有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
D)化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
，，……。
②燃烧
③热裂解
C16H34C8H18+C8H16
④烃类燃烧通式：
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
(2)烯烃：
A)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C)化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③燃烧
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
D)实验室制法：乙烯：
E)反应条件对有机反应的影响：
CH2＝CH－CH3＋HBr（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
(3)炔烃：
A)官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C)物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C)化学性质：
①氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2
③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
CH≡CH+Na→CH≡CNa+H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D)乙炔实验室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
(4)苯及苯的同系物：
A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
硝化反应：
磺化反应：
+HO－SO3H—SO3H+H2O
+3HO－NO2+3H2O
②加成反应（与H2、Cl2等）
D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
(5)卤代烃：
A)官能团：—X代表物：CH3CH2Br
B)物理性质：常温下除一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
沸点：①在通常情况下，互为同系物的卤代烃（含相同卤原子），它们的沸点随碳原子数的增多而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃密度一般比水大。
C)化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
②消去反应（邻碳有氢）：
CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr
(6)醇类：
A)官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH
B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C)化学性质：
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
②酸性（跟氢卤酸的反应）
③催化氧化（α—H）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
(7)酚类：
A)官能团：；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚）
B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C）化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应
+NaOH+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+CO2+H2O+NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法：
+3Br2↓+3HBr
④显色反应：
加入Fe3+溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）：
(8)醛酮
A)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO
B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C?)物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
D)化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
(9)羧酸
A)官能团：(或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOH
B)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
D)化学性质：
①具有无机酸的通性：
②酯化反应：
③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
(10)酯类
A)官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3
B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似
C)化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C)化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C)化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
②水解反应
(3)多糖
A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C)化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
(4)蛋白质
A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B)化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B)代表物：
油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：
C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
4、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应
说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型 NaOH水溶液、△ 卤代烃水解酯类水解 NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去 稀H2SO4、△ 酯的可逆水解二糖、多糖的水解 浓H2SO4、△ 酯化反应苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应 溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 H2、催化剂 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成 4．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与Na2CO3溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与H2发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 5．由官能团推断有机物的性质
6．由反应试剂看有机物的类型
7．根据反应类型来推断官能团
反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 C=C、C≡C、—CHO 加聚反应 C=C、C≡C 缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 还原反应 C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢 酯化反应 —COOH或—OH 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解 8．引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基－OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解 卤素原子（－X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基－CHO
醇的氧化稀烃的臭氧分解 羧基－COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基－COO－
酯化反应
9．消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质 杂质 试剂 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 CaO 蒸馏 乙醇 水 CaO 蒸馏 苯 乙苯 KMnO4、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤 甲烷 乙稀 溴水 洗气 12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）
13．分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14．常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有：C2H4N2CO
(2)式量为30的有：C2H6NOHCHO
(3)式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O
(4)式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2
(5)式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
(6)式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH
(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26，则一定有CH4
②平均分子组成中，l
③平均分子组成中，2
2、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成：
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。
③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。
四、其他
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
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原子：—X
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等
化学键：、
—C≡C—
C=C
官能团
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
光
CH4+2O2CO2+2H2O
点燃
催化剂
加热、加压
CH4C+2H2
高温
隔绝空气
CaO
△
C=C
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
CCl4
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
催化剂
加热、加压
CH2=CH2+HXCH3CH2X
催化剂
nCH2=CH2
CH2—CH2
n
催化剂
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
点燃
催化剂
NH3
NH3
190℃~220℃
+Br2
+HBr↑
—Br
Fe或FeBr3
+HNO3
+H2O
—NO2
浓H2SO4
60℃
△
NO2
NO2
O2N
CH3
CH3
浓硫酸
100℃
+3H2
Ni
△
+3Cl2
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NaOH
H2O
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
△
HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O
OH
O
△
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
△
Cu或Ag
HOCH2CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
△
Cu或Ag
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
△
浓H2SO4
—OH
—ONa
—OH
—OH
—ONa
OH
|
––Br
|
Br
Br––
OH
|
O
—C—
O
—C—H
+H2CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂
CH3CHO+H2CH3CH2OH
△
催化剂
银镜：用稀硝酸洗
2CH3CHO+O22CH3COOH
催化剂
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
点燃
CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）
△
O
H—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）
△
O
—C—OH
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
△
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）
O
—C—O—R
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
△
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
可发生银镜反应
C12H22O11+H2O2C6H12O6
H+
麦芽糖
葡萄糖
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
H+
蔗糖
葡萄糖
果糖
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
H2SO4
淀粉
葡萄糖
△
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
－H2O
O
CH3—C—H
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
|
|
