第二十讲同分异构体同系物
主要考查点：
1．同系物、同分异构等概念,并能辨认同系物和同分异构体.
2．能够书写或补写同分异构体以及确定同分异构体的种类.
重难点点拨：
1.同系物的判断规律:
两同:同通式,同结构
一差:分子组成相差一个或若干个CH2原子团
三注意:同系物必须为同一类物质;同系物结构相似但不一定完全相同;同系物间物理性质相同但化学性质相似
2.同分异构体的含义及其书写规律:
含义:
同组成元素
同最简式
同分子式同质量分数
同分异构体同式量
不同结构
(2)同分异构体的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间
3.同分异构体的种类及其书写规律:
(1)种类:
碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构:
如:
位置异构:官能团的位置不同引起的异构:如CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2
官能团异构:官能团不同引起的异构,如:烯烃和环烷烃
(2)书写方法:碳链异构→位置异构→官能团异构
有关同分异构体的基本题型:
①智力型:解题时不必过分依赖化学原理,解题时对智力因素有一定的要求.
例1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.
分析:四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体
练习:已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.
②技巧型:有一定限制条件的同分异构体数目的确定,必须依赖一定的技巧,否则就会造成多写或遗漏.
例2.一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.
分析:解答此题时需要一定的技巧,必须先写出戊烷的三种碳架:
显然,在碳架①中的氯原子不能连在链端,碳架②中的氯原子必须连链端,碳架③不符合题意.此题的正确答案有:
练习:C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式.
解答:四种结构简式为:
③模仿型:是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解,但可以模仿题给信息解题,此类题常为信息迁移的形式出现.
例题3.已知将中的c与d原子交换位置,可以得到另一
种物质:.C4H8的烯烃同分异构体有____种.
分析:四个C的C架有两种:,将双键在C架
上移动,则有三种同分异构体产生:
模仿题给信息:有两种同分异构体,即为:
故C4H8的同分异构体有四种.
练习:已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+是平面结构,具有顺和反两种异构体,如下图所示:
若络合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面体结构,即:试推测其异构体有___种.
分析:设NH3为a,Cl为b,OH为c.
(4)迁移型:主要指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.
例4.下列有机物与溴(Br2)发生1:1的加成反应,加成产物各有多少种.
分析:此题求解依靠迁移教材中与溴水的反应,不难
看出,与溴水发生加成反应,有1,2、3,4、1,4三种加成方式.
而与溴水发生加成反应有:1,2、3,4、1,4、1,6四种加成方式.
结论:(1)加成产物有3种,(2)加成产物有4种.
练习:与H2发生1:4加成反应时,其产物有______种.
答案:四种:
⑤创造型:需要根据有关特征,创造性思维才能求解,这是一类难度较大的题,高考中对这类题目的要求较高.
例5.C4H4有多种同分异构体,分别具有以下特征,试写出相应的同分异构体的结构简式.
A为链状结构,可以由两分子的乙炔加成而得,A为________.
B为平面结构,与溴水发生1:1加成反应,加成方式有两种,但加成产物只有一
种.B为__________.
C为正四面体,每个C原子分别与另三个C原子通过单键相连.则C为_________.
分析:A为:C为:
B为:
练习:C6H6有两种常见的同分异构体,A为苯,B是具有空间立体结构的图形,写出它们的结构简式.
答案:C6H6
C8H8有两种同分异构体,A是具有空间立体结构的立方烷,B是芳香烃,写出它们的结构简式.
答案:C8H8
巩固练习：
1.下列芳香烃的一氯取代物的同分异物体数目最多的是 （）
2.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 （）
A.2 B.3 C.4 D.6
3.有三种不同取代基－X、－Y、－Z，当它们同时取代苯
分子中的3个氢原子，且每种取代产物中，只有两个取代基相邻时，取代产物有（）
A.2种 B.4种 C.6种D.8种
4.某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中有一个烷基，则此烷基的结构共有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.通式为CnH2n-6的苯的同系物中，如果只有一个侧链的各同分异构体在浓硫酸和浓硝酸的条件下，生成的主要一硝基取代物共有8种，则此n值为 （）
A.8 B.9 C.10 D.11
6.1，2，3－三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5－五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异体数是4567
7.下列分子式表示的一定是纯净物的是 ()
A.CH4OB.C2H6OC.C2H4Cl2D.C5H10
8.现有组成为CH4O和C3H8O的醇的混合物，在一定条件下发生脱水反应，可能生成有机物的种数是 ()
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
9.分子式与苯丙氨酸相同，且同时符合下列两个条件的异构体的数目是 ()
①有带有两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连在苯环上
A.3 B.5 C.6 D.10
10.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有 （）
A.1种B.2种C.3种D.4种
11.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有 （）
A.1种B.2种C.3种D.4种
12.某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢化氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有（）
A.6种B.4种C.3种D.2种
14有三个只含C、H、O有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数之和是73.3％。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能。上述关系也可以表示如右图：
请用计算、推理，
（1）A2的结构简式________________ ；（2）B3的结构简式___________________；
（3）A3和C2反应的产物是_____________________ 。
高一化学竞赛教案设计：朱德彬2004.7.12
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