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高考复习《化学选修5》 第五章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。 2、氨基酸的组成、结构特点及主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 3、蛋白质的组成、结构和性质。
二、教学目的： 1、了解羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。 2、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 3、了解蛋白质的组成、结构和性质。 4、了解化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
三、重点和难点： 1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点、主要化学性质及其与其它烃的衍生物之间的关系。 2、氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。 3、蛋白质的结构、组成和性质。
四、考点分析： 本节内容在高考中的主要考查点是： 1、羧酸及其典型代表物的组成、结构和性质。 2、羧酸与其它烃的衍生物之间的关系。 3、氨基酸的组成、结构和性质。 4、蛋白质的结构、组成和性质。
五、知识要点： 1、羧酸是由_________（或氢原子）和_________相连组成的有机化合物。根据分子中_________种类的不同，如果分子中_________和_________相连的羧酸我们称为脂肪酸；如果分子中_________直接连接在_________的羧酸我们称为芳香酸。根据分子中_________的不同，我们把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸等。 2、甲酸结构简式为_________，是有_________气味的无色液体，有腐蚀性，能与_________、_________、_________、甘油等互溶，由于甲酸中含有_________和_________两个官能团，因此既具有羧酸的性质，又具有醛类的性质，可以做工业上的_________，医用_________等。乙二酸的结构简式为_________，俗称_________，属于_________元羧酸，是_________色的透明_________，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的结构简式为_________，俗称_________，是组成最简单的_________，是_________色针状晶体，易_________，微溶于水，易溶于_________、_________等有机溶剂，苯甲酸以及它的钠盐或钾盐常用做___________________________。 3、羧酸中的羰基与醛、酮相比，较难发生加成反应，用催化加氢的方法很难还原，用_________为还原剂时才可能将羧酸还原为相应的醇。 4、羧酸和醇在一定条件下生成酯，密度一般_________，_________溶于水，易溶于_________和_________等有机溶剂。酯在酸或碱催化的条件下，可以水解为相应的酸和醇，因此，酯的水解是_________的逆反应，酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，原因是_________。与酯的水解反应相类似的还有酯的醇解反应，醇解反应是指__________________。 5、皂化反应是指油脂在_________条件下的水解反应。 6、氨基酸是_________取代了羧酸分子中烃基上的_________形成的取代羧酸。蛋白质水解后可以得到氨基酸且均为_________，即_________和_________连在同一个碳原子上的氨基酸，结构简式为_________。 7、肽键是指一个氨基酸分子的_________与另一个氨基酸分子的_________脱去_________水所形成的化学键_________。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，三肽以上均可称为_________。蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，通常含有_________个以上的肽键，相对分子质量一般在_________以上，有的高达数千万。 8、酶是一种蛋白质，是__________________。 注意： （一）1、乙酸的化学性质： ①弱酸性，酸性比碳酸强，具有酸的通性； ②酯化反应：羧酸（或无机含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。反应方程式
2、注意点：（1）实验室制乙酸乙酯：a. 必须加足量的浓 b. 用酒精灯加热，试管中的液体不超过1/3，与水平面成45°角。 c. 导气管不宜伸入 （2）酯化反应中可用 （3）酯化反应是一个可逆反应。
（二）1、生成链状酯 （1）一元羧酸与一元醇的反应 （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯
（4）高级脂肪酸和甘油形成油脂 2、生成环状酯 （1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 （2）羟基酸分子间脱水形成环酯
（3）羟基酸分子内脱水形成环酯
3、生成高分子酯（也称缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯
（三）1、酯的同分异构现象 酯的同分异构现象，一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。 例如 2、在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是 3、在酯 4、酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。适宜的催化剂对可逆反应里的正、逆反应具有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂。在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行，提高醇和羧酸的转化率（也是酯的产率），故要选用浓硫酸，且用量也较大；在酯的水解反应中，只需硫酸的催化性，故要选用稀的硫酸溶液，且用量较小。
（四）
（五）
【典型例题】 例1、已知 当 A、 C、 分析：此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇（ 答案：A
例2、（2006·江苏、广东）烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如： 化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 分析： 由 答案：
例3、（2006·上海）如下图所示：
淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（ A_____________；B_____________；C_____________； D_____________；E_____________；F_____________。 分析：淀粉水解的产物是葡萄糖 从
例4、某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值度低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为： 已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含
②酯比酰胺容易水解。 请填写下列空白： （1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是_________和_________。 （2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成_________、_________和_________。 （3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_________。（填写结构简式，该分子中除苯以外，还含有一个6原子组成的环） 分析：（1）据信息应是酯基断裂，故产物为
（2）酯基中C—O键断裂后，酰胺基中的C—N键也断裂，故产物为 （3） 答案：见解析
例5、下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是（ ） A、蛋白质溶液中加入饱和 B、人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素，是1965年我国科学家在世界上第一次合成的 C、重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 D、浓 分析： 答案：A
例6、（2004·广州）已知L—多巴胺分子在一定条件下可实现下列转化：
（1）写出A、B、C、D的结构简式。 A____________、B____________、C____________、D____________。 （2）写出下列化学方程式。 ①A生成B________________________。 ②L—多巴胺与浓硫酸共热生成D____________。 分析：（1）与金属钠反应的官能团是两个醇羟基和一个羧羟基，所得A为：
因为酸性顺序是：羧酸>碳酸>酚，所以在A中通入
L—多巴胺分子在浓硫酸作用下的脱水方式可以有分子内脱水和分子间脱水两种方式。要得到只有酸性（即不含
那么，既有酸性又有碱性的七元杂环化合物应该是分子内发生酯化反应生成具有内酯结构的物质D为
（2）①A生成B的反应为
②L—多巴胺与浓硫酸共热生成D的反应为
答案：见解析
【模拟试题】 1、有4种相同浓度的溶液：①盐酸、②碳酸、③醋酸、④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是（ ） A、①>②>③>④ B、②>③>④>① C、①>③>②>④ D、①>③>④>② 2、某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是（ ）
A、该有机物1mol能与3mol B、该有机物1mol能与1mol C、该有机物在碱溶液中稳定存在 D、该有机物在一定条件下能发生银镜反应 3、1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶激活普通体细胞，使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是（ ） A、酶是具有催化作用的蛋白质 B、由题可知酶具有选择性和专一性 C、高温或重金属盐能降低酶的活性 D、酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 4、下列混合物的蒸气，在一定温度和压强下，只要总体积一定，完全燃烧消耗的氧气的物质的量也一定的是（ ） ①乙醇和乙醚 ②丙醛和丙炔 ③甲烷和甲酸甲酯 ④ ⑥甘氨酸和硝基乙烷 A、只有①②③④ B、只有②④⑥ C、除①外 D、只有②③⑤ 5、下式表示蛋白质分子结构的一部分：
它的水解产物可能是
A、④⑤⑥ B、①②④ C、②③⑦ D、②④⑦ 6、分子式为 （1）A、B、C三种有机物既能溶于强酸又能溶于强碱，写出A、B、C的结构简式：A为__________；B为__________；C为__________。 （2）D、E、F既不溶于强酸又不溶于强碱，写出D、E、F的结构简式：D为__________；E为__________；F为__________。 7、丙氨酸在强酸性溶液里以阳离子存在，在强碱性溶液中以阴离子存在，在pH=6时以两性离子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列关系：
（1）滴加少量盐酸， （2）滴加少量NaOH溶液， 8、有机物A的分子式为 （1）有机物A、B的结构式为： A______________，B______________。 （2）A、B分别与NaOH反应的化学方程式为： ________________________________________________________， ________________________________________________________。 9、人体缺碘会影响正常的生命活动，为提高人体素质，食物补碘已引起人们的重视。人从食物中摄取碘后碘便在甲状腺中积存，在甲状腺内，通过有关化学反应可形成甲状腺素，甲状腺素的合成过程可表示为
请填写下列空白： （1）甲状腺素的化学式为__________________。 （2）中间产物（I）的结构简式为__________________。 （3）产物（II）的名称为__________________。 （4）甲状腺素在物质分类上从不同角度考虑可以属于__________________。（填标号） A、酚 B、氨基酸 C、卤代烃 D、芳香烃 10、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题： （1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_________。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_________。 （2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示： 反应①的化学方程式是_________________； 反应②的化学方程式是_________________。 （3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式_________________。 （4）若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_________________g金属钠。 11、某同学设计了三种方案，以检验淀粉的水解情况： 结论：淀粉已经水解。 以上三个方案的结构是否正确？并简述理由。 答案：1、C 2、A 3、D 4、C 5、D 6、
7、（1）增大 （2）增大 8、
9、
10、 11、①甲不正确；淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝。②乙不正确；酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应，不能检验葡萄糖是否存在。③丙正确；有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖。
【试题答案】 1、C 2、A 3、D 4、C 5、D 6、
7、（1）增大 （2）增大 8、
9、
10、 11、①甲不正确；淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝。②乙不正确；酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应，不能检验葡萄糖是否存在。③丙正确；有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖。 |
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