苯
1．了解苯的物理性质及重要用途。掌握苯分子的结构特点。掌握苯的化学性质。
要点一
1．苯的物理性质。
颜色 状态 毒性 在水中的溶解度 密度(与水 无色 液体 有毒 不溶 小 苯的分子结构。
3.苯的化学性质。(1)苯的氧化反应。苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰有浓烟产生；化学方程式为2C＋15O12CO2＋6H。苯不能使酸性KMnO溶液褪色。(2)苯的取代反应。与Br反应。
与HNO反应(硝化反应)。
浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。反应在水浴加热条件下进行。(3)苯与氢气的加成反应。
4．苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。(2)苯不能使酸性KMnO溶液褪色。(3)苯在FeBr存在的条件下同液溴发生取代反应。(4)ClCl和为同一种5．苯的发现及用途。(1)法拉第是第一个研究苯的科学家德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料也是一种重要的有机溶剂。
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个苯环的烃。苯的同系物：分子结构中只含有一个苯环且取代基为烷烃基的芳香烃其分子通式为CH2n－6()。
【应用思考】
从苯的结构式来看苯分子提示：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同是一种介于单键和双键之间的独特的键并不是单键和双键交替的我们可以通过以下实验来验证。
3．苯的硝化反应实验中浓H的作用是什么？如何配制浓H和浓HNO的混合物？提示：浓H的作用是催化剂和吸水剂。将浓HO4沿容器壁慢慢注入浓HNO中并且不断搅拌直至冷却至室温。
苯不能和溴水反应只能把溴从水中萃取出来而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr催化作用下能发生取代反应。怎么验证该反应是取代反应而不是加成反应呢？提示：发生加成反应时不会产生溴化氢而发生取代反应时生成溴化氢所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体若有淡黄色沉淀生成说明发生的是取代反应。
1．苯环结构中不存在单双键交替结构可以作为证据的事实是(C)苯不能使KMnO(H＋)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr存在的条件下同液溴可以发生取代反应但不因化学变化而使溴水褪色B．①③④⑤下列各组物质可用分液漏斗分离的是(B)溴与溴苯B．溴苯与水酒精与水D．苯与硝基苯
下列物质中由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使溴水褪色的是(C)苯B．甲苯乙烯D．乙烷解析：乙烯既能被KMnO(H＋)溶液氧化又能与溴水中的Br发生加成反应；而苯、甲苯、乙烷皆不能与溴水反应。
1．下列过程与加成反应无关的是(A)苯与溴水混合振荡水层颜色变浅己烯与溴水混合振荡水层颜色变浅乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇苯与氢气在一定条件下反应解析：A项为萃取过程由于溴在苯中的溶解度比在水中大导致水层颜色变浅其他选项均为加成反应。故答案为A。
①能使酸性KMnO溶液褪色②可发生加成反应可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸在浓H作用下发生取代反应⑥所有的原子可能共平面全部解析：因苯乙烯中同时含有苯环和碳碳双键因此苯乙烯同时具有苯及乙烯的性质。由含碳碳双键可知苯乙烯能使酸性KMnO溶液褪色HNO3发生取代反应；由苯和乙烯的结构特点可推知苯乙烯中所有的原子可能共平面。
下列反应中不属于取代反应的是(D)苯与溴在催化剂存在下制溴苯苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制硝基苯甲烷与氯气混合后光照在一定条件下苯与氢气反应制环己烷解析：在一定条件下苯与氢气反应制环己烷属于加成反应答案为D。
下列对(C)
A．甲烷是天然气的主要成分能发生取代反应乙烯是个国家石油化工发展水平的标志可以发生加成反应苯是平面结构每个分子中含有3个碳碳双键甲苯不能与溴水发生加成反应解析：天然气的主要成分是甲烷在光照条件下甲烷能和氯气发生取代反应故A正确；乙烯是一个国家石油化工发展水平的标志乙烯中含有碳碳双键导致乙烯性质较活泼能和溴水发生加成反应故B正确；苯是平面结构苯分子中的所有原子都在同一平C错误；甲苯不能与溴水发生加成反应正确；答案为C。
甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基所取代可能得到的一元取代物有(D)种B．4种种D．6种解析：甲苯苯环上有3种化学环境不同的氢原子个碳原子的烷基存在2种同分异构体分别为正丙基、异丙基甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代可得到取代物有32＝6种故选D。
等物质的量的下列物质与足量氢气发生加成反应消耗氢气最多的是(C)
解析：解决此类问题首先要分析物质中的性质的双键与1mol的H发生加成、的苯环与3mol的H发生加成所以1mol的A消耗2molH、的B消耗(1＋3)molH、1mol的消耗(1＋3×2)molH、1mol的D消耗(2＋3)molH。
工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成一种传热载体的化合物其分子中苯环上的一氯代物有3种该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气则该传热载体的化合物是(B)
用相对分子质量为57的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子所得芳香烃的数目为(D)B．6C．9D．12解析：可设烷基的化学式为—C＋1由12＋2n＋1＝解n＝4即该烷基为丁基其结构有四种而甲苯苯环上有邻、间、对三个位置故应该有12种。
从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B是一种果实催熟剂它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体仅由碳氢两种元素组成碳元素与氢元素的质量比为12∶1的相对分子质量为78。回答下列问题：(1)A的电子式________的结构简式________。(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式_____________________________________________
___________________________________，反应类型：________。(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象____________________。(4)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60℃反应的化学反应方程式：反应类型：________。(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O的物质的量____(选填“A>B”AB。答案：(2)CH2CH—CH3＋Br加成反应(3)下层无色上层紫红色(4)C＋C6H5NO2＋H取代反应(5)A>B
近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物。
(1)写出上述物质的分子式：Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是()同素异形体B．同系物同分异构体D．同种物质(3)利用结构Ⅰ能解释苯的下列事实的是________利用结构Ⅱ或Ⅲ不能解释苯的下列事实的是________。苯不能使酸性KMnO溶液褪色苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色在一定条件下能和H解析：(1)根据碳四键规律不足四键补足氢原子可以写出Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式。(2)因为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式相同结构不同故Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是同分异构体。(3)结构Ⅰ中无不饱和键与烷烃的性质相似它不能发生加成反应不能使溴水、酸性KMnO溶液因发生反应而褪色；结构Ⅱ、Ⅲ中含有碳碳双键具有与乙烯相似的化学性质不能解释苯不能使溴水和酸性KMnO溶液褪色的事实。答案：(1)CC6H6C6H6(2)C
(3)ABAB
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