苏小小生于公元479年，乃是南齐时钱塘第一名妓，年十九时苏小小因为相思而感染上了风寒，再加上她从小就有了咯血病，不久便香消玉殒了，苏小小离世后，一位钟情于她的武林高手按她的遗愿将她葬在了西泠一颗柳树之下。
苏小小家先世曾为东晋官，从江南姑苏流落到钱塘后靠祖产经营，成了当地较为殷实的商人，她的父母只有她这么个女儿，十分宠爱，因她长的娇小，所以叫小小。苏小小十五岁时，父母谢世，于是变卖家产，带着乳母贾姨移居到城西的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年跟随。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。
有一天苏小小在游玩之时碰到了一位俊美的公子――阮郁。两人一见倾心，阮郁到苏小小家拜访，受到美人的礼遇，晚上便同榻而眠。苏小小从此与阮郁形影不离，每日共同游山玩水。可是阮郁的父亲听说他在钱塘整日与妓混在一起，非常生气，把他逼回了金陵（今南京）。苏小小整日企盼，却不见情人回来，终于病倒了。
幸好她还不是爱钻牛角尖的人，一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天，她渐渐恢复了车马盈门的往日生活。在一个晴朗的秋天，在湖滨她见到一位模样酷似阮郁的人，却衣着俭朴，神情沮丧，闻讯后才知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得此人气宇不凡，必能高中，于是主动提出为提供钱物上的帮助。鲍仁感激不尽，满怀抱负地奔赴考场。
当时的上江观察使孟浪因公事来到钱塘，身为官员不好登苏小小之门，于是派人请她来府中，没想到苏小小架子很大，催了几次方来，孟浪决定难为她一下，于是指着庭外一株梅花让她做诗，苏小小从容不迫地信口吟出：梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！孟浪赞佩不已。
佳人薄命，苏小小在第二年春天因病而逝。这时鲍仁已金榜题名，出任滑州刺史，赴任时顺道经过苏小小家，却赶上她的葬礼，鲍仁抚棺大哭，在她墓前立碑曰：钱塘苏小小之墓。
有诗云：“湖山此地曾埋玉，花月其人可铸金”。
墓上覆六角攒尖顶亭，叫“慕才亭”，据说是苏小小资助过的书生鲍仁所建。
也有人认为苏小小是后世文人雅客杜撰出来的人物，现实中并不存在。最初苏小小的出名是因为众多文人墨客的诗词歌咏，例如李贺的《苏小小》。至于油壁车的故事，也只是后人的演绎罢了。那一首所谓苏小小所作的词的最初来历是某位诗人夜宿西湖，梦见一位女子自称苏小小并吟了前半首词。该诗人醒来有所感，将前半首录下来，并自己续上了后半首描写梦中的苏小小，题于西湖湖畔。该词的上下两段其实并不一致。前半首是第一人称，后半首则明显是他人眼中的客观描写了：妾本钱塘江上住，花落花开，不管流年度。燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。斜插犀梳云半吐，檀板轻敲，唱彻黄金缕。望断行云无觅处，梦回明月生南浦。
传说苏小小死后葬于西泠桥畔，前有石碑，题曰：钱塘苏小小之墓。苏小小墓在杭州的知名度可谓家喻户晓。据传说苏小小死后，芳魂不散，常常出没于花丛林间．据史书记载，宋朝有个叫司马樨的书生，在洛下梦一美人搴帷而歌，问其名，曰：西陵苏小小也。问歌何曲？曰：《黄金缕》。后五年，才仲以东坡荐举，为秦少章幕下官，因道其事。 少章异之，曰：“苏小之墓，今在西泠，何不酹酒吊之。”才仲往寻其墓拜之。是夜，梦与同寝，曰：妾愿酬矣。自是幽昏三载，才仲亦卒于杭，葬小小墓侧。
