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以董其昌在书法中的雅逸之气，我们会习惯于视他为浪迹江湖的隐逸。但事实恰好相反，他官为礼部尚书，诏加太子太保，高官厚禄，兼于一身。这还不算，至康熙时还对他的书法着意褒奖，制成玉屏朝夕得获衰览，乃至还有“缕金错彩”之睿赏.其一段富贵华丽之气，简直足以使历来所有能书诸公黯然逊色。
严格意义上的文人字，在理论上的首倡是董其昌，但在实践上的殿军也是董其昌。他提出要“读万卷书行万里路”，强调作品要有书卷气，这是为文人字作一理论总结，后人每每持为标准。自然，这一标准也必然渗透在他的书法审美意识之中。虽然《画禅室随笔》中多有对米带的推许，但其总体格局则仍然是上承二王一路。在当时，王羲之仍然是正宗。但是很遗憾:魏晋风度的潇洒意趣在历经唐宋元明诸家陶冶之后，在董其昌手中变得越来越“女性化”.绢秀有余而雄强不足。作为技巧上的大家和风格上的庸人.董其昌是个十分矛盾的典型，他的文人理想使他连祝枝山的粗率也不敢问津。
精绘画，通禅理，在绘画上是提出南北宗说的理论巨人，在书法上却并没有太大作为。当然，他还是幸运的。不但在当时有“南董北米”之称，还有造假昌名的众多伪作可证他在世时书名鼎盛;在后世还有康熙、乾隆的大力提倡，将他与赵松雪并举以为书学楷模，甚至还构成一个源远流长的帖学风气，这实在是他始所未料的。如果不是碑学派陡然“起事”，他之作为后代书坛正宗的地位本来是难以动摇的。
董其昌的存在，向我们揭示了书法史上一个严峻的事实:明清时代书家们的沉酒于技巧，导致了书风的日趋偏狭和柔靡。作为书家个体，董其昌不失为大家，他的笔墨法则令后人折服不已。但作为一个提携时风的宗师，他又是个悲剧人物。生逢末世的阴影始终笼罩着他，以个人之微薄力量要抗拒严酷无情的历史发展法则又无异于蝗臂挡车。董其昌并没有抗拒，这是他的聪明处。但他在书史上绝非力挽狂澜的大家，他成不了颜柳苏黄，这又是命中注定的结局。 包世臣作书实在不怎么样，但看人的眼光却很准。他对董其昌的书法有过一评，既无泛泛比喻之弊，，也未故逞臆说或陡出偏激之辞。《艺舟双揖》:
其书能于姿致中出古淡.为
书家中朴学，然朴而不能茂，以中
岁得襄阳跳荡之习，故行笔不免
空怯.出笔时形偏竭也。
说是书家中朴学.其实北碑派是不能包括在内的;在南帖一系中，董其昌的古淡的确是有目共睹。但他的线条空怯、结构偏竭。却正是难臻化境的主要障碍。包世臣将之归为学米不当，诚属金石之论。而学米之当与不当，又必然受制于时代限定，末世的提示使他很难有米带的自信心，力挽狂澜的气势他更难有，仅能守成并加以淡而古，大约也是董其昌唯一能做的了.如果不是清人改弦更张，后来的董其昌第二正未知有多少哩!
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