1930高中化学58个考点精讲48—50

高中化学58个考点精讲



48有机物分子式和结构式的确定

复习重点

　1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；

　　2．有机物分子式、结构式的确定方法

有关化学方程式













由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇：)；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：→饱和三元醇：)

二、通过实验确定乙醇的结构式　

由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：

　　根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：



　　H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。

　

　　 2 下面是上述实验的一组数据：



1），还是（2）呢？

　　0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在1个C2H6O分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H

　　1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。

问题与思考

??? 1

　　2

　　3

问题与思考（提示）

1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等

2、 ①有机物各元素的质量分数（或质量比）

　　②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）

3、



　　则为烯烃，环烷烃．

　　=2，则为烷烃．

　　=-2，则为炔烃．二烯烃

　　=-6，则为苯的同系物．

　　

　　C原子，加上12个H原子

有机物分子式的确定典型例题

考点49．苯酚

1．复习重点

1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；

2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。

2．难点聚焦

一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连



物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、

常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。

苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。

二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连

【6-3】【6-4】



1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。

C6H5OHC6H5O— +H+

C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O

C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）

苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？

分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影

响。

【6-5】【6-6】



2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定



※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色

三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。

1·苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应

的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应

2·苯酚的鉴别方法。

一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连

物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、

常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。

二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连

1·弱酸性——比H2CO3弱

2·取代反应

3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色

四．苯环上的取代定位规则

大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：



甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：

-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X

处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。

还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：

-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR

常见的取代基的定位作用见表

邻对位定位基 间位定位基 活化苯环 钝化苯环 -NR2

-NR2

-NHR

-NH2

-OH

-OCH3

-NHCOR

-CH3

-C2H5

-CH(CH3)2

-C(CH3)2

-Ar

(-H) (-H)

(-H)

-CH2Cl

-CH2Cl

-F

-Cl

-Br

-I









-NO2

-CN

-SO3H



-CHO

-COCH3

-COOH

-COOR

-CONH2







由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。



如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：





3．例题精讲

例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________

解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。



例2、怎样除去苯中混有的苯酚?

解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。



事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。



例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：



(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。

(A)是氧化剂 (B)是还原剂

(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用

(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_________。

(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3

(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。



为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。

(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3

解析 ：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。



(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na2CO3)可促其电离，增大 的浓度，提高显影速度。



(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O2。Na2SO3和Na2S2O3虽都有还原性，但后者能与AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。

例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )

A. B.苯酚 C. D.CaO

解析：这四种物质在空气中都易变质。











(黄) （白）

苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。

答案：B、C

例5、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。

解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：

①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。

②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH3)C6H4(OH)。

③从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH苯甲醇。

B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。

④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：



答案：A是苯甲醇，结构简式为： (醇类)B是对—甲苯酚，结构简式为：

例6、A、B、C三种物质的分子式都是。若滴入溶液，只有C呈现紫色；若投入金属钠，只有B无变化。

(1)写出A、B、C的结构简式。

(2)C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为：_________。

解析：C能遇水溶液变紫色，说明属于分类，应为：



C与Na能反应，A与Na也反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类： 。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以属于醚类：

答案(A)． B. (2)

例7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )

A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O

B.与FeCl3溶液发生显色反应

C.能发生取代反应和加成反应

D.不能被酸性KMnO4溶液氧化

解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(—C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。

答案：D

例8、丁香油酚的结构简式是： 该物质不具有的化学性质是 ( )

①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性溶液氧化 ④可以与溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解

A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥

解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应；分子中不存在“-X为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。

答案：D





4．实战演练

一、选择题

1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是

A.浓溴水、NaOH溶液

B.CO2气体、NaOH溶液

C.酒精

D.NaOH溶液、稀HCl

2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是

①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠

A.①③ B.③④

C.①②⑤ D.①②③④⑤

3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是

A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时，能与水互溶

B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应

C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应

D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏

4.下列化学方程式中不正确的是

A.CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O



5.下列叙述正确的是

A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去

B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2

D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应



6.漆酚 是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂，涂在物



体表面能在空气中干燥为黑色漆膜。它不具有的性质是

A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O

B.与FeCl3溶液发生显色反应

C.可使酸性KMnO4溶液褪色

D.可与NaHCO3溶液反应产生CO2







7.白黎芦醇 广泛存在于食物





(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为

A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7mol

C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol

8.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下8种可供选择的操作：①蒸馏；②过滤；

③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入足量CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热；⑧加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是

A.④⑤③ B.⑦①

C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③

9.在有机合成中，若制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是



二、非选择题(共55分)

10.(11分)现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中：

(1)能和金属钠反应放出氢气的有

(2)能和NaOH溶液反应的有

(3)常温下能和溴水反应的有

(4)可以从煤焦油里提取的有

(5)少量掺在药皂中的是

(6)用于制取TNT的是

(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是





11.（10分）今有化合物，甲： 乙：











（1）请写出丙中含氧官能团的名称： 。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

鉴别甲的方法： 。

鉴别乙的方法： 。

鉴别丙的方法： 。

（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。

12.(12分)某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78．7％，8．2％，13．1％。如果该有机物只含一个氧原子，则该化合物的化学式为：

(1)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有 种；如果它遇到FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有 种。

(2)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变成紫色，这样的结构共有 种；如果它遇FeCl3不会变色，这样的结构共有 种。

(3)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液 紫色，这样的结构共有 种。

13.(12分)芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体，A既不能使溴水褪色，又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D，D在一定条件下被氧化成一种白色固体E，E的分子式为C6H10O4。

化合物B是煤焦油的分馏产物之一，它是无色晶体，能与浓溴水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下B也能与足量氢气反应生成化合物G，G在一定条件下也能氧化生成E。试回答下列问题：

(1)用化学方程式表示下列过程：

AC：

BG：

(2)指出下列反应类型：

AD ；BF

(3)写出下列有机物的结构简式：

D E

14.（10分）（2001年全国高考题）A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料，它们的结构简式如下所示：



请回答下列问题：

(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是



反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应中的W是A～E中的某一化合物，则W是 。

X是D的同分异构体，X的结构简式是 。

反应②属于 反应。(填反应类型名称)





附参考答案

一、1.解析：苯酚有弱酸性，先加NaOH溶液再分液，往水层中加稀HCl即得苯酚。

答案： D

2.D 3.AD 4.BD 5.D 6.D

7.解析： 1 mol白黎芦醇可与1 mol Br2加成、5 mol Br2取代，共6 mol Br2反应。

答案：D

8.D 9.B

二、10.(1)④⑥ (2)③④ (3)④⑤ (4)①②④(5)④ (6)② (7)②④⑤⑥

11.（1）醛基、羟基

（2）甲、乙、丙互为同分异构体

（3）与三氯化铁溶液作用显色的是甲 与碳酸钠溶液反应有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙

（4）乙＞甲＞丙

12.C8H１0O （１）6 3 （2）3 5 （3）不变 1



考点50．乙醛 醛类

1．复习重点

1．乙醛的结构、物理性质和化学性质；

2．银镜反应的操作要点和反应原理；

3．醛类的结构及性质、相关计算。

2．难点聚焦

、乙醛

1．乙醛的分子组成与结构

乙醛的分子式是，结构式是，简写为。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。

2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

3．乙醛的化学性质

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：



说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。

(2)乙醛的氧化反应

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫

氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中

的氧气氧化成乙酸：



注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：



乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。

实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。

说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为：







由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。

注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。

②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：



③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。

此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。

实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象 试管内有红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是





实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。

②实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。

④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

二、醛类

1.醛的概念

分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。

2.醛的分类





3.醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3……）

4.醛的命名

（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）

（苯甲醛），（乙二醛）

5.醛的化学性质

由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如

(1)醛被还原成醇







(2)醛的氧化反应

①催化氧化



②被银氨溶液氧化

①催化氧化

；



；

②被银氨溶液氧化



③被新制氢氧化铜氧化

；





6．醛的主要用途

由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。

7．甲醛简介

甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

注意

a．甲醛的分子结构：

b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。

c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘

性等优良性能，至今还用作电木的原料。

酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：



或

3．例题精讲

例1 在一定质量的烧瓶中盛10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加4.32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。

解析 根据题意，增重的4.32g为析出Ag的质量。

Ag的物质的量＝

醛的质量＝10g×11．6%＝1．16g

设醛的分子式为

则

1mol 2mol

0.02mol 0.04mol

故醛的相对分子质量＝

代入分子式中：12n+2n+16＝58

n＝3，分子式为

结构简式为，丙醛

答：这种醛的结构简式为，丙醛。

点拨 本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。

例2 烯烃和CO、在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：

，由分子式为的烯烃进行醛化反应，得到的醛可能为几种?写出其结构简式。

解析 该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要求的联系。该题从信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故醛化后为。根据丁烯的同分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有4种，结构简式为：



点拨 解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。



例3 对有机物的化学性质叙述错误的是 ( )

A．既能发生氧化反应又能发生还原反应

B．与发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物

C．能发生加聚反应生成高聚物

D．能使的水溶液褪色，1mol该有机物恰好与1mol反应

解析 该有机物分子中有两个不同的官能团、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质的异同。

都能与发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不同。能与发生加成反应(也是氧化反应)，能被的水溶液氧化。

答案 B、D

点拨 能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：、、

等氧化。

例4 某饱和一元醛和一元醛的混合物共3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2g。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。

解析 生成银的物质的量为1.62g/108g／mol＝0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的量为：

0.15mol÷2=0.075mol

据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：

3g÷0.075mol=40g/mol

而饱和一元醛中，乙醛的式量＝44>40,

故该醛只能是甲醛：。

点拨 解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，若醛是甲醛，则lmol醛最多可还原出4mol银。

4．实战演练

一、选择题（每小题5分，共45分）

1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是

A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀

B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量

C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量

D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止

2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C，加氢还原C生成B，则3种物质是

A.A是CH2==CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH

B.A是CH3CHO，B是CH2==CH2，C是CH3CH2OH

C.A是CH≡CH，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO

D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH≡CH

3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是

①在催化剂作用下可与H2反应；②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀；③与Na2CO3溶液反应；④与银氨溶液反应；⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色

A.①②③④ B.①②④⑤

C.③④⑤ D.①②⑤

4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是

A.16% B.37%

C.48% D.无法计算

5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：

①CH2==CH2＋ＰdCl2＋H2OCH3CHO＋2HCl＋Ｐd

②Ｐd＋2CuCl2ＰdCl2＋2CuCl

③2CuCl＋O2＋2HCl2CuCl2＋H2O

下列叙述正确的是

A.CH2==CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂

B.CuCl是还原剂，O2是氧化剂

C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂

D.PdCl2和CuCl2都是催化剂

6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g银，下列说法中正确的是

A.混合物中一定含有甲醛

B.混合物中可能含有乙醛

C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3

D.3 g混合物不可能还原出16.2 g银

7.已知CH3CH==CHCH32CH3CHO，则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为

A.5种 B.4种

C.3种 D.6种





8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图 ：



下列关于茉莉酮的说法正确的是

A.该有机物的化学式为C11H16O

B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗H2 4 mol

C.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应

D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应

9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗O2的量不变的是

A.乙烯、乙醇、乙醛

B.乙炔、乙醛、乙二醇

C.甲醇、甲醚、甲醛

D.乙烷、甘油、乙醇

二、非选择题(共55分)

10.(10分)已知某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答：

(1)若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为

(2)若为烃的含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为

(3)若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构简式为



(4)若分子中有—OH，但无 则结构简式为





11.(10分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团)的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，







以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛 请按反应顺序写出各步







的反应条件及其产物结构简式：



苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原剂被氧化。请写出反应产物的结构简式： 。

上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为

12.（12分）（2001年上海市高考题）请阅读下列短文：



在含羰基 的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两





个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 都是芳香烃基时，叫芳





香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮



像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式 。

(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是 (多选扣分)

a．HCHO b．HCOOH ｃ．CH3COCH2CH3 ｄ．HCOOCH3





(3)有一种名贵香料——灵猫香酮 是属于 (多



选扣分)

a．脂肪酮 b.脂环酮 ｃ．芳香酮







(4)樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香





料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。

13.（11分）（2001年全国高考题）标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。

(1)计算燃烧产物中水的质量。

(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。

(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。

14.(12分)在120℃时丙烯醛 (CH2==CH—CHO)和H2组成的10 L混合气体在催化剂作用下，经充分反应后得a L气体(所有气体体积均在120℃，101 kPa时测定)。

(1)若H2体积为2 L，计算反应后总体积a为多少升?

(2)若H2在混合气体中所占的体积分数为x，试计算当x为不同值时，反应后的总体积a是多少?(用x的代数式表示)







附参考答案

一、1.D 2.C 3.B

4.解析：由饱和一元醛通式CnH2nO推得：m（C）∶m（H）=12n∶2n=6∶1。由w（H）=9%w（C）=54%，故w（O）为37%。

答案：B

5.解析：由上述三个反应方程式合并得总方程式：CH2==CH2+O2CH3CHO

答案：CD

6.A 7.A 8.AC

9.解析：满足题意的条件是1 mol任一组分耗同样多的O2，将各选项变形加以判断，如B项依次为C2H2、C2H2·H2O、C2H2·（H2O)2

答案：B





(2)c (3)b (4)C10H16O

13.(1)m(H2O)=2.7 g

(2)C2H4

(3)C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等）

14.(1)a＝8 Ｌ (2)正好完全反应，a＝Ｌ；若x＞2／3，a＝１0（2x－1）Ｌ；

x＜2／3，a＝１0（１－x）Ｌ