五、有机化学有机物特点、分类及命名；官能团及分子构造式；同分异构；有机物的重要反应：加成、取代、消除、氧化、催化加氢、聚合反
应、加聚与缩聚；基本有机物的结构、基本性质及用途：烷烃、烯烃、炔烃芳烃、卤代烃、醇、苯酚、醛和酮、羧酸、酯；合成材料：高分子化合
物、塑料、合成橡胶、合成纤维、工程塑料一．有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、硫、磷
和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及其衍生物。其特点为：（1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶于有机溶剂（4）受热易分
解，大多可以燃烧（5）不易导电，熔点低二．有机化合物的分类1．?烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.
烃的分类及结构特征例题137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3
C.-CH=CH2D.-O-CH32.烃的衍生物?烃的衍生物的分类及结构特征1.下列物质中，属于酚类物质的
是：A、C3H7OHB、C6H5CH2OHC、C6H5OHD、CH2OHCHOHCH2OH2.下列物质中，两个氢原子的
化学性质不同的是：A、乙炔B、甲酸C、甲醛D、乙二酸三．有机化合物的命名１．链烃及其衍生物的命名原则（１）选择主链
①饱和烃：选最长的碳链为主链。②不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。③链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。（２
）主链编号：从距官能团、不饱和键和支链最近的一端C原子开始，用1，2，3….编号。（4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称
写在前面，母体化合物的名称写在后面。母体化合物的名称用天干数目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
称某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n个取代基时，简单的写在前，复杂的写在后。相同的取代基和官能团的数目，用二、三，..表示
。CH3CH3||
CH—CH2—C—CH3||OH
CH34，4-二甲基-2-戊醇OCH3║|
CH3CCH2CHCH34－甲基－2－戊酮O║
CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯O║
CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯1、下列有机化合物的名称为：CH3CH3A、2-
甲基-3-乙基丁烷B、3，4-二甲基戊烷C、2-乙基-3-甲基丁烷D、2,3-二甲基戊烷18.已知己酸与乙酸乙酯的溶液的混
合物中氢(H)的质量分数为7%,其中碳(C)的质量分数是:A.42.0%B.44.0%C.48.6%D
.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3（1）苯环上连接简单烃基、硝
基（－ＮＯ２）、卤素（－Ｘ）时，以苯环为母体。乙苯（2）苯环上连接复杂烃基、不饱和烃基、氨基(－NH2)
、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、时，以苯基为取代基。例如：（3）苯环上两个相同
取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。
例如：（4）苯环上三个相同的取代基的位置可用“连”“偏”“均”表
示。(5)萘环上碳的位次：（二）取代反应取代反应：有机化合物中氢原子被其他原子或原子团代替的化学反
应。烷烃和芳烃在光、热或催化剂的作用下易发生取代反应。1.烷烃的取代反应例如：2.芳烃的取
代反应几种重要的取代反应例如：(2)醇与HX发生分子间脱水生成卤代烃该反应速度：叔醇＞仲醇＞伯醇，可用卢卡
斯试剂(HCl＋ZnCl)与醇作用，产生卤代烃出现浑浊的速度来鉴别三种醇。(3)两种醇之间发生分子间脱水生成醚3、羧酸的脱水
反应（1）两个羧酸分子之间脱水生成酸酐（2）羧酸分子与醇分子之间脱水生成羧酸酯（3）羧酸分子与NH3分子之间脱水生
成酰胺（四）加成反应：不饱和的双键、三键重新打开，即π键断裂，两个一价的原子或原子团加到不饱和键的两个碳原子上的
反应。1．不饱和烃的加成（1）烯烃的加成①结构对称烯烃：2．羰基的加成(1)羰基和结构对称的化合物加成。醛和
酮中的羰基（C＝O）中的π键易断裂，发生加成反应。(2)羰基和结构不对称的化合物加成时，后者带负电的部分加到羰基碳原子
上；带正电的部分加到羰基氧原子上。（五）催化加氢在催化剂的作用下，不饱和化合物与还原剂氢的加成反应。碳-碳双键或
三键，加氢成为饱和键。常用催化剂钯、铂、镍等。1、在热力学标准条件下，0.100mol的某不饱和烃在一定条件下能跟0.200g
的H2发生加成反应生成饱和烃，完全燃烧时生成0.300mol的CO2气体，则该不饱和烃是（）A、CH2=CH2；B、
CH3CH2CH=CH2；C、CH3CH=CH2；D、CH3CH2CH≡CH2答：C五、加聚反
应由一种或多种含不饱和键的单体,通过加成反应,相互结合成高分子化合物的反应。（1）均聚反应仅由一种单体聚合
而成，分子链只包含一种单体。生成的聚合物称均聚物。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。(2)共聚反应
由具有两种或两种以上单体同时进行聚合，则生成的聚合物含有多种单体构成的链节，，这种聚合反应称为共聚反应。生成的聚合物称共聚
物。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)＋丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)＋苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不
同单体共聚而成。12．ABS树脂是下列哪几种物质的共聚物：丙稀腈、乙烯B.丙烯腈、1，
3—丁二烯、苯乙烯C.苯烯腈、1，3—丁二烯D.乙烯腈、苯例：聚丙烯酸的结构式为：—{—CH2-CH—}
n—∣CO2R它属于（）①无机物，②有机物，③高分子化
合物，④离子化合物，⑤共价化合物A,①③④B,①③⑤C,②③⑤D,②③④100.下列化合物中,
可用来合成缩聚物的是____________。A.CH3NH2B.HCOOHC.H2C＝CHClD.112.
下列化合物中不能进行缩聚反应的是（D）A、COOH—CH2CH2CH2—COOHB、HO—CH2CH2—OH
C、H2N—（CH2）5—COOHD、HN—（CH2）5—CO五．典型有机化合物的主要性质及用途
1.下列各组物质只用水就能鉴别的是（）A、苯乙酸四氯化碳B、乙醇乙醛
乙酸C、乙醛乙二醇硝基苯D、甲醇乙醇甘油47.正确答案是A.提示：乙酸
溶于水，苯不溶于水但密度比水小，四氯化碳不溶于水但密度比水大。2,下列物质中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是：A,苯甲醛
B,乙苯,C,苯D,苯乙烯4,下列各化合物结构式不正确的是（）A、聚乙烯，B、
聚氯乙烯，C、聚丙烯，D、聚1—丁烯（１）??伯醇氧化生成醛（缓慢氧化)，进一步氧化
生成羧酸。（２）??仲醇氧化生成酮。（３）??叔醇不易氧化。４．醛的氧化被氧化的能力：醛＞酮醛可以被一些弱氧化
剂氧化成羧酸，可利用这一性质来鉴别醛酮。鉴别试剂：（1）多伦试剂(AgNO3的氨水溶液）：可以被醛还原产生黑色Ag的沉淀。
（2)裴林试剂（CuSO4溶液和酒石酸甲钠的碱性溶液）：可以被醛还原产生红色的Cu2O沉淀。.（三）消去反应
从有机化合物分子中消去一个小分子化合物（如HX、H2O等）的反应。1.醇的消去反应(1)醇分子内脱水生成稀烃。如，
查氏规则:醇分子内脱水，主要是从含氢较少的碳原子上脱去氢原子。2、卤代烃的消去反应卤代烃与KOH（或NaOH）的
乙醇溶液共热发生消去反应。氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去。如，②结构不对称烯烃：结构不对称烯烃和水、氯化氢等极性试
剂加成时马氏规则：带正电的部分（如氢原子）主要加到含氢较多的碳原子上。
R—CHCl—CH3
（2）炔烃的加成CH2＝CHCl，氯乙烯：合
成聚氯乙稀塑料的单体；CH2＝CHCN，丙烯腈：合成聚丙烯腈的单体；46.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结
构简式CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO下列说法正确的是（）A．这种信息素不可以与溴发生加成反应;
B.它可以发生银镜反应;C.它只能与1molH2发生反应;D.它是乙烯的同系物。2.已知柠檬醛的结构
式为:CH3CH3|
|CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHCHO判断下列说法不正确的是（
）A.它可使KMnO4溶液褪色;B.它可与银氨溶液发生银镜反应;C.它可使溴水褪色;D.它在催化剂的作用下
加氢,最后产物的分子式是C10H20O该分子与氢发生加成反应分子结构为CH3
CH3||CH3C
HCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O45.下列物质使溴水褪色的是（）A.乙醇;B.硬
脂酸甘油酯;C.溴乙烷;D.乙烯。有些环状化合物，链易被打开，发生聚合反应。如，尼龙－6：由己内酰胺HN
—（CH2）5—CO单体聚合而成。（七）缩聚反应：指具有两个或两个以上官能团的一种或多种单体相互缩合生成
高聚物，同时有低分子物质（如水、卤化氢、氨、醇等）析出的反应。尼龙－66:己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)＋己二胺(
H2N-(CH2)6-NH2)尼龙－66易溶于甲酸等极性溶剂。例题典型有机化合物分子式性质用途甲烷C
H4是一种没有颜色、没有气味的气体。难溶于水,易燃烧,光照下易和氯发生取代反应,高温可发生分解甲烷是天然气的主要成分,是一
种高热值的优质清洁燃料。甲烷又名沼气,是一种简便、廉价、高效的清洁能源。其分解的炭黑可用于制造颜料、油墨、油漆乙炔C2H2
乙炔俗名电石气,纯的乙炔无色无味,微溶于水,易溶于有机溶剂。可燃烧,可与溴、氢、氯化氢发生加成反应乙炔在氧气里燃烧,产生的氧
炔焰,温度高达3000℃,可用来切割和焊接金属。由于与氯化氢发生加成生成氯乙稀,故是一种重要的有机原料苯C6H6没有颜
色,带有特殊气味的液体,不溶于水。可发生取代、加成(高温高压镍催化下加氢生成环己烷)反应,可在空气中燃烧苯是一种重要的有机化
工原料,广泛用来合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料甲苯C6H5CH3和苯有相似的性质,也可发生取代、加成反应
,在空气中燃烧带有浓烟。甲苯也是合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料的重要原料乙醇C2H5OH俗称酒精,
易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能和水任意混合。可和金属钠、氢卤酸、酸反应;可燃烧可用作实验室和内燃机的燃料,也是一种重要
的有机化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一种有机溶剂;医疗上可作消毒剂苯酚C6H5OH纯净的苯酚无色,具特殊气味,小部分
因空气氧化而显粉红色,对皮肤有强烈的腐蚀性。具弱酸性;苯环上能发生取代反应;和FeCl3作用显紫色。与甲醛（蚁醛）发生缩聚反应可制
酚醛树脂重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、燃料、农药等,纯净的苯酚可杀菌、止痛、消毒等乙醛CH3C
HO没有颜色，具刺激气味的液体，能发生加成反应；氧化反应，和银氨试剂发生银镜反应是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙
酸、丁醇等乙酸CH3COOH是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纤维、喷漆溶
剂、增塑剂、香料染料、医药及农药等乙酸乙酯CH3COOCH2CH3是具强烈刺激气味的液体，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇
；具有酸性，和醇能发生酯化反应是一个很好的溶剂，并用于饮料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易挥发，有氨的气味或鱼腥味
，和水形成氢键，易溶于水；具碱性，和酸发生反应重要的胺类化合物,可用于合成染料、药物等苯胺C6H5NH2具有特殊气味的无色
油状液体,微溶于水,易溶于有机溶剂,有毒。具有弱碱性,易被氧化而变色是一种重要的胺类化合物,是合成染料(苯胺染料)、药物(磺胺
药物)等的中间体聚氯乙烯PVC绝缘性好,耐酸碱,难燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氢,热稳定性差制造水槽,下水管
;制造箱、包、沙发、桌布、窗帘、雨伞、包装袋、还可做凉鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化学性质非常稳定,耐酸、碱,耐溶剂性能好,吸水性低
,无毒,受热易老化制造食品包装袋,各种饮水瓶、容器、玩具等,还可制各种管材、电线绝缘层ABS塑料无毒、无味,易溶于酮、醛、酯
等有机溶剂。耐磨性、抗冲击性能好用于家用电器、箱包、装饰板材、汽车飞机等的零部件丁苯橡胶耐水,耐老化性能,特别是耐磨性和气密
性好,缺点是不耐油,抗撕强度小为合成橡胶中最大的品种。广泛用于制造汽车轮胎和皮带,和天然橡胶混合,可做密封材料和电绝缘材料顺丁
橡胶弹性、耐老化、耐低温、耐磨性都超过天然橡胶,缺点是抗撕裂能力差,易出现裂纹为合成橡胶的第二大品种,约60%用于制造轮胎尼
龙66强韧耐磨,弹性高,质量轻,染色性好,吸湿率较大,吸汗性适当,但容易走样约一半作衣料,一半用于工业生产,工业生产中主要做
轮胎帘子线催化加氢分析：0.200g的H2即0.100mol的H2，0.100mol的某不饱和烃在一定条件下能跟0.200g的
H2发生加成反应生成饱和烃，说明该烃为烯烃，又完全燃烧时生成0.300mol的CO2气体，说明该烃含三个碳原子，故为C。答:B
分析：ABS工程塑料是由丙烯腈(CH2=CH-CN)、1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙烯(C6H6-CH=CH2)
三种不同单体共聚而成。缩聚物中留有官能团的结构特征，多为杂链聚合物。尼龙、涤纶、环氧树脂、酚醛树脂等都是通过缩聚反应制得。
普通化学考试大纲第五节有机化学类别举例官能团卤代烃一卤甲烷CH3X
－X(F、Cl、Br、I)醇乙醇C2H5OH－OH3－丙基－2－己醇44.按系统命名法，
下列有机化合物命名正确的是（）A.2—乙基丁烷;B.2,2—二甲基丁烷;C.3,3—二甲基丁烷;
D.2,3,3—三甲基丁烷。2．芳烃及其衍生物的命名原则：四．有机化合物的重要反应（一）氧化反应氧化反应指在分
子中加入氧或去掉氢的反应。氧化分为：完全氧化—完全燃烧生成二氧化碳和水等。部分氧化—生成其他含氧的有机化合物。1．不饱和
烃的氧化（１）双键的部分氧化：1）在一般氧化剂（O2或冷稀碱性KMnO4溶液）作用下可使C—Cπ键断裂。例如：2）在强氧
化剂（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使C—C键中σ键及π键均断裂。例如：（2）叁键的部
分氧化：一般σ键及π键均断裂。例如：3CH≡CH＋10KMnO4＋2H2O＝
6CO2＋10KOH＋10MnO22．芳烃的氧化苯环不易氧化,烷基取代基不论长短,一般都氧化成羧基。例如:3.醇的氧化：被氧化的能力：伯醇＞仲醇＞叔醇伯醇:R-CH2-OH仲醇:R-CH-OH?RR|叔醇:R-C-OH?R催化加氢分析：0.200g的H2即0.100mol的H2，0.100mol的某不饱和烃在一定条件下能跟0.200g的H2发生加成反应生成饱和烃，说明该烃为烯烃，又完全燃烧时生成0.300mol的CO2气体，说明该烃含三个碳原子，故为C。答:B分析：ABS工程塑料是由丙烯腈(CH2=CH-CN)、1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体共聚而成。缩聚物中留有官能团的结构特征，多为杂链聚合物。尼龙、涤纶、环氧树脂、酚醛树脂等都是通过缩聚反应制得。 |
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