由2021年化学诺奖新编的高考题

由2021年化学诺奖新编的高考仿真题

特级教师胡征善

2021年化学诺奖授予德国科学家本杰明·李斯特(BenjaminList)和美国科学家戴维·麦克米伦(DavidMacMillan)，“以表彰他们对不对称有机催化的发展所作出的贡献”。

柠檬烯的对映异构体如下图：



写出柠檬烯的分子式_____，并在图中用“＊”标出手性碳原子。

下图是一种麦克米伦有机小分子催化剂(MacMillan''sOrganocatalyst)的分子结构，写出其结构简式_____，并指出其典型的化学性质_____(指出两点)。



题(2)中的催化剂在23℃时能实现下列转化：



a、diene的名称_____，_____(填“是”或“不是”)平面分子，其原因是_____。

b、c、第步反应的化学方程式为_____。

总反应的化学方程式为_____。

(4)2021年9月24日报道的我国科学家由二氧化碳人工合成淀粉，多步核心反应也涉及了不对称有机催化。合成过程中必须保证葡萄糖单元C6H10O5的连接是α-苷键，若是β-苷键连接就是纤维素。则

画出淀粉或纤维素分子结构中的六元环空间构型(不必表示出具体的原子)______________。

淀粉和纤维素在人体内的作用分别是_____。





（1）C10H18与异丙基连接的C原子是手性碳原子



式中Ph—为苯基—C6H5，Me—为甲基

亚氨基上N能接受H+形成盐，酰胺键可以水解

a、1，3-环己二烯不是6个碳原子共平面，其中两个CH2上的两个H分别位于此平面的上下(或左右)方

b、

c、





（4）淀粉在人体淀粉酶等酶催化作用，水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖被人体收收后作为能量物质。纤维素在人体内不能被水解，但可以肠胃蠕动。

本杰明·李斯特(BenjaminList)2000年发现L-脯氨酸(Proline)能催化羟醛缩合反应且具有良好的收率和选择性。典型的反应机理如下：





(1)按要求写出对应物质的结构简式：

a、A_____。

b、B_____。

、羟醛缩合反应的催化剂_____。

(2)互为同分异构体是(填代号)_____。

(3)G→F的反应类型为_____。

(4)E是反应__________(相关物质用代号表示)的过渡态。

(5)氨基酸具有两性，有分子和内盐两种形式存在，则G的分子形式(写结构简式)_____。



答案

a、b、c、

C和D



D+RCHOF





或G分子中的C—N键形成碳正离子，然后失去羟基上H+。