精选文章丨高中有机化学基础知识汇总（1）

今天后台好多同学向化学姐询问有关高中化学选修有机部分的知识，那么化学姐就给大家总结一下有机化学基础知识点，以帮助大家做预习与复习，希望同学们能够仔细阅读哦~

《有机化学基础》知识点整理（一）

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2+ 6OH- == 5Br-+ BrO3-+ 3H2O

或Br2+ 2OH- == Br-+ BrO-+ H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al+ 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al+ 2OH-+ 2H2O == 2 AlO2-+ 3H2↑

（2）Al2O3+ 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

Al2O3+ 2OH-== 2 AlO2-+ H2O

（3）Al(OH)3+ 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)3+ OH-== AlO2-+ 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+ HCl == NaCl + CO2↑+H2O

NaHCO3+ NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS+ HCl == NaCl + H2S↑

NaHS+ NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+ H2SO4 == (NH4)2SO4+ 2CH3COOH

CH3COONH4+ NaOH == CH3COONa + NH3↑+H2O

(NH4)2S+ H2SO4 == (NH4)2SO4+ H2S↑

(NH4)2S+2NaOH == Na2S + 2NH3↑+2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+ HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa+ H2O

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2++ OH -+ 3H+ == Ag+ + 2NH4+ +H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+ NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH+ 2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+ 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+ 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3+ 6NH3 + 2H2O

乙二醛：OHC-CHO+ 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3 + 2H2O

甲酸：HCOOH+ 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+(NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：

2NaOH+ CuSO4 == Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+ NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH+ NaOH == RCOONa + H2O

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类 别	烷 烃	烯 烃	炔 烃	苯及同系物
通 式	CnH2n+2(n≥1)	CnH2n(n≥2)	CnH2n-2(n≥2)	CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式			H—C≡C—H
分子形状	正四面体	6个原子共平面型	4个原子同一直线型	12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质	光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色	跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚	跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料	跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别	通 式	官能团	代表物	分子结构结点	主要化学性质
卤代烃	一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm	卤原子—X	C2H5Br（Mr：109）	卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应	1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇	一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om	醇羟基—OH	CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）	羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。	1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚	R—O—R′	醚键	C2H5OC2H5（Mr：74）	C—O键有极性	性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚		酚羟基—OH	（Mr：94）	—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。	1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化
醛		醛基	HCHO（Mr：30）（Mr：44）	HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。	1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮		羰基	（Mr：58）	有极性、能加成	与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸		羧基	（Mr：60）	受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。	1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯		酯基	HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）	酯基中的碳氧单键易断裂	1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯	RONO2	硝酸酯基—ONO2		不稳定	易爆炸
硝基化合物	R—NO2	硝基—NO2		一硝基化合物较稳定	一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸	RCH(NH2)COOH	氨基—NH2羧基—COOH	H2NCH2COOH（Mr：75）	—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+	两性化合物能形成肽键
蛋白质	结构复杂不可用通式表示	肽键氨基—NH2羧基—COOH	酶	多肽链间有四级结构	1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解
糖	多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m	羟基—OH醛基—CHO羰基	葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n	多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物	1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂		酯基可能有碳碳双键		酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成	1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称	酸性高锰酸钾溶液	溴 水		银氨溶液	新制Cu(OH)2	FeCl3溶液	碘水	酸碱指示剂	NaHCO3
		少量	过量饱和
被鉴别物质种类	含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。	含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。	苯酚溶液	含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖	含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖	苯酚溶液	淀粉	羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）	羧酸
现象	酸性高锰酸钾紫红色褪色	溴水褪色且分层	出现白色沉淀	出现银镜	出现红色沉淀	呈现紫色	呈现蓝色	使石蕊或甲基橙变红	放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+ Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

5．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）→（检验SO2）→（除去SO2）→（确认SO2已除尽）→（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。