休达之战后,亨利王子了解到非洲的富庶,便开始着手准备对非洲大西洋沿岸的探险。1418年,亨利王子派出的探险船由探险家若昂·贡萨尔维斯·扎尔科(Jo?o Gon?alves Zarco,1390-1467)和特里斯唐·瓦斯·特谢拉(Trist?o Vaz Teixeira,1395–1480)、佩雷斯特雷罗(Bartolomeu Perestrello,1395-1457)带领下准备沿非洲西海岸南下,但途中遭遇风暴,结果偏离航向到了一个小岛—后被命名为圣港岛(Ilha de Porto Santo)。1420年,扎尔科到达了圣港岛以南的马德拉岛(Ilha da Madeira),并由此开始了对马德拉岛(Arquipélago da Madeira葡语意为“森林”)的垦殖和开发。马德拉的殖民点成了葡萄牙人远航探险的基地,探险的船队可以在这里获得各种补给,还可以修理船只。
1427~1432年间,领航员迪约戈·德·塞尼尔(Diogo de Senill)的探险船队发现了除佛罗雷斯岛(Ilha das Flores)和科尔沃岛(Ilha do Corvo)以外几个岛屿组成的亚速尔群岛(Arquipelago dos Azores)。随后1432~39年间亨利派出载有人和牲畜的船队到亚速尔殖民。对这些大西洋岛屿的发现和开发,为葡萄牙人探索西非海岸的航向打下了良好的基础。
1441年,亨利王子选派其贴身卫士安唐·贡萨尔维斯(Antao Gonsalves)为船长,驾船前往非洲西海岸。他从黄金河地区把首批黑奴带回了葡萄牙,这是欧洲人到非洲直接从事奴隶贩卖的开端。第二年,安唐·贡萨尔维斯和努诺·特里斯唐(Nuno Tristao)又到那里捕获了更多的黑人,甚至还搞到了黄金。之后,安唐·贡萨尔维斯返航回国,而努诺·特里斯唐则继续向南航行,一路顺风地到达了布兰克角(Cabo de Blanco,意为白色之角,在毛里塔尼亚北部沿海)。后来的迪尼什·迪亚斯(Dinis Dias)和贡萨罗·德·辛特拉(Gonsalo de Sintra)亦在该地区进行了探险活动。
1443年,努诺·特里斯唐继续向南航行,到达了一个叫阿尔金(Arguim,毛里塔尼亚沿海)的深水大海湾,湾内分布着几个大小不一、形状各异的岛屿。1443-1444年间,兰萨罗特·德·拉戈斯(Lansarote de Lagos)经亨利王子授权,组织了远征队前往阿尔金,在纳尔岛(Ilha de Naar)和蒂德尔岛(Ilha de Tider)捕捉了大批奴隶。并在阿尔金岛建立永久性的堡垒,作为葡萄牙人探险和贸易的中转站。这样,葡萄牙人在非洲贸易的规模不断扩大,阿尔金岛成了提供金子的重要中心。
1456年,迪奥戈·戈麦斯(Diogo Gomes)和卡达莫斯托再次率3艘船远航探险,因被风吹离了航线而发现了佛得角群岛的几个岛屿。此后,迪奥戈·阿方索(Diogo Afonso)和安东尼奥·达·诺里(Antonio da Nori)又发现了佛得角群岛的西部另外几个岛屿。于是,至1460年,佛得角群岛的主要岛屿已被全部发现,由此开始了系统的移民垦殖活动。
1460年,佩得罗·辛特拉(Pedro de Sintra)的探险队到达了狮子山海岸(Serra Leoa现称塞拉里昂)。
在哥伦布探险队中的西班牙水手,想到方向的时候,并不是罗盘方位上的几度几度,而是losvientos风;葡萄牙水手则称他们的罗盘盘面为rose dos ventor风向玫瑰。水手们根据太阳的位置估计风向,再与“风玫瑰”对比找出航向。此后为了更为精细的描述风向,八个风向的风向玫瑰变化为16个风向,1434年开始使用32个风向的风向玫瑰沿用至今。风向玫瑰配合着海图的使用,为航海家和贸易商船设定航路提供了巨大的便利。