基。(5)反应④为CH3CH===CHCOOC2H5的加聚反应。(6)反应⑤是酯在酸性条
件下的水解反应，化学方程式为＋nH2O＋nC2H5OH。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条
件中的反应即可以使碳链增长，3－羟基丁醛发生消去反应即可得2－丁烯醛，再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成
路线如下：17．L7[2016·江苏卷]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：图0－0(1)D中
的含氧官能团名称为____________________________(写两种)。(2)F→G的反应类型为__________
______。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________。①能发生
银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F，
E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：____________________________________。(5)
已知：①苯胺(NH2)易被氧化②CH3COOHNO2COOH请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOHNHCOCH3，写出相应
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。17．(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2)消去反应(3)HCOON
CH3CH3或HCOOCH3NH2CH3或HCOOH3CNH2H3C(4)(5)CH3CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3
COOHNHCOCH3[解析](1)“—OH”称为羟基，“CO”称为羰基，“—NHCO—”称为酰胺键。(2)F中的羟基发生消去反
应生成碳碳双键。(3)能发生银镜反应且能水解，则为甲酸形成的酯，且水解后产物能与FeCl3溶液发生显色反应，则应为甲酸与酚羟基形成
的酯，比较C物质的结构知，还多余两个饱和碳原子和一个氮原子，只要将它们在苯环上形成对称结构，就满足只有4种不同化学环境的氢。(4)
D中溴原子与酚羟基上的氢原子消去后形成E，E中的羰基再经还原形成F中的羟基，由此可以写出E的结构简式。(5)本题要合成的物质，其两
个取代基处于苯环的邻位，不可以将甲苯先氧化成苯甲酸，否则再硝化时，只能形成间位取代基，所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲基，接着运用流
程中A至B的信息，将硝基转化成氨基，然后再与(CH3CO)2O反应生成酰胺键，最后将甲基氧化生成羧基。注意不可以氧化邻甲基苯胺，因
为苯胺也会被氧化，当形成酰胺键时，相当于保护了氨基。10．L1L2L5L6L7[2016·四川卷]高血脂严重影响人体健康
，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：图0－0已知：(R1和R2代表烷基)请回答下列
问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是________。(2)
第①步反应的化学方程式是__________________________________。(3)第⑥步反应的化学方程式是___
_______________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_______
_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种
类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________。10．(1)甲醇溴原子取代反应[解析
](1)由和的结构及试剂Ⅱ可知第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为酯化反应。(3)根据题给转化关系推断C为，结合题
给信息反应知，C在加热条件下反应生成，根据原子守恒另外一种产物为CO2。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简
式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明C含有酯基，水解生成X、Y和CH3(CH2)4
OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进而确定X
与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式。8．K1、L7、M3[2016·天津卷]反－2－己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成
路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：(1)A的名称是________；B分子中的共面原子数目最多为_______
_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。(2)D中含氧官能团的名称是________，写出检
验该官能团的化学反应方程式：___________________________________________________
___________________________。(3)E为有机物，能发生的反应有：________。a．聚合反应b．加成
反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________________
________________。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。,,,)(6)
问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________________________。8．(1)正丁醛或丁醛98(2)
醛基(3)cd(6)保护醛基(或其他合理答案)[解析](1)A的名称为丁醛或正丁醛；根据碳碳双键相连的原子在同一平面、单键可
以旋转的特点，可判断B分子中共平面的原子最多为9个(4个C、1个O、4个H)；因为C分子为不对称分子，每一个碳原子上的H都是不同的
，共有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团为醛基，检验醛基可以用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应，化学方程式为(3)根据信息和反
应的特点推出E为乙醇，则不能发生聚合反应和加成反应，能发生的反应类型为消去反应和取代反应，故选cd。(4)B的同分异构体中，含有相
同官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构和顺反异构，共4种，结构分别为(5)中间产物可与氢气加成消除碳碳双键，再利用已知信息
进行反应，在酸性条件下水解得己醛，合成路线如下：(6)第一步的目的是防止醛基与氢气反应，保护醛基。题号：16科目：化学K3、L1
、L2、L4、L5、L6、L7“有机化学基础”模块某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。图0－0已知：请回答：(1)反
应Ⅰ的试剂和条件是________________________。(2)反应Ⅱ的化学方程式是_________________
_____________________________。(3)化合物C中官能团的名称是____________________
。(4)化合物D的结构简式是________________________。(5)C→E的化学方程式是_____________
_______________________________________。[答案](1)Cl2/光照[解析](1)甲苯
中甲基发生取代反应，类似于甲烷与Cl2反应，所以为光照条件下与Cl2的取代反应。(2)反应Ⅱ为卤代烃的水解，生成苯甲醇。(3)苯甲
醇催化氧化生成苯甲醛，B为苯甲醛，根据信息可知，C为。(4)两分子发生分子间的酯化反应，生成环状化合物D，D的结构简式为。(5)
发生缩聚反应生成。38．K4、L7[2016·全国卷Ⅱ][化学——选修5：有机化学基础]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从
而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：图0－0已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢
谱显示为单峰②回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显
示为____________组峰，峰面积比为________。(3)由C生成D的反应类型为__________________。(
4)由D生成E的化学方程式为___________________________________________________
___________。(5)G中的官能团有____________、________、________。(填官能团名称)(6)G
的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)38．(1)丙酮(2)26∶1(
3)取代反应(4)＋NaOH＋NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8[解析](1)由已知①可知，A所含氧原子数＝58×0.
276÷16≈1，A中所含碳、氢原子的相对原子质量之和为58－16＝42，42÷12＝3……6，则A的分子式为C3H6O；由于A分
子的核磁共振氢谱显示为单峰，由此可知它不可能是烯醇、醛、环醚等有机物，只能是丙酮()。(2)由反应条件和已知信息②可知，丙酮所含C
===O键、HCN所含H—C键断裂，形成C—O、O—H、C—C键，则B的结构简式为；连在同一个碳上的2个甲基等效，则B的核磁共振氢
谱显示为2组峰，且峰面积比为(3＋3)∶1＝6∶1。(3)B的分子式为C4H7NO，比C的分子式多2个H、1个O，由此推断，B在浓
硫酸加热下发生了醇的消去反应，则C的结构简式为，其中所含甲基与氯气在光照下发生取代反应，生成和HCl。(4)由反应条件可知，D具有
卤代烃的性质，发生水解反应，即＋NaOH＋NaCl。(5)由反应条件可知，E具有醇的性质，能发生催化氧化转化为羧基，则F的结构简式
为，F与甲醇发生酯化反应，生成G，则G的结构简式为，G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团
且能发生银镜反应的有①8种含有碳碳双键、酯基、氰基且能发生银镜反应的同分异构体。1．[2016·南昌一模]一种免疫抑制剂麦考酚酸
的结构简式为，下列有关麦考酚酸说法不正确的是()A．分子式为C17H20O6B．能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol麦考
酚酸与浓溴水反应，最多消耗1molBr2C．1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应D．在一定条件下可发生加成、加聚、
取代、消去四种反应1．D[解析]分子式为C17H20O6，A正确；分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol
麦考酚酸含有1mol碳碳双键，最多消耗1molBr2，B正确；分子中含有酯基、酚羟基、羧基，则1mol该物质最多与3mo
lNaOH反应，C正确；该物质在一定条件下可发生加成、加聚、取代反应，不能发生消去反应，D错误。2.[2016·长沙长郡中学质检
]下列说法正确的是()A．按系统命名法，有机物的命名为2，2，4，4－四甲基－3，3，5－三乙基己烷B．乙醇发生消去反应、乙醇氧化为乙醛、乙酸的酯化反应中均是C—O键发生断裂C．叶酸的结构简式为，叶酸可以发生酯化、水解、氧化、加成等反应D．荧光黄的结构简式为，其分子式为C20H12O5，其中最多有9个碳原子共平面2．C[解析]有机物的命名为2，2，4，4，5－五甲基－3，3－二乙基庚烷，A错误；乙醇消去反应，断开C—O键以及与羟基相连碳原子相邻碳原子上的C—H键，乙醇催化氧化生成乙醛，断键为O—H键、羟基相连碳原子上的C—H，乙酸酯化反应断C—O键，B错误；由结构简式可知，叶酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有肽键，可发生水解反应，含有不饱和键与苯环，可发生加成反应，能够燃烧，可发生氧化反应，C正确；荧光黄分子中含有碳碳双键构成的平面结构，通过旋转碳碳单键可使所有的碳原子共面，D错误。3．[2016·武汉调研]乙二酸(HOOC—COOH)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的二酯有()A．4种B．6种C8种D．10种3．D[解析]丁醇(C4H10O)共有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；CH3CH2CH2CH2OH与乙二酸(HOOC—COOH)生成的一酯为CH3CH2CH2CH2OOC—COOH，则另一个—COOH与四种醇形成的二酯共有4种，依此类推，共有10种，D正确。4．[2016·保定模拟]三氯异氰尿酸是一种极强的氧化剂和氯化剂，利用氰尿酸(如图36－1)与次氯酸在一定pH下反应可制备三氯异氰尿酸(如图36－2)，若原料完全反应生成三氯异氰尿酸。则氰尿酸和次氯酸的物质的量之比应为()图36－1图36－2A．1∶1B．2∶3C．1∶2D．1∶34．D[解析]氰尿酸与次氯酸在一定pH下发生取代反应可制备三氯异氰尿酸，反应方程式为＋3HClO→＋3H2O，所以氰尿酸和次氯酸的物质的量之比应为1∶3,D正确。5．[2016·绵阳一诊]中国科学家屠呦呦因发现了新型抗疟药——青蒿素，获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的结构如图36－3所示。下列关于青蒿素的说法错误的是()图36－3A．分子中含有3种官能团B．易溶于苯，难溶于水C．可与NaOH溶液发生水解反应D．其同分异构体不可能有芳香族化合物5．D[解析]由结构简式可知有机物含有过氧键、醚键以及酯基，A正确；有机物含有酯基，不溶于水，易溶于有机物，B正确；含有酯基，可发生水解反应，C正确；有机物分子式为C15H22O5，其同分异构体中可能含有苯环，D错误。6．[2016·郴州质检]关于如图36－4所示化合物的说法正确的是()图36－4A．分子中所有的原子共平面B．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C．1mol该化合物最多可以与9molH2发生加成反应D．该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应6．D[解析]甲基是空间四面体构型，所以分子中不可能所有的原子共平面，A错误；与FeCl3溶液发生显色反应是因为酚羟基的存在，但碳酸酸性比酚酸性强，不可能放出CO2气体，B错误；该物质中有2个苯环，1个碳碳双键，1个羰基，则1mol该化合物最多可以与8molH2发生加成反应，C错误；酯基和酚羟基均能发生取代反应，碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，碳碳双键和苯环均能发生加成反应，D正确。 |
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