考点41甲烷 烷烃
1．复习重点
1．甲烷的结构、化学性质；
2．烷烃的定义、命名、同系物、同分异构体及典型的取代反应。
2．难点聚焦
1.有机物：含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。
(除CO、CO2、碳酸盐、碳化物、硫氰化物、氰化物等外)
它们虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。也就是说，有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。而且有机物都是化合物，没有单质。
那么究竟哪些物质是有机物，哪些物质是无机物，有什么判断依据呢？我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。
2．有机物与无机物的主要区别
.4°C,尿素132°C。 多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。
可燃性 多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。 多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。
电离性 多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。 多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。
化学反应 一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。石油的形成更久 一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。 3.有机物的组成
C、H、O、N、S、P、卤素等元素。
构成有机物的元素只有少数几种，但有机物的种类确达三千多种？
几种元素能构几千万种有机物质？(学生自学后概括)
有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因：
碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键；
有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；
碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；(结构图5—1)
相同组成的分子，结构可能多种多样。(举几个同分异构体)
在有机物中，有一类只含C、H两种元素的有机物。
4.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃
在烃中最简单的是甲烷，所以我们就先从甲烷开始学起。
甲烷
一、甲烷的物理性质
(学生回答)无色、无味，难溶于水的，比空气轻的，能燃烧的气体，天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。
收集甲烷时可以用什么方法？(1.向下排空气法，2.排水法)
二、甲烷的分子结构
已知甲烷的气体密度在标准状况下为0.717 g/L，其中含碳的质量分数为75％，含氢质量分数为25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρVm)
计算甲烷的摩尔质量
因为摩尔质量=气体摩尔体积×密度
=22.4L/mol×O.7179/L
=16 g/mol
所以甲烷的分子量为16。
按分子量和质量分数计算一个甲烷分子中C、H原子的个数
C原子数：16×75％÷12=1
H原子数：16×25％÷1=4
所以甲烷的分子式为CH4。甲烷的分子式：CH4 电子式： 结构式：
用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式。
上述结构式都不能表明甲烷分子的真实构型
［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。
得出结论：以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构。
甲烷是非极性分子，所以甲烷极难溶于水，这体现了相似相溶原理。
CH4：正四面体 NH3：三角锥形
三、甲烷的化学性质
1.甲烷的氧化反应
CH4+2O2CO2+2H2O
a.方程式的中间用的是“ ”（箭头）而不是“====”（等号），
主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。
b.火焰呈淡蓝色：CH4、H2、CO、H2S
我们知道酸性KMnO4具有很强的氧化性，若遇到一般的还原性物质时常常会发生氧化还原反应，且自身被还原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高锰酸钾溶液氧化呢？我们通过下面的实验来验证。
［演示实验5—1］观察、记录、思考实验现象：经过一段时间后，酸性KMnO4溶液的颜色无任何变化，即不褪色。
结论：甲烷气体不能被酸性KMnO4溶液氧化。
在通常条件下，甲烷不仅与高锰酸钾等强氧化剂不反应，而且与强酸、强碱也不反应，所以可以说甲烷的化学性质是比较稳定的。但稳定是相对的，在一定条件下也可以与一些物质如Cl2发生某些反应。（承上启下，并对学生进行辩证唯物主义的教育）
2.甲烷的取代反应
［演示实验5—2］
现象：①量筒内Cl2的黄绿色逐渐变浅，最后消失。
②量筒内壁出现了油状液滴。
③量筒内水面上升。
④量筒内产生白雾
［投影显示］甲烷与氯气的反应过程
［说明］在反应中CH4分子里的1个H原子被Cl2分子里的1个Cl原子所代替，但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反应如下：
a.注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射，否则会因为发生如下剧烈的反应：CH4+2Cl2C+4HCl而爆炸。
b.在常温下，一氯甲烷为气体，其他三种都是液体，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工业重要的溶剂，四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、灭火剂，氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm－3，即比水重。
c.分析甲烷的四种氯代物的分子极性。但它们均不溶于水。(实验班)
取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
3.甲烷的受热分解
CH4C+2H2
这么高的温度才分解，说明甲烷的热稳定性很强。
小结：本节课我们开始了对有机物的系统学习，介绍了有机物、烃的概念，解释了有机物种类繁多的主要原因；认识到甲烷的正四面体立体结构和它的几个重要化学性质：氧化反应、取代反应、受热分解反应，学习中重点应对甲烷和Cl2的取代反应加以理解，当然也要树立结构和性质紧密相关的观点。
教学说明
、烷烃的结构和性质
1.烷烃的概念
a.分子里碳原子都以单键结合成链状；
b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合.
2. 烷烃的结构式和结构简式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
结 构 式：
结构简式：CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3
这种式子，书写起来是比较方便的，我们称之为有机物的结构简式。当然，在书写有机物分子的结构简式时，若遇到像丁烷分子中有两个（或多个）相同的成分时，还可以写成CH3(CH2)2CH3。
由于结构简式书写方便，且仍能表示出分子结构的简况，所以更多情况下常使用结构简式。
既然甲烷的结构和其他的烷烃分子很相似，那么它们在性质上是否也很相似呢？
3.烷烃的物理性质
学生自学P116思考、分析表中数据，讨论，并得出一些规律。
（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
（b）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
（c）烷烃的相对密度小于水的密度。（评价学生的回答，然后补充说明）
（1）表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，
（2）烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
［设疑］烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢？
由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
甲烷与其他烷烃结构的相似不仅表现在物理性质上的规律性变化，而且化学性质上也具有极大的相似性。
4.烷烃的化学性质
（1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合；
（2）在空气中都能点燃；
（3）它们都能与氯气发生取代反应。（评价并补充说明）
（1）烷烃与氯气也可以是溴在光照条件下发生的取代反应，由于碳原子数的增多而使生成的取代产物的种类将更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物。同学们算乙烷的氯代物有几种？
答案：9种。(实验班可以讲规律)
（2）在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟；
（3）烷烃分子也可以分解，但产物不一定为炭黑和氢气，这在以后的石油裂化—裂解的学习中就将学到。
5.烷烃的通式：CnH2n+2
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12……
若烷烃分子的碳原子数为n，那么氢原子的数目就可表示为2n+2，这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。
大家再比较一下相邻碳原子数的烷烃在分子组成上有何特点，当然也可以用通式来推算。（可以通过观察表5—1中的结构简式，也可以用通式推算，用CnH2n+2减去Cn－1H2(n－1)+2，都可以得到相同的结论）：在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
6.同系物概念
分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
［练习］下列各组内的物质不属于同系物的是（ C ）
（强调）：在判断同系物的时候要严格把握同系物概念涵义的两个方面：一是分子结构相似，二是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，二者要联系在一起应用，缺一不可。当然，还应注意，同系物的关系不光是只有烷烃分子之间存在，在其他的有机物内也存在着同系物关系。
小结：本节课我们学习和讨论了几个重要的概念：烷烃、结构简式以及同系物，通过研究分析，讨论比较从而得出了烷烃分子的结构特点，以及烷烃的物理和化学性质的变化规律，当然在学习时应重点掌握烷烃性质的变化规律。
nH 2n+2 (n≥1)
烷烃物理性质：
状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为气态，5—16个碳原子为液态，16个
碳原子以上为固态。
溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。
密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加。
烷烃的化学性质
一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不起反应。
取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧，
CnH2n+2+
分解反应：在高温下，烷烃能分解成小分子。
同系物
同系物的概念：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。
掌握概念的三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差n个（n≥1）
CH2原子团。
下列化合物互为同系物的是：
A O2和O3 B、C2H6和C4H10
H Br CH3
C、Br—C—Br和Br—C—H D、CH3CH2CH3和CH3—CH—CH3
H H
分析：（A）是同素异形体，（C）为同一种物质，分子组成上不相差CH2原子团，而（B）
（D）符合题意。
同分异构现象和同分异构物体
同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。
同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。
同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。
有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和
有关同分异构体的各种说法正确的是（ ）
假如为平面四边形，则有两种同分异构体；
假如为四面体，则有二种同分异构体；
假如为平面四边形，则无同分异构体；
假如为四面体，则无同分异构体。 B C B C
分析：该分子如果分子结构是平面的，则会有两种同分异构体： A 、 A
B C C B
；如果分子结构为四面体结构，而A原子位于四面体的中心，那么A—B键与A—C键都相邻，则无同分异构体。故答案选（A）、（D）。
例3、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是（ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3)3CCH2CH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)2CHCH3
分析：首先要审清题意，该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种—氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同的氢，即是只有三种不同位置的碳原子。（A）中有五种，（B）中有三种，（C）、（D）中有二种。故答案为（B）。
烷烃的系统命名法
选主链——碳原子最多的碳链为主链；
编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小；
写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相
同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。
下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上：
（1）CH3—CH—CH2—CH3 2—乙基丁烷
CH2
CH3
（2）CH3—CH—CH—CH3 3，4—二甲基戊烷
CH3 CH2
CH3
CH3—CH2—CH2 CH2—CH3
（3）CH3—CH2—C—CH—CH—CH3 5—甲基—4，6三乙基庚烷
CH2 CH3
CH3
分析：（1）命名错误，选错了主链，正确的是：3—甲基戊烷。（2）命名错误，编号错
误，不符合之和最小原则，正确的是：2，3—甲基戊烷。（3）命名错误，不仅选错了主链，编号也是错误的。正确的是3，4—二甲基—5，5—二乙基辛烷。
五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较：
同系物 同位素 同分异构体 同素异形体 研究对象 有机化合物之间 元素、原子之间 化合物之间 单质之间 相似点 结构相似通式相同 质子数相同 分子式相同 同种元素 不同点 相差n个CH2原子团（n≥1） 中子数不同 原子排列不同 组成或结构不同 有下列各组微粒或物质：
CH3
A、O2和O3 B、C和C C、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3
H Cl CH3
D、Cl—C—Cl和Cl—C—H E、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3
H H
组两种微粒互为同位素；
组两种物质互为同素异形体；
组两种物质属于同系物；
组两物质互为同分异构体；
组两物质是同一物质。
分析：这道题主要是对几个带“同字”概念的考查及识别判断能力。答案分别为：（1）
（B）、（2）（A）、（3）（C）、（4）（E）、（5）（D）
例5甲烷和氯气以物质的量11混合，在光照条件下，得到的产物是（???????? ）
CH3Cl?? ②CH2Cl2????????? ③CHCl3??????????? ④ CCl4
A．只有①? B．①和②的混合物? C．只有② D．①②③④的混合物
解析：甲烷和氯气按等物质的量反应，而不可能是1个甲烷分子与1个氯分子在反应，所以无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。不能认为甲烷和氯气11，就生成CHCl3。12就生成CH2Cl2等。
D
启示：本题常常错选A，认为甲烷和氯气物质的量之比（或者同温同压下等体积混合）11，只是发生第一步反应得到CH3Cl。
A.无机物 B.烃
C.高分子化合物 D.有机物
5.甲烷分子的空间构型是正四面体，下列事实可以证明这一观点的是
A.CH3Cl没有同分异构体
B.CH2Cl2没有同分异构体
C.甲烷分子中C—H键键角均相等
D.甲烷分子可以发生取代反应
6.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH3）2CHCH2CH2CH3
B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2
Ｄ．（CH3）3CCH2CH3
7.1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。
(是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出)
据此，可判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是
A．4 B．5 C．6 Ｄ．7
8.某植物中（C6H10O5）n的含量为10%，若在一定条件下，微生物将（C6H10O5)n转化成CH4：
（C6H10O5）n＋nH2O3nCH4↑＋3nCO2↑
某沼气池，当加入该植物162 ｋｇ，可得CH4在标况下的体积为
A.6．72 ｍ3 B.6．72 L
C.2．24 ｍ3 Ｄ.4．48 ｍ3
9.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为
A.2 B.3 C.4 D.6
二、非选择题（共55分）
10.(10分)按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
名称是 ，它的一卤代物有 种同分异构体；
(2) 名称是 ，1 mol该烃完全燃烧需消耗O2 mol。
11.(10分)下图是德国化学家李比希1831年测定烃类化合物(只含C、H两元素)组成的装置。瓷舟内的烃样品经加热分解或气化后用纯O2流驱赶经过红热的CｕO，这里烃类化合物反应变成CO2和H2O，再经吸收管吸收。已知下表数据。
瓷舟 吸收管Ⅰ 吸收管Ⅱ 小舟 样品＋小舟 吸收前 吸收后 吸收前 吸收后 A ｍｇ B ｍｇ C ｍｇ D ｍｇ E ｍｇ F ｍｇ
(1)烃样品在反应过程中所用的氧化剂是 。
(2)吸收管Ⅰ应装的吸收剂是 ，Ⅱ应装的吸收剂是 。
(3)样品中碳的质量分数的数学表达式是 。
12.(10分)在1．01×105Ｐa、120℃时，1 L A、B两种烷烃组成的混合气体，在足量O2中充分燃烧后，得到同温同压下2．5 L CO2和3．5 L水蒸气，且A分子中比B少2个碳原子，试确定A和B的分子式及体积比。
13.(15分）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉上加热纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
回答下列问题：
（1）若产生的O2按从左到右的流向，则所选装置各导管的连接顺序是 。
（2）装置C中浓H2SO4的作用是 。
（3）装置D中MnO2的作用是 。
（4）燃烧管中CuO的作用是 。
（5）若准确称取0.90 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式是 。
（6）若要确定该有机物的分子式，则还需要 。
14.（10分）（2003年春季高考题）取标准状况下CH4和过量O2的混合气体840 mL，点燃，将燃烧后的气体用过量碱石灰吸收，碱石灰增重0.600 g，计算：
（1）碱石灰吸收后所剩气体的体积（标准状况）。
（2）原混合气体中CH4和O2的体积比。
附参考答案
一、1.C 2.D 3.C 4.D 5.B 6.D 7.A 8.A 9.C
二、10.(1)3,4—二甲基辛烷 10
（2）环十二烷 18
11.（1）O2、CuO
（2）CaCl2、P2O5 碱石灰
（3）w(C)=%
12.A为CH4，B为C3H8时，两者的体积比为：V（CH4）∶V（C3H8）=1∶3；A为C2H6，B为C4H10时，两者的体积比为V（C2H6）∶V（C4H10）=3∶1
13.（1）g f e h i c d（或d c）a b（或b a）；
（2）吸收水分，干燥O2
（3）作催化剂，加大产生O2的速率
（4）使有机物更充分的氧化成CO2和H2O
（5）CH2O （6）测定有机物的式量
14.（1）CH4+2O2
1 mol 80 g
原混合气体中n(CH4)==0.0075 mol
则V（CH4）=0.0075 mol×22.4×103 mL·mol－1=168 mL
故剩余气体840 mL－3×168 mL=336 mL
(2)V（CH4）∶V(O2)=168 mL∶(840 mL－168 mL)=1∶4
考点42乙烯 烯烃
1．复习重点
1．乙烯的分子结构、化学性质、实验室制法及用途；
2．烯烃的组成、通式、通性。
一、乙烯的结构和组成
根据乙烯分子的球棍模型写出乙烷分子的分子式，结构式和结构简式。
四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点六个原子处于同一个平面上。
二、乙烯的实验室制法
工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢？
1.制备原理
从上述乙烯制备的反应原理分析，该反应有什么特点？应该用什么样的装置来制备？
回答：该反应属于“液体+液体生成气体型”反应，两种液体可以混合装于圆底烧瓶中，加热要用到酒精灯。
那么反应所需的170℃该如何控制？用温度计，当然量程应该在200℃左右的。
温度计：水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。
2.发生装置
浓硫酸起了什么作用？浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。
混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为3∶1。
由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）
点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。
收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。
这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比较相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。
3.收集方法：排水法
当反应中生成乙烯该如何收集呢？
C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。
请大家根据制备出的乙烯，总结乙烯有哪些物理性质。
三、乙烯的性质
1.物理性质
无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L
乙烯是一种典型的不饱和烃，那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差别呢？下面我们来进行验证。
2.化学性质
（1）氧化反应
［演示实验5—4］（由两名学生操作）将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管，点燃酒精灯，使反应温度迅速升至170℃，排空气，先收集一部分乙烯于试管中验纯，之后用火柴点燃纯净的乙烯。
实验现象：乙烯气体燃烧时火焰明亮，并伴有黑烟。
［演示实验5—5］熄灭燃烧的乙烯气，冷却，将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中。
酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。
［演示实验5—6］将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。
实验现象：溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。
（先撤出导管，后熄灭酒精灯，停止反应，演示实验结束）
a.燃烧 CH2==CH2+3O22CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。
（2）加成反应
加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。
学生动手写：与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应的化学方程式。
制备CH3CH2Cl时，选用乙烯和HCl作反应物好，还是选用乙烷与Cl2作反应物好？
［答］用乙烯和HCl作反应物好，因为二者发生加成反应后无副产物，而乙烷与Cl2发生取代反应后产物有多种，副产物太多。
本节小结：本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构，探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等，并制备收集了乙烯气，实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反应和加成反应，并分析了乙烯的聚合反应的特点；了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识，重点应掌握乙烯的实验室制法及相关问题和其主要的化学性质。
●板书设计 第三节 乙烯 烯烃
不饱和烃的概念
一、乙烯的结构和组成 二、乙烯的实验室制法
1.制备原理 2.发生装置 3.收集方法：排水法
三、乙烯的性质
1.物理性质 2.化学性质
（1）氧化反应
a.燃烧 CH2==CH2+3O2 2CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应
（3）聚合反应 n CH2==CH2［— CH2—CH2 ］— n
通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定，在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成很长的链，就生成了聚乙烯。
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……
—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……
什么叫高分子化合物？什么叫聚合反应？
聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。
四、乙烯的用途
乙烯的一个重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。
乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把
分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃。
五、烯烃
1.烯烃的概念：分子里含有碳碳双键的一类链烃
2.烯烃的通式：CnH2n（n≥2）
在烃分子中，当碳原子数一定时，每增加一个碳碳键必减少两个氢原子，将烷烃和烯烃的分子组成比较可得，烯烃的通式应为CnH2n
实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯，也还有二烯烃：CH2==CH－CH==CH2烯烃的通式为CnH2n，但通式为CnH2n的烃
不一定是烯烃，如右图中其分子式为C4H8，
符合CnH2n，但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2，则碳的质量分数为一定值，是85.7%。
3．烯烃在物理性质上有何变化规律？
（根据表5—3中的数据自学、归纳总结后回答）：对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃，
①随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；烯烃的相对密度小于水的密度；不溶于水等。
②烯烃常温常压下C 1~4 气态，C 5~10液态，C 11~固态，
4．烯烃化学性质
讲叙：由于烯烃的分子结构相似——分子里有一个碳碳双键，所以它们的化学性质与乙烯相似，如(学生写)
①氧化反应 a.燃烧 CnH2n +O2nCO2+nH2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
②加成反应
R－CH==CH－R′+Br－Br
③加聚反应
R－CH==CH2 （聚丙乙烯）
5．烯烃的系统命名法
①选主链，称某烯。（要求含C═C的最长碳链）
②编号码，定支链，并明双链的位置。
__________________________________________。
（2）写出主要反应的化学方程式___________________________________________。
解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。根据题意，这种新技术能除去乙烯，把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物，生成什么有机物呢？联系题中所给出的反应条件“潮湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。
（1）使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。
（2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。
例2．若已知某金属卡宾的结构示意为R---M=CH2(R表示有机基团、M表示金属原子)，它与CH2=CHCH3的反应如下：
CH2=CHCH3 + R---M=CH2 R---M=CHCH3 + CH2=CH2
CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3 R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3
即 2CH2=CHCH3 CH2=CH2 + CH3CH=CHCH3
现有金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃分子CH2=C(CH3)2CH3CH2CH=CHCH2CH3 (填“能”或“不能”)
2.产物中所有碳原子都在同一平面的的烯烃的结构简式是
3.生成的相对分子质量最小的烯烃的电子式为
4.若由CH2=C(CH3)2 制CH2=CHCl则应选用的金属卡宾为
解析：
金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃CH2=C(CH3)2CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CH2
CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CH2 + R---M=C(CH3)2
CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CHCH3 + R---M=C(CH3)2
CH2=C(CH3)2 + R---M=CH2 CH2=CH2 + R---M=C(CH3)2
CH2=C(CH3)2 + R---M=C(CH3)2 R---M=CH2 + (CH3)2C=C(CH3)2
由上述反应可知：
1.不能
2. CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 (CH3)2C=C(CH3)2
3.
4. R---M=CHCl
例3Grubbs催化剂，具有非常广泛的官能团实用性，且稳定、易制备。反应产物的产率高，催化剂的用量少。它可催化关(成)环复分解反应，它的结构如下：
已知：环已烷的结构可用 表示。
1．上述Grubbs催化剂的分子式为 。
2. 请用化学方程式表示以 为主要原料合成
有机化合物
解析：
1． C46H64 Ru P N2 Cl2
2.
(先进行“烯烃复分解反应”后酯化也可以，有机物结构用箭线式或结构式都可以)
例4实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。某同
学设计下列实验以确定上述混合气体中含有乙烯和SO2。
（1）I、II、III、IV装置可盛放的试剂是：I II III IV（请将下列有关试剂的序号填入空格内）
A、品红 B、NaOH溶液 C、浓硫酸 D、酸性KMnO4溶液
（2）能说明SO2气体存在的现象是 ；
使用装置II的目的是 ；
使用装置III的目的是 ；
确定含有乙烯的现象是 。
分析：实验室制取乙烯过程中常混有SO2。证明SO2存在可用品红溶液，看是否褪色。
而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在证明乙烯存在以前应除去SO2。利用乙烯与碱溶液不反应而SO2能与碱溶液反应的性质除去SO2。
答案为：（1）A；B；A；D。（2）装置I中品红溶液褪色可说明混合气体中含有SO2。（3）除去SO2气体（4）检验SO2是否除尽。（5）装置（III）中品红溶液不褪色，装置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，说明混合气体中含有乙烯。
4．实战演练
一、选择题（每小题5分，共45分）
1.下图可用于
A.加热无水醋酸钠和碱石灰制取CH4
B.加热乙醇与浓硫酸的混合液制C2H4
C.加热KClO3和少量MnO2，制取O2
D.加热NH4Cl和消石灰混合物制NH3
2.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是
3.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L O2混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，下列各组混合烃中不符合此条件的是
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 Ｄ．C2H2、C3H6
4.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是
5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得纯净CH4，最好依次通过盛下列哪一组试剂的洗气瓶
A.澄清石灰水，浓H2SO4
B.酸性KMnO4溶液，浓H2SO4
C.Br2水，浓H2SO4
D.浓H2SO4，酸性KMnO4溶液
6.下列关于反应XeF4＋2CH3－CH==CH22CH3CH2CHF2＋Xe的说法正确的是
A.XeF4被氧化
B.CH3—CH==CH2是还原剂
C.CH3CH2CHF2是还原产物
D.XeF4既是氧化剂，又是还原剂
7.某烃分子中含偶数个碳原子，相同条件下1 mL气态烃完全燃烧时需6 mL氧气，此烃分子中原子的总数为
A.8 B.11 C.12 D.14
8.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C发生断裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是
A.CH3CH==CH（CH2）2CH3
B.CH2==CH（CH2）2CH3
C.CH3CH==CHCH==CHCH3
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
9.丁腈橡胶：
具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C==C—CH3 ③CH2==CH—CN
④CH3—CH==CH—CN ⑤CH3CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A．③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
二、非选择题（共55分）
10.(9分)某高聚物的结构简式为
形成高聚物分子的三种单体的结构简式分别为 、 、
。
11.(6分)1999年合成了一种新化合物，本题用ｘ为代号。用现代方法测得ｘ的相对分子质量为64。ｘ含碳93．8％，含氢6．2％；ｘ分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；ｘ分子中同时存在
C—C、C==C和C==C三种键，并发现其C==C比寻常的C==C短。
(1)ｘ的分子式是 ；
(2)请将ｘ的可能结构式画在方框内。
12.(16分)实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4生成少量的SO2，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和SO2，试回答下列问题：
(1)图中①②③④装置可盛放的试剂是：
① ；
② ；
③ ；
④ (将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液
B.NaOH溶液
C.浓硫酸
D.酸性高锰酸钾溶液
(2)装置①中的现象是 。
(3)使用装置②的目的是 。
(4)使用装置③的目的是 。
(5)确证含有乙烯的现象是 。
13.(12分)(1)已知某混合气体由体积分数为80% CH4、15％ C2H4和5％ C2H6组成。请计算0．500 mol该混合气体的质量和标准状况下的密度。
(2)CH4在一定条件下催化氧化可以生成C2H4、C2H6(水和其他反应产物忽略不计)。取一定量CH4催化氧化后得到一种混合气体，它在标准状况下的密度为0．780 ｇ·L－1。已知反应中CH4消耗了20.0%，计算混合气体中C2H4的体积分数(本题计算过程中请保留3位有效数字)。
14.（12分）（2000年上海市高考题）某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
试写出：
（1）A的分子式 。
（2）化合物A和G的结构简式：
A ，G 。
（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有 种。
附参考答案
一、1.AC 2.C 3.BD 4.B 5.C 6.B 7.C 8.AC 9.C
12.(1)A B A D
（2）品红溶液褪色
（3）除去SO2，以免干扰乙烯的性质实验
（4）检验SO2是否除尽
（5）装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
13.（1）9.25 g 0.826 g·L－1(2)4.44%
14.解析：（1）由0.857可求出A的分子式C10H20；（3）实际考丁基的4种异构体
答案：(1)C10H20
(2)CH3—C（CH3）2—CH==CH—C（CH3）2—CH3 CH3—C（CH3）2—COOH
（3）4
1．复习重点
1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法；
2．炔烃的组成、结构、通式、通性。
一、乙炔分子的结构和组成
分子式 电子式 结构式
C2H2 H－C≡C－H 乙炔分子的比例模型
二、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O C2H2↑＋Ca(OH)2
乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该注意哪些问题呢？
［投影显示］实验室制乙炔的几点说明：
①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；
③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；
⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；
电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普 发生器来制取乙炔呢？
⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：
a.反应剧烈，难以控制。
b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。
c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。
d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。
该如何收集乙炔气呢？
乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。
熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法，并由两名学生上前按教材图5—14乙炔的制取装置图组装仪器，检查气密性，将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下，打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下，排空气后，用排水法收集乙炔气于一大试管中。
由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。
请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质？
三、乙炔的性质
1.物理性质
无色、无味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂
实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。
根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点，预测乙炔该有哪些化学性质？
［小组讨论］乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和，所以其化学性质稳定；乙烯分子中含有碳碳双键，而双键中有一个键不稳定，易被打开，所以容易发生加成反应和聚合反应；乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合，碳原子也不饱和，因此也应该不稳定，也应能发生加成反应等。
大家所推测的究竟合理不合理，下边我们来予以验证。
［演示实验5—7］（由两名学生操作）将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管，打开分液漏斗活塞，使水缓慢滴下，排空气，先用试管收集一些乙炔气验纯，之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5—14所示的方法点燃。观察现象：点燃条件下，乙炔在空气中燃烧，火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。
乙炔可以燃烧，产物为H2O和CO2，在相同条件下与乙烯相比，乙炔燃烧的更不充分，因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高，碳没有得到充分燃烧而致。
（补充说明）乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。
2.乙炔的化学性质
（1）氧化反应
a.燃烧 2CH≡CH+5O24CO2+2H2O
检验其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。
［演示实验5—8］（另外两名学生操作）打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气通入酸性KMnO4溶液中观察现象：片刻后，酸性KMnO4溶液的紫色逐渐褪去。
由此可以得到什么结论？
乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。
前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？
可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗气瓶而将杂质除去。
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
［演示实验5—9］打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象：溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。
溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？(属于加成反应)
从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速？
（回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。
这说明了什么事实？乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。
应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：
（2）加成反应
乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。
HC≡CH+HCl H2C==CHCl
乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，
参看教材前边的彩图——塑料管和教材相关内容，了解聚氯乙烯的用途及性能。
［学生活动］自学P128讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点，并总结乙炔的主要用途：重要的化工原料；气割、气焊等。
C2H6 C2H4 C2H2 电 子 式
结 构 式
结 构 特 点 C - C（单键），
碳原子的化合达
“饱和” C = C（双键），
碳原子的化合价未达“饱和” （叁键），
碳原子的化合价未达“饱和” 化 学 活 动 性 稳 定 活 泼 较 活 泼 化
学
性
质 取 代 反 应 卤代 —— —— 燃 烧 火焰不明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 氧 化 反 应 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色 加 成 反 应 —— 溴水褪色 溴水褪色 聚 合 反 应 —— 能 聚 合 能 聚 合 鉴 别 KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色
(引出有机物分子的共线、共面问题)
下列描述CH3 －CH═CH－C≡C－CH3 分子结构的叙述中，正确的是[??? ]。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
CH3 C≡C－CH3C═C
H H
CH3 C≡C－CH3C═C
H H
如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话，那么乙炔也必然是含碳碳叁键的另一类不饱和烃的代表，像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键，我们称之为炔烃。四、炔烃
1.炔烃的概念
分子里含有碳碳三键的一类链烃
2.炔烃的通式 CnH2n－2
烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2
3.炔烃的物理性质
自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律：
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；
③炔烃的相对密度小于水的密度；
④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。
4.炔烃的化学性质
由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？
由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。
本节小结：本节课我们重点学习了乙炔的主要化学性质如氧化反应、加成反应等，了解了乙炔的用途，并通过乙炔的有关性质分析和比较了炔烃的结构特征、通式及主要的性质，使我们清楚了结构决定性质这一辩证关系。
[例1] 由两种气态烃组成的混合气体20 mL，跟过量氧气混合后进行完全燃烧。当燃烧产物通过浓后体积减少30 mL，然后通过碱石灰体积又减少40mL（气体在相同条件下测得）。则这两种烃为（ ）
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
解析：由得，故混合烃的平均分子式为。
满足分子里碳原子数为2，氢原子数不可能为3，其中一种烃分子中氢原子数小于3，另一种烃分子中氢原子数大于3，所以与及与满足要求。
答案：B、C。
? [例2] 将三种气态烃以任意比例混合，与足量的氧气在密闭容器里完全燃烧，在温度不变的条件下（）其压强也不变，推断这三种烃的分子式________，由此可以总结出什么规律？
解析：因为1个碳原子转变为时需要1分子，4个氢原子转变为2分子时也需要1分子，通过烃的分子式就可以确定需要的的量和生成的与的量，再根据阿佛加德罗定律即可求解。，需，生成、，容器内气体压强不变。
答案：，，；凡分子里氢原子个数为4的气态烃，完全燃烧前后气体总物质的量不变，若温度高于的密闭容器中，定温时，其压强不变。
[例3] 某同学设计了如图1所示的实验装置来粗略地测定电石中碳化钙的质量分数。
图1
（1）烧瓶中发生反应的化学方程式为_______；装置B、C的作用是_______；烧瓶要干燥，放入电石后应塞紧橡皮塞，这是为了_______。
（2）所用电石质量不能太大，否则________；也不能太小，否则________；若容器B的容积为250 mL，则所用电石的质量应在________g左右（从后面数据中选填：0.03，0.60，1.00，1.50，2.00）。
（3）分液漏斗往烧瓶里滴加水的操作方法是________。
（4）实验中测得排入量筒中水的体积为V L、电石的质量为W g。则电石中碳化钙的质量分数是________%（不计算导管中残留的水，气体中饱和的水蒸气等也忽略不计）。
解析：本题必须弄清测定电石中碳化钙质量分数的原理：它是利用测量量筒中水的体积来测量乙炔气体之体积，再由乙炔气体体积来计算碳化钙的质量分数。因此在量筒前的装置都必须密闭，产生乙炔的量不能超过B瓶中水的体积，也不能使流入量筒的水太小，否则会导致实验失败。
答案：
（1）；B贮水，以使烧瓶A中产生的进入B时，排出与它等体积的水进入量筒。C测定乙炔的体积；防止电石与残留的水或水汽作用产生的乙炔逸散到大气中。
（2）产生太多，超过B的容积而无法测定的体积；生成太少，测出的体积值太小，误差太大；0.60。
（3）轻轻旋开活塞，使水缓慢地滴下，直到不再产生气体时关闭活塞。
（4）286V/W。
4．实战演练
一、选择题
1.（2001年高考理综题）具有单双键交替长链（如：…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是
A.聚乙烯 B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯 D.聚乙炔
2.燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧相同质量的丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是
A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯
C.乙炔、丙烷 D.乙烷、环丙烷
3.实验室制取下列气体的方法正确的是
A.氨：将消石灰和氯化铵加热，并用向下排空气法收集
B.乙炔：将电石和水在启普发生器中反应，并用向上排空气法收集
C.乙烯：将乙醇加热至170℃，并用排水集气法收集
D.硫化氢：用硫化亚铁与稀盐酸反应，并用向下排空气法收集
4.科学家于1995年合成了一种化学式为C200H200含有多个C≡C (碳碳叁键)的链状烃，其分子中含有C≡C最多是
A.49个 B.50个
C.51个 D.无法确定
5.分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为
则此烃不可能具有的名称是
A.4—甲基—1—己炔
B.3—甲基—2—己炔
C.3—甲基—1—己炔
D.4—甲基—3—己炔
6.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若四个氢原子均被苯基取代，得到的分子结构如下图，对该分子的描述，不正确的是
A.化学式为C25H20
B.所有碳原子都在同一平面上
C.此分子属非极性分子
D.此物质属芳香烃类物质
7.描述CH3—CH==CH—C≡CF3分子结构的下列叙述中正确的是
A.6个C原子有可能都在一条直线上
B.6个C原子不可能都在一条直线上
C.6个C原子有可能都在同一平面上
D.6个C原子不可能都在同一平面上
8.某温度和压强下，由3种炔烃(分子中只含有一个C≡C)组成的混合气体4 ｇ与足量的H2充分加成后生成4．4 ｇ 3种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
9.某烃CnHｍ在一定条件下与H2反应，取不同体积比的CnHｍ与H2作以上实验(总体积为V)，右图中横轴表示CnHｍ与H2占投料总体积的百分率，据图分析，ｍ、ｎ的关系为
A.ｍ＝2ｎ－6
B.ｍ＝2ｎ－2
C.ｍ＝2ｎ
Ｄ.ｍ＝2ｎ＋2
二、非选择题(共55分)
10.(9分)已知烯烃、炔烃，经臭氧作用发生反应：
CH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH，
某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：
C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。试回答：
①C10H10分子中含 个双键， 个叁键；
②C10H10的结构简式为 。
11.(14分)已知下列反应：
用石灰石、食盐、焦炭、水为主要原料，写出合成
的化学方程式。
12.(12分)下图为简易测定电石中CaC2质量分数的装置。在烧瓶中放入1．2 ｇ电石，常温（20℃)常压下开启分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再产生气体为止，待到烧瓶内的温度恢复到常温，测量烧杯中水的体积为361毫升，试回答：
(1)电石中含CaC2的质量分数是多少?
(2)如未等恢复到20℃就测量其排出水的体积，对实验结果会产生什么影响?
13.（9分）（2000年上海市高考题）美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途，例如波长为10.3 μm的红外激光能切断B（CH3）3分子中的一个B—C键，使之与HBr发生取代反应：
B（CH3）3＋HBrB（CH3）2Br＋CH4
而利用9.6 μm的红外激光能切断两个B—C键，并与HBr发生二元取代反应。
（1）试写出二元取代的化学方程式。
（2）现用5.6 g B（CH3）3和9.72 g HBr正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少？
14.(11分)某链烃CnHm属烷烃或烯烃、炔烃中的一种，使若干克该烃在足量O2中完全燃烧，生成x L CO2及1 L水蒸气（120℃、101.3 kPa）。试讨论根据x的不同取值范围来确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子数n值（用含烃的表达式或实际数值表示）。
附参考答案
一、1.D 2.B 3.A 4.B 5.BD 6.B 7.BC 8.B 9.B
二、10.①2 2
②CH3C≡C—CH==CH+—C≡C—CH==CH—CH3
11.2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑
H2＋Cl22HCl
CaCO3CaO＋CO2↑
CａO＋3CCａC2＋CO↑
CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑
2CH≡CH CH2==CH—C≡CH
CH2==CH—C≡CH＋HClCH2==CH—CCl==CH2
12.(1)CaC2的质量分数为86%
(2)使测定结果偏大
13.（1）B（CH3）3+2HBrB（CH3）Br2+2CH4；
（2）4∶1
14.依据各类链烃的燃烧通式，结合生成的CO2、H2O的体积，可分以下情况讨论：
（1）若为烷烃，有
明显地，有≤x＜1，n=
（2）若为烯烃，有，则x=1，n≥2。
（3）若为炔烃，
则1＜x≤2，n=
石油煤
石油的成分：
1、石油碳氢硫、氧、氮等。
2、石油成分各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物一般石油不含烯烃。
石油的炼制：
开采出来的石油叫做原油。要经过一系列的加工处理后才能得到适合不同需要的各种成品，如汽油、柴油等。
原油含水盐类含水多，在炼制时要浪费燃料，含水量盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制。
石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、三种方法。
5－231、石油的分馏
先复习随着烃分子里碳原子数增加，烃的沸点也相应升高的知识，然后启发学生如何能把石油组成里的低沸点烃和高沸点烃分离开。（答：给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过冷却先分离出来。随着温度升高，较高沸点的烃再气化，经过冷凝也分离出来。）
向学生说明原油开始沸腾后温度仍逐渐升高。同时问学生为什么？这说明原油是混合物。
工业上如何实现分馏过程呢？主要设备是加热炉和分馏塔。
按P137图5-24前半部分介绍，要突出介绍分馏塔的作用。最后总结石油常压分馏产物：、汽油、煤油、柴油、重油。
接着，提出重油所含的成分如何分离？升温？在高温下，高沸点的烃受热会分解，更严重的是还会出现炭化结焦、损坏设备，从而引出减压分馏的方法。
按课本P137图5-24的后半部分介绍减压分馏过程和产物：重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。
2、裂化：
（1）提出石油分馏只能得到25%左右的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料，产量不高。如何提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量？引出石油的裂化。什么叫裂化？
裂化——就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。
裂化过程举例：
3、石油的：煤的综合利用：
1、煤的分类和组成煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源。分类：
煤
另外，煤中含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）。因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。（煤不是炭）
2、煤的干馏定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。（与石油的分馏比较）
煤高温干馏后的产物：
3.煤的气化和液化
（1）煤的气化
煤的气化原理是什么？其主要反应是什么？
［］煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。煤气化的主要反应是碳和水蒸气的反应C(s)+H2O(g) = CO(g)+H2(g)
3．例题精讲
【例1】丁烷裂解时可有两种方式断裂，生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷裂解率为90%，又知裂解生成的两种烯烃的质量相等，那么裂解后所得到的混合气体中，分子量最小的气体占有的体积为分数为（ ）
A、19% B、25% C、36% D、40%
分析：丁烷的两种断裂方式为：C4H10CH4+C3H6（丙烯）；C4H10C2H6+C2H4（乙烯）
设丁烷为1mol，则裂解的物质的量为0.9mol，反应后混合气体的总物质的量为0.9×2+0.1=1.9mol。其中分子量最小的烃为CH4，求其物质的量是其关键。答案A
【例2】．C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）
（A）28 （B）30 （C）38 （D）40
【提示】
极端1：C8H18→C4H8+C4H10，C4H10→C3H6+ CH4或C4H10→C2H4+C2H6时1mol C8H18生成3mol气体，则；
极端2：当生成C4H8极少（几乎为0）时，生成C3H6、C2H4、C2H6、CH4接近4mol，则答案BC
【例3】已知煤的近代结构模型如图所示：
（1）从煤的结构模型来看，煤是工业上获得___________烃的重要来源．
（2）我国大约70%的煤是直接用于燃烧的，从煤的结构模型来看，在提供热量的同时产生大量的___________等气体物质，造成严重的大气污染．
（3）“型煤”技术不仅可以减少87%的废气排放量，烟尘排放量也可减少80%，致癌物苯并［α］芘的排放量也减少，同时节煤20%～30%．“型煤”技术的原理是利用固硫剂在燃烧过程中生成稳定的硫酸盐．下列物质中适宜于做固硫剂的是___________．
A．氯化钙 B．氧化钙 C．硫酸钙 D．氢氧化钙
（4）某“型煤”生产厂利用石灰石作固硫剂，试用化学方程式表示其“固硫”过程．
（5）除上述的“型煤”技术外，为了解决煤燃烧所造成的污染问题和提高煤的利用价值，煤资源的综合利用方法还有___________，___________，___________等．
解析：
（1）煤结构中含有较多的苯环，隔绝空气给煤加强热可以使它分解，从而获得芳香烃．
（2）煤结构中含有S和N，所以直接燃煤能产生SO2和氮氧化物，污染环境．
（3）煤燃烧产生SO2，固硫过程是使其生成稳定的硫酸盐，所以固硫剂可选用氧化钙或氢氧化钙．固硫反应为：SO2+CaOCaSO3 2CaSO3+O22CaSO4
Ca(OH)2+SO2=CaSO3+H2O 2CaSO3+O22CaSO4
（4）若利用石灰石作固硫剂，则发生的反应可表示为：CaCO3CaO+CO2↑
2CaO+2SO2+O22CaSO4
（5）此问正是本节选学主要内容之一：煤的干馏、气化和液化．
答案：（1）芳香（2）二氧化硫、氮氧化物 （3）BD
（4）CaCO3CaO+CO2↑ 2CaO+2SO2+O22CaSO4
（5）煤的干馏 气化 液化
【例4】将图5－32所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油．
图5－32
（1）图中A、B、C三种仪器的名称是___________．
（2）将以上仪器按（一）（六）顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序：
e接（ ）（ ）接（ ）（ ）（ ）接（ ）（ ）接（ ）．
（3）A仪器中c口是___________，d口是___________（填“进水口”或“出水口”）
（4）蒸馏时，温度计水银球应在___________位置．
（5）在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是____________________________．
（6）给B加热，收集到沸点60℃～150℃间的馏分是___________，收集到150℃～300℃间的馏分是___________．
解析：石油的分馏装置为：
答案：（1）A是冷凝管；B是蒸馏烧瓶；C是锥形瓶
（2）i h a k b f g w
（3）进水口 出水口
（4）蒸馏烧瓶支管口
（5）防止暴沸
（6）汽油 煤油
4．实战演练
一、选择题（每小题7分，共56分）
1.（2003年春季高考理综题）从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过
A.加成反应 B.取代反应
C.聚合反应 D.催化裂化反应
2.（2001年全国高考题）为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类：一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气（LPG）。这两类燃料的主要成分都是
A.碳水化合物 B.碳氢化合物
C.氢气 D.醇类
3.（2001年上海高考题）C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是
A.28 B.30
C.38 D.40
4.为提高轻质液体燃料的产量，在石油工业上采用的主要方法是
A.减压分馏 B.裂解
C.催化裂化 D.重整
5.在常温常压下将10 mL某裂解气中的一种成分与70 mL氧气混合，点燃使之充分燃烧后，恢复至原状况，气体体积变为55 mL，则该成分可能是
A.CH4 B.C2H6
C.C2H4 D.C3H6
6.下列叙述错误的是
A.煤的干馏必须在隔绝空气的条件下进行
B.煤焦油在170℃以下主要分馏出苯及苯的同系物
C.冶金用的焦炭可通过煤的低温干馏获得
D.为增强橡胶的稳定性，在加工橡胶时要加入硫
7.下列实验：①制取蒸馏水；②制取溴苯；③石油的蒸馏；④煤的干馏；⑤制取乙烯；⑥制取乙炔，其中要用到冷凝管或运用冷凝原理的是
A.①② B.⑤⑥
C.①②③ D.①②③④
8.在海湾战争期间，科威特大批油井被炸着火。在灭火工作中，下列措施不能考虑用于灭火的是
A.设法阻止石油喷射
B.设法降低火焰温度
C.设法降低石油着火点
D.设法使火焰隔绝空气
二、非选择题（共44分）
9.（8分）“立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体结构。
（1）“立方烷”的分子式是 。
（2）“立刻烷”可能有的结构是 。（从A、B、C、D中选）。
（3）“立方烷”可能发生的反应或变化有 。（从A、B、C、D中选）
A.可使Br2水褪色，但不反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.能发生取代反应
D.能发生加成反应
（4）有一苯环的芳烃为“立方烷”的同分异构体，此芳烃能发生加聚反应，加聚反应的化学方程式为 。
10.（8分）将下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
（1）图中A、B、C三种仪器的名称是 。
（2）将以上仪器按（一）→（六）顺序，用字母a，b，c，…表示连接顺序：e接 ； 接 ； 接 ； 接 ； 接 。
（3）A仪器中，c口用于 ，d口用于 。
（4）蒸馏时，温度计水银球应在 位置。
（5）在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是 。
（6）给B加热，收集到沸点为60℃~150℃间的馏分是 ，收集到150℃~300℃间的馏分是 。
11.（8分）有A和B两种有机液体的混合物，如果A与B互溶，且相互不发生化学反应。在常温下，A的沸点为35℃，B的沸点为200℃。回答下列问题：
（1）用蒸馏方法分离和提纯该混合物，除酒精灯、牛角管外，必不可少的玻璃仪器还有 ，为防止暴沸，还需加入 。
（2）如果加热升温后，第3~10 min收集第一个馏分，第15~25 min收集第二个馏分，请画出蒸馏法分离提纯该混合物的温度与时间关系的示意图。
12.（10分）（2000年上海高考题）有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。
（1）可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如，加入CH3OC（CH3）3来生产“无铅汽油”。CH3OC（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式有 （填写编号）。
（2）天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便，将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生，其主要的成分是 。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是 （填写编号）。
①其一氯取代物不存在同分异构体 ②其二氯取代物不存在同分异构体 ③它是非极性分子 ④它的键长和键角都相等
（3）1980年我国首次制造出一辆氢汽车，乘员12人，以50 km/h行驶了40 km。为了有效发展民用氢能源，首先必须制得廉价的氢气，下列可供开发又较经济的制氢方法是 （填写编号）。
①电解水 ②锌和稀硫酸反应 ③光解海水
其次，制得纯氢气后还需要解决的问题是 （写出其中一个）。
13.（10分）人造汽油中的一种烃0.1 mol与22.4升标准状况下的氧气（过量）混合点燃，完全燃烧后，通过足量的Na2O2固体，固体增重15 g，从Na2O2中逸出的全部气体为16.8升（标准状况），求该烃的分子式。
附参考答案
一、1.B 2.B 3.C 4.C 5.BD 6.C 7.D 8.C
二、9.(1)C8H8 (2)B (3)ABC
10.(1)A是冷凝管，B是蒸馏烧瓶，C是锥形瓶 （2）i；h；a;k;l;b;f;g;q （3）进水口 出水口 （4）蒸馏烧瓶支管口 （5）防止暴沸 （6）溶剂油和汽油 煤油
11.（1）蒸馏烧瓶（或圆底烧瓶），温度计，冷凝管，锥形瓶 沸石（或碎瓷片）
（2）如下图
12.（1）③ （2）甲烷 ② （3）③ 氢气的输送和贮存
13.C5H10
1
催化剂
△
催化剂
△
氯乙烯
1，2—二溴乙烯
1，1，2，2—四溴乙烷
O
O
O
C
O
C
O
O
C
O
O
C
+ 2H2O
CH3
CH2
CH2
CCH2CH2C(COOC2H5)2CH2C
CH3
CH3
CH2
CH2
CCH2CH2C(COOH)2CH2C
CH3
2CH3CH2OH +
O
O
O
C
O
C
CH3
CH2
CH2
CCH2CH2C(COOH)2CH2C
CH3
Ru：钌原子 R：2,4,6-三甲苯基
Ph：苯基 Cy：环已基
Grubbs催化剂
Cl
Cl
Ph
PCy3
Ru
N
N
R
R
H
H
C
H
H
C
R---M=CH2
催化剂
点燃
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