简介
【英文名称】 Phenol
【其他名称】 石炭酸
【适应证】用于消毒外科器械和排泄物的处理,也用于皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
苯酚
【药品分类】消毒防腐剂
[1]
成分
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg,
质量指标
合成苯酚质量指标(GB/T 339—2001):
项目 |
优等品 |
一等品 |
合格品 |
结晶点/℃≥ |
40.6 |
40.5 |
40.2 |
溶解试验[(1:20)吸光度]≤ |
0.03 |
0.04 |
0.14 |
水分/%(质量分数)≤ |
0.10 |
一 |
一 |
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成
酚醛树脂、
双酚A,与
醋酐;
水杨酸反应生成
醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、
烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水
乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与
溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、
己内酰胺、双酚A、水杨酸、
苦味酸、
五氯酚、2,4-D、
己二酸、
酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、
烷基酚、
合成纤维、塑料、
合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使
植物细胞内
染色体上蛋白质与
DNA分离,便于对DNA进行染色。
制备
1.磺化法
以苯为原料,用
硫酸进行磺化生成
苯磺酸,用
亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和
减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额:
纯苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、
亚硫酸钠1622kg/t、烧碱(折100%)1200kg/t。
2.异丙苯法
丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
3.氯苯水解法
氯苯在高温高压下与
苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。
4.粗酚精制法
由煤焦油粗酚精制而得。
5.拉西法
苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,
氯化氢循环使用。
[2]
应用
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%~5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒:2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
1.苯酚软膏:2%。
2.苯酚甘油:①1%;②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强,仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤,
甚至坏死。水溶液用于体表,浓度不宜超过2%,外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所,以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等,引起新生儿高胆红素血症,对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
注意事项
1 健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现
急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。
2 急救措施
2.1 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、
聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
2.2 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
2.3 食入:立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。
3 消防措施
3.1 危险特性:遇明火、高热可燃。
3.2 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.3 灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
3.4 灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
4 泄漏应急处理
4.1 应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。
4.2 小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。
4.3 大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
5 操作处置与储存
5.1 操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学
安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及
泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
5.2 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”
管理制度。