齐白石画过许多不倒翁。每次画都赋予画面以不同的涵义，充分表现了他的幽默和机敏。国画大师齐白石先生其实也是一个老愤青，一生画过很多幅不倒翁，并在画上题诗骂官。郎绍君教授称白石的“《不倒翁》集中表现了白石老人的幽默与智慧，堪称中国绘画史上经典性的创造。”据他的研究显示，白石笔下的《不倒翁》最早于一九一九年，“以单一的墨色画侧面，不倒翁戴官帽，画法拙稚拘谨，还不是后来的丑角模样。”到了后来变为日后常见的“贼官”模样，“通体遍黑，面部染赫，鼻梁与折扇留白”，配以语带嘲讽的诗句，正是采“适当的漫画手法和妙趣横生的诗题”，把低能腐吏的丑陋以玩笑态度揭示出来。
第一次画不倒翁是在1919年。他在日记上写到：“南湖出清道人所书之扇面求画。道人之书，其墨凸若钱厚，余亦以浓墨画不倒翁，并题记之。记云：余喜此翁，虽有眼耳鼻身，却胸内皆空。既无争权夺利之心，又无意造作以愚人。胡清空之气，上养其身，泥渣下重，其体上轻下重，虽动摇，是不可倒也。”
又一说，齐白石最早画不倒翁是他一次在南岳庙前时，用了三钱买回一个不倒翁给孩子玩，忽然领悟到一首诗：“村老不知城市物，初看此汉以为神。置之堂上加香供，忙杀邻家求福人。”
后在1922年以后，他画不倒翁则另有一番情境：“乌纱白扇俨然官，不倒原来泥半团。将汝忽然来打破，通身何处有心肝。”意在嘲讽那些当官不做事的人，
其1941年后他又将不倒翁改为“秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。笑君不肯打倒来，自信胸中无点墨。”将其转换成官员们能一直做官久远，也不去计较什么得与失，每天春风拂面，摇着一把扇子的形象。
其一，秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。笑君不肯打倒来，自信胸中无点墨。
其二，乌纱白扇俨然官，不倒原来泥半团。将汝忽然来打破，通身何处有心肝。
其三，能供儿戏此翁乖，打倒休扶快起来。头上齐眉纱帽黑，虽无肝胆有官阶。
其四，为官分别在衣冠，不倒名翁却可怜。又有世间称好汉，无心身价只三钱！
另见<不倒翁>上方配诗，惟内容似无讥讽寓言，只是较为直接状写以三钱买自南岳庙钱的不倒翁。也许应东洋客人而写，强调的乃是传统玩偶的趣味性与民俗特色！款识：曾游南岳庙前山，也舍三钱买的顽，今日不嫌柴米贵，画将模样卖人看。
其一
村老不知城市物，初看此汉以为神。
置之堂上加香供，忙杀邻家求福人。
其二
秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。
笑君不肯打倒来，自信心中无点墨。
其三
能供儿戏此翁乖，打倒休扶快起来。
头上齐眉纱帽黑，虽无肝胆有官阶。
其四
乌纱白扇俨然官，不倒原来泥半团。
将汝忽然来打破，通身何处有心肝。
其五
为官分别在衣冠，不倒名翁却可怜。
又有世间称好汉，无心身价只三钱！
其六
曾游南岳庙前山，也舍三钱买的顽，
今日不嫌柴米贵，画将模样卖人看。
