家贫，少时在酱酒店当学徒，以津贴购笔墨纸颜料，深夜学画。因性喜丹青、不愿为商店学徒，后从潘昼堂画师学画，每月学费由叔父供给。离开业师以后，他常到裱画店观摩名画，回家即行临摹。经过勤学苦练，学画有成。
吴观岱壮年得同乡廉泉的帮助，偕去北京，结识京华名家，饱览历代名画，悉心揣摩，技艺大进。后由廉泉荐入清宫如意馆当供奉，临摹历代名人手笔，并为光绪帝绘课本故事，声誉鹊起。常救济穷困画友，为人称道。曾在北京大学讲授画学，他告诫学生,习画时先观旧迹，别其真伪，“不然，则入手必差矣”。回无锡后，求画者纷至沓来，但他惜墨如金，不肯轻易下笔。得其画者，视为珍宝。人多以“江南老画师”称之。锡城名画家诸健秋、秦古柳均出自他的门下。他工花卉，兼擅山水、人物。初师潘昼堂，继学恽寿平，得其秀雅之气。山水作品意境开阔，苍健浑朴，人物画生动。又精研书法。作水墨梅竹，以书体入画，别有意趣，曾被真赏斋印为信笺。
传世作品有有《烟波罢钓图》、《仿宋人夏木山居图》、《江帆图》、《虹桥遗事图》、《松壑鸣泉图》、《寒梅冷月图》、《采莲图》等。宣统三年(1911)文明书局出版《吴观岱南湖诗意画册》，并著有《觚庐画草》行世。
孤山问梅 立轴 设色纸本 癸亥（1923年）作
题识：孤山问梅。琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽。雪满山中高士卧，月明林下美人来。寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。自去何郎无好咏，东风愁宇几回开。梦断扬州阁掩尘，幽期犹自属诗人。立残孤影长过夜，看到余芳不是春。云暖空山栽玉偏，月寒深浦泣珠频。掀篷图里当时见，错爱横斜却未真。独开无那只依依，肯为愁多减玉辉。帘外钟来初月上，灯前角断忽霜飞。行人水驿春全早，啼鸟山墙晚半稀。愧我素衣今已化，相逢远自洛阳归。癸亥春日游梅园，见梅花盛开，临写用石溪师笔拟作新图，并录高启梅花诗九首之三以补余隙。梁溪吴观岱时年六十有二。
雲山會友圖 设色纸本 立轴 1923年作
款識： 光陰彈指駒過隙，欲駐紅顏駐不得。明鏡星星白髮生，掀髯一咲非疇昔。昔曾走馬薊門秋，騎鶴揚州明月夕。於今壯志已全消，簞食瓢飲臥蓬蓽。寫山寫水聊自娛，不管五日復十日。曲廊軒敝爽氣多，淙淙澗流檻底出。層幽疊嶂參差起，白雲初晴山猶濕。輕風蕩漾鄒綠波，古木交柯映寒碧。如此溪山可隱居，何用陽羨來買宅。閉門即是武陵源，圖成臥對足遊息。自看宛似殘道者，豈意無心竟適合。明末有三奇人，一為清湘大滌子，一為石溪殘道者，一為八大山人。國變後皆遁跡韜晦，讬誌浮圖，發為吟詠，多作蒼涼悲感語。所作畫亦奇氣橫溢，而殘道人畫尤以精鍊勝。是幀用筆略得其意，致不求形似也。癸亥冬日吳觀岱記。
仿元人笔 立轴 水墨纸本
秋山行旅图 立轴 1923年作
仿石溪山水 立轴 己未（1919年）作 仿石涛山水 立轴 己酉（1909年）作
秋林远岫 立轴 长松古寺 立轴 1925年作
枕雷阁图 镜心 松下抚琴 立轴 1923年作
山高闲隐 立轴 秋山图 立轴绢本
溪山无尽图卷 手卷 壬戌（1922年）作
听泉图 观瀑图 立轴 秋溪饮马 立轴绢本
农家乐 立轴 秋山读书图 立轴 丙辰（1916年）作
渔樵耕读图 四屏（镜片）
松林抚琴 立轴 丙寅（1926）年作 夕阳耕牧
荻浦归渔 立轴 匡庐飞瀑 立轴 乙丑（1925）年作
山高水长图 立轴 烟江归棹图 立轴 1902年作
指点前程 镜心 1907年作 竹林啸咏图 立轴 寒林觅诗 立轴
秋山行旅图 立轴 1907年作
深山听泉 立轴 甲子（1924）年作 桐荫煮茶图 立轴
人物故事 四屏 设色绢本 1918年作
东篱爱菊 立轴
儒道释 立轴
天官赐福 镜心 1928年作
采芝图 立轴 戊午（1918年）作
刘海像 立轴 1922年作 和合二仙 立轴 1911年作
渔翁图 立轴 乞食图 设色纸本 1908年作
玉骨冰姿 立轴 1929年作
赏梅图 镜心
