高中化学重难点分类突破3
---有机合成题的突破技巧作者：李洪艳来源：《速读·上旬》2017年第12期
????????摘要：有机合成物对人类的发展有着巨大的贡献，人们日常生活中经常接触到有机化合物。因此有机合成被人们重视，并且有机合成题在高考中也占有重要的地位。本文将简要分析一下有机合成题的突破技巧。
????????关键词：有机合成；解答；学生
????????一、有机合成的地位
????????有人说，有机合成是处于化学的心脏地位。我们生活中，吃的、用的、玩的，据统计，有机化合物的数量已达五百万种，绝大部分是合成化合物，只有一万二三千种是来自自然界，属于天然产物。生活中很多东西都是通过有机合成做出来的，例如，合成染料阴丹士林，生活中经常需要用到的化合物，如葡萄糖，各种氨基酸，脂肪酸均已合成成功，这些化合物的合成成功大大地降低了其价格，为人类的进步作出了巨大的贡献，有机合成也能合成人类大量需要但是自然界供应不足的东西，如，罂粟中的提取物吗啡、治疗疟疾用的奎宁、维生素、雌雄激素等等。
????????二、题型的特点
????????因为有机合成对于人类和社会作出的巨大贡献，有机化学在高中化学中也处于极其重要的地位，有机化学在高考中的地位仅次于无机化学。有机物的合成实质上是官能团的转变。在解题时要利用有机反应规律，根据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短、链状变成环状或者是环状变成链状，官能团的引入、消除或转换等等方法达到合成指定物有机物的目的。
????????三、有机合成题的突破技巧
????????1.拥有坚实的基础知识
????????基础知识是非常重要的，没有基础知识做最基本的铺垫，就无法建成庞大的知识体系。但是，有些高中学生连最基本的有机合成物都不知道，就更不要提做进一步的有机合成题了，因此教师必须尽量让学生对基础知识掌握牢固。
????????要想学生快速、准确的解答有机合成题，教师需要让学生尽可能地掌握以下知识：
????????（1）官能团的引入：①引入卤原子（-X）：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代等；②引入C=C双键：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等；③引入羟基（-OH）：烯加水，醛加，酯水解，卤代烃水解；④引入羰基。
????????（2）烯的催化氧化（反应方程式常在信息中给出），醇的催化氧化等。官能团的消除：①与加成消除不饱和键；②消去反应消除卤原子而形成新的C=C双键；③消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基（-OH）；④加成反应或氧化反应等消除醛基（-CHO）；⑤酯水解消除酯基。
????????（3）增长或缩短碳链；一般由题目给出新的化学方程式进行碳链的增长或缩短。常见的信息为增长碳链：酯化、炔与HCN加成，聚合，肽键的生成等；缩短碳链：酯的水解、烃的裂化、烯、烃催化氧化，某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化等。
????????（4）成环反应；含羟基的羧酸酯化（分子内酯化）、二元羟酸与二元醇生成环酯（分子间酯化）等。
????????2.让学生明白解题思路，避免题海战术
????????有机化学合成题都是有规律的，教师可以让学生掌握解题规律，明白解题思路，避免陷入题海战术的困境，因此教师应该自己先总结解题思路，然后再通过给学生解答。以下是我总结的解题思维：有机合成题主要有三种解题思维，第一种是从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料→中间产物→产品，这是正向思维法。第二种是从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物甲，若甲不是原料，再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得，如此直至推到题目给定的原料。此种方法在高考试题中最常用，其思维程度是：产物→X→Y→……原料。这是逆向思维法。第三种是将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线，此法是采用综合思维的方法。
????????3.制定解题策略
????????对于同一种问题，每个人都可能有不同的解决方法，但是同一个问题会有最优解，对于有机合成题同样如此，因此教师应该帮助学生制定解题策略，以下是我制定的解题策略：
????????（1）首先确定所要合成的有机物含什么官能团，碳干具有什么特点，属于何类物质，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
????????（2）将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析：①碳干有何变化（一般碳干的变化有：碳链增长或缩短；增加或减少支链；碳链与碳环的互变）；②官能团的差异。
????????（3）根据题目特点结合题中给定的信息，选择“顺合成法”、“逆合成法”或“综合比较法”设计合成路线。
????????（4）在合成某一产物时，会有各种不同的方法和途径，应当在兼顾“原料省、产率高”的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
????????4.选择典型例题，培养学生举一反三能力
????????有机化合物非常多，教师不可能一一讲解，因此选择典型例题，培养学生举一反三的能力就非常重要了。纵观高考的有机合成题，这些题目考的都是学生对知识的举一反三的能力，从来没有考过一模一样的题目。因此，教师在讲解解题思路的时候应该选择典型的例题，让学生能够做一道题就是做无数道题，我总结出来的常见题型有两种：①自行设计合成路线合成有机物（一般给定有机原料，自选无机试剂）；②限定合成路线合成有机物（按指定框图进行）。在这种题型中，题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系。还有其他题型，但是，我建议因材施教，对于学有余力的学生可以多让他见识一些题型，对于学习比较勉强的学生应该给他选择几种合适的题型，待这些学生掌握后再给予他新的题型。
????????5.注重错题
????????教师应该经常与学生进行交流，注重错题，总结学生经常错的地方，并且提出解决方法和注意事项。以下是我提出的注意事项：①每一步反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们之间位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其他反应。如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成；使用氧化剂时是否存在还原性基团等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析信息与反应物、生成物、中间产物之间的关系，从中得到启示。
????????参考文献：
????????[1]金祝年，胡玲霞.关于有机化学反应中的原子经济性探讨[J].化工时刊，2006（09）.
????????[2]周丽，吴景梅.有机化学课程双语教学的探索与思考[J].淮北煤炭师范学院学报（自然科学版），2010（02）.
????????[3]温俊峰，刘曰涛.信息技术与有机合成化学教学整合的探讨[J].广州化工，2011（17）.
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