合成路线:H+例十一用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：逆合成分析：合成路线:例十二用苯,三个或三个碳以下的
有机原料和适当的无机试剂合成：逆合成分析：合成路线：例十三用不超过四个碳的简单有机原料
合成下列化合物：逆合成分析：合成路线：例十四用不超过四个碳的简单有机原料和苯合成消毒剂：逆合成分析：合成路线：浓
例十五用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物：逆合成分析：合成路线：例十六用D-(+)-甘油醛合成D-
(-)-来苏糖：第二十章有机合成exit第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节
天然产物的合成本章提纲第一节合成的目的和要求通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键
断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。1合成的步骤越少越好；2每步
的产率越高越好；3原料越便宜越好。一合成的目的：二合成的要求：三有机合成的主要手段1官能
团的引入;2官能团的转换；3碳架的建造；（1）碳链的增长；（2）碳链的缩短；
（3）碳架的重组；（4）环的闭合和打开。（1）碳链增长的方法1金属有机化合物与卤代烷的偶联反应；
2金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应；3金属有机化合物与环氧化合物的开环反应；4各类缩合反应；5炔烃，芳环
，酮，酯，?-二羰基化合物和?-羰基腈的烷基化和酰基化反应；6酮的双分子还原；7酯的双分子还原；8环加成
反应；9烯烃的羰基化反应。4各类缩合反应重要的缩合反应包括：醇醛缩合；Claisen缩合反应；酯缩合反应（C
laisen-Schmidt缩合）；Mannich反应；Knoevenagel反应；Darzens反应；Refor
matsky反应；Benzoin缩合反应；Perkin反应；Wittig反应；Michael加成反应；Robi
nson缩环反应（2）碳链缩短的方法1一元羧酸的脱羧反应；2二元羧酸的脱羧脱水反应；3烯，炔，酮，
芳烃侧链，?-二醇和?-羟基醛或酮的氧化断裂反应；4甲基酮的卤仿反应；5酰胺的Hofmann降解反应
；6Curtius重排反应；7Schmidt重排反应；8环加成的逆反应；9?-二羰基化合物的酮
式分解和酸式分解；10酯缩合的逆反应；11酯的热裂；12黄原酸酯的热裂；13四级铵盐的热裂(Hofman
n消除)；14氧化胺的Cope消除反应。（3）碳架的重组；碳架重组的反应是各种重排反应，包括：1We
gner-Meerwein重排；2频哪醇(Pinacol)重排；3异丙苯氧化重排；4Bechm
ann重排；5Favosky重排；6Baeyer-Villiger氧化重排；7Hofmann
重排;8联苯胺重排;9Benzilicacid重排;10Claisen重排;11Fries重
排;12Cope重排。（4）环的闭合和打开环的闭合：三元环：1）丙二酸酯与1,2-二卤代烷的烷基化
反应；2）烯烃和卡宾的反应；四元环：1）丙二酸酯与1,3-二卤
代烷的烷基化反应；2）烯烃光二聚的反应；五元环：1）狄克曼关环
反应；2）1,3-偶极环加成反应；
3）丙二酸酯与1,4-二卤代烷的烷基化反应；六元环：1）Diels-Alder反应；
2）苯环的还原反应；3）酯的烷基化反应；更
大的环系：1）分子内羟醛缩合反应；2）酮醇缩合反应。环的打开与切断碳链的手段类
似。四逆合成原理逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物出发；通过官能团转换或键的切断；去
寻找一个又一个前体分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是完成合成设计的一条有效途径。逆合成分析过程包括：1
识别目标分子：2对目标分子进行逆向分析；3制定合成路线切断：一种分析法，这种方法是将分子中的一个键切断使
目标分子转变成为一种可能的原料；官能团互换：把一个官能团换写成另一个官能团，以使切
断成为可能的一种方法；通常用FGI表示。合成等价物：一种能起合成子作用的试剂。合成子常由于
其本身太不稳定而不能直接使用；合成子：在切断时所得出的概念性的分子碎片，通常是个
离子；目标分子：最终要合成的分子；通常用TM表示。常用术语例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适
当的无机试剂合成：第二节有机化合物的合成逆合成分析：合成路线：无水醚无水醚例二：用四个或四个碳以下的有机原料
和适当的无机试剂合成：逆合成分析：合成路线：无水醚例三：用苯和适当的无机试剂合成：逆合成分析：合成路线：浓H2SO4
浓例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：逆合成分析：合成路线：例五：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的
无机试剂合成：逆合成分析：合成路线：例六：用环己醇作原料合成以下化合物：逆合成分析：合成路线：无水醚无水醚例七
用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物：逆合成分析：合成路线：无水醚例八用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路线:例九用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路线:思考题:如何制备下列化合物:2H2O1例十用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物：逆合成分析： |
|
