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馆友“izimin”：
您好！您的馆藏文章“一些化学里的常用知识点”深受广大馆友的喜爱，于2014年6月18日进入“阅览室”频道的“教育/学习”下“初中/中考”类别的精华区。360doc代表全体馆友感谢您的辛勤劳动和慷慨分享！
有机化学中常见误区剖析
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1、误认为有机物均易燃烧。
如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
2、误认为二氯甲烷有两种结构。
因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。
4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。
5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。
其实是双键中只有一个键符合上述条件。
6、误认为烯烃均能使溴水褪色。
如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
7、误认为聚乙烯是纯净物。
聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。
大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。
由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。
苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。
虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。
甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。
13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。
分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。
14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。
直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。
16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。
苯酚是酚类。
17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。
苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。
固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。
19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。
“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。
苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。
苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。
22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成tnt，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。
此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。
酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
24、误认为醇一定可发生去氢氧化。
本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。
25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。
当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。
26、误认为醇一定能发生消去反应。
甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。
乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。
乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。
硬脂酸不能使石蕊变红。
30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。
乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。
31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。
例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（ch2o）；乙烯、苯（ch）。
32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。
例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。
例：乙醇和甲酸。
34、误认为分子组成相差一个或几个ch2原子团的物质一定是同系物。
例：乙烯与环丙烷。
35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。
葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。 有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
（1） 化学反应中有颜色变化
（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
（3） 反应产物有气体产生
（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。
一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在naoh溶液中反应，伯胺生成的产物溶于naoh；仲胺生成的产物不溶于naoh溶液；叔胺不发生反应。
（2）用nano2+hcl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。 一些化学口诀～ 一、化学计算
化学式子要配平，必须纯量代方程，
单位上下要统一，左右倍数要相等。
质量单位若用克，标况气体对应升，
遇到两个已知量，应照不足来进行。
含量损失与产量，乘除多少应分清。
二、气体制备
气体制备首至尾，操作步骤各有位，
发生装置位于头，洗涤装置紧随后，
除杂装置分干湿，干燥装置把水留；
集气要分气和水，性质实验分先后，
有毒气体必除尽，吸气试剂选对头。
有时装置少几个，基本顺序不可丢，
偶尔出现小变化，相对位置仔细求。
三、氢气还原氧化铜
试管被夹向下倾，实验开始先通氢，
空气排尽再点灯，冷至室温再停氢
先点灯，会爆炸，先停氢，会氧化
由黑变红即变化，云长脸上笑哈哈。
一、化合价口诀
一价钾钠氟氢银，
二价氧钙钡镁锌，
三铝四硅五价磷；
二三铁，二四碳。
二四六硫都齐全，
铜汞二价最常见。
二、溶解性口诀
钾钠铵盐溶水快， ①
硫酸盐除去钡铅钙。 ②
氯化物不溶氯化银，
硝酸盐溶液都透明。 ③
口诀中未有皆下沉。 ④
三、1—20号元素顺序口诀⑤
氢 氦 锂 铍 硼，
碳 氮 氧 氟 氖；
钠 镁 铝 硅 磷，
硫 氯 氩 钾 钙。
四、金属活动性口诀
钾 钙 钠 镁 铝。
锌 铁 锡 铅 氢，
铜 汞 银 铂 金。
注：①钾钠铵盐都溶于水；
②硫酸盐中只有硫酸钡、硫酸铅、硫酸钙不溶；
③硝酸盐都溶于水；
④口诀中没有涉及的盐类都不溶于水；
⑤1～20号元素顺序另有谐音打油诗可以帮助记忆：
青 孩 你 别 蹦，
炭 蛋 养 沸 奶，
那 妹 雨 归 淋，
牛 鹿 鸭 呷 莱。
制氧气口诀：
二氧化锰氯酸钾；混和均匀把热加。制氧装置有特点；底高口低略倾斜。
集气口诀：
与水作用用排气法；根据密度定上下。不溶微溶排水法； 所得气体纯度大。
电解水口诀：
正氧体小能助燃；负氢体大能燃烧。
化合价口诀：
常见元素的主要化合价：氟氯溴碘负一价；正一氢银与钾钠。氧的负二先记清；正二镁钙钡和锌。正三是铝正四硅；下面再把变价归。全部金属是正价；一二铜来二三铁。锰正二四与六七；碳的二四要牢记。非金属负主正不齐；氯的负一正一五七。氮磷负三与正五；不同磷三氮二四。有负二正四六；边记边用就会熟。
常见根价口诀
一价铵根硝酸根；氢卤酸根氢氧根。高锰酸根氯酸根；高氯酸根醋酸根。二价硫酸碳酸根；氢硫酸根锰酸根。暂记铵根为正价；负三有个磷酸根。
金属活动性顺序表：
（初中）钾钙钠镁铝、锌铁锡铅氢、铜汞银铂金。（高中）钾钙钠镁铝锰锌、铬铁镍、锡铅氢；铜汞银铂金。
化合价口诀二：
一价氢氯钾钠银；二价氧钙钡镁锌，三铝四硅五氮磷；二三铁二四碳，二四六硫都齐；全铜以二价最常见。
盐的溶解性： 钾钠铵硝皆可溶、盐酸盐不溶银亚汞；硫酸盐不溶钡和铅、碳磷酸盐多不溶。多数酸溶碱少溶、只有钾钠铵钡溶。
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