吡虫啉

　　百科名片

　　吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。产品速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

1 基本信息

　　中文名称：吡虫啉

　　中文别名：1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-4,5-二氢-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;咪蚜胺;灭虫精;扑虱蚜;蚜虱净;1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;60%甲胺磷可溶性液剂;95%吡虫啉原药;1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;海正吡虫啉;一遍净;大功臣;康复多;必林;1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪唑烷-2-基胺;1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚眯唑烷-2-基胺;1-(6-氯吡啶-6-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺

　　商品名称：海利尔佳巧、拌无忧、万里红、金点子、刺打、刺蓟、卓耀等

　　英文名称：Imidacloprid

　　英文别名：1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine; ((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine,96% imidacloprid TC; 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine; 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine; (EZ)-1-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine; 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine; 1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-imidazol-2-amine; Admire; Confidor; Gaucho; Merit; NTN33823; NTN 33893; NTN-33893; 1-(6-chloro-3-pyridymethyl)-N-nitromidazolidin-2-ylideneamine; 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine; 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-nitroimidazolidin-2-imine吡虫啉

　　CAS号：138261-41-3;105827-78-9   吡虫啉

　　分子式：C9H10ClN5O2

　　分子量：255.661

　　EINECS：200-835-2^[1]

2 毒性研究

　　亚慢性毒性试验：在高剂量水平（雌、雄分别为29．01和27．07mg·kg^～1·d^～1），可引起雌鼠红细胞计数、血红蛋白、红细胞比积增高，引起雄鼠红细胞平均体积、血小板平均体积明显增高，红细胞平均血红蛋白浓度减低，雌、雄鼠血清丙氨酸氨基转换酶、天冬氨酸氨基转换酶、肌酐增高。结论本试验提示吡虫啉原药无明显致突变作用。对动物肝脏有损伤作用。SD大鼠亚慢性（90d）经口喂饲毒性的最大无作用剂量雌、雄分别为7．56和6．93mg·kg^～1·d^～1。^[2]

3 拌种剂

　　产品性能

　　玉金刚一次拌种一季有效防治玉米整个生育期蚜虫等地下害虫的危害，具有提高发芽率，促根壮苗，防虫防病有独特功效，对玉米粗缩病效果显著，提高作物产量20%以上。

　　使用技术和方法

　　1、用农贝得吡虫啉种子处理可分散粉剂10克兑水30-40 克搅拌，再加入10毫升赠品助剂稀释均匀。

　　2、将准备好的4-5斤玉米种子倒在盆内淋上药液，翻拌均匀，使每粒种子都粘上药液，阴晾一个小时即可播种。　

4 理化性质

　　【化学名称】1一（6一氯吡啶一3一吡啶基甲基）一N一硝基亚咪唑烷一2一基胺。[2]

　　【理化性质】无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃（晶体形式1）136.4℃（形式2），蒸气压0.2μPa（20℃），密度1.543（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），二氯甲烷50-100，异丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷<0.1（g/L），20℃），pH5-11稳定。　

　　【毒 性】大鼠急性经口LD50为450mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg。急性吸入LC50(4h)>5323 mg/m ,对兔眼睛和皮肤无刺激作用。

　　【防治对象】主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱及马铃薯甲虫和麦秆蝇等。   蚜虫【制 剂】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP

　　剂型 1.1%胶饵，2．5%和10%可湿性粉剂，5%乳油，20%浓可溶性粉剂。

　　【毒性】 低毒。

5 作用特点

　　吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸多重药效。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

6 使用方法

　　主要用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马；对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的某些害虫，如稻象甲、稻负泥虫、稻螟虫、潜叶蛾等也有效。但对线虫和红蜘蛛无效。可用于水稻、小麦、玉米、棉花、马铃薯、蔬菜、甜菜、果树等作物。由于它的优良内吸性，特别适于用种子处理和撒颗粒剂方式施药。一般亩用有效成分3~10克，兑水喷雾或拌种。安全间隔期20天。施药时注意防护，防止接触皮肤和吸入药粉、药液，用药后要及时用清水洗洁暴露部位。不要与碱性农药混用。不宜在强阳光下喷雾，以免降低药效。

　　防治绣线菊蚜、苹果瘤蚜、桃蚜、梨木虱、卷叶蛾、粉虱、斑潜蝇等害虫，可用10%吡虫啉4000～6000倍液喷雾，或用5%吡虫啉乳油2000～3000倍液喷雾。 防治蟑螂：可以选择神农2.1%灭蟑螂胶饵

　　最近几年的连续使用，造成了很高的抗性，在水稻上国家已经禁止使用。

　　种子处理使用方法（以600克/升/48%悬浮剂/悬浮种衣剂为例）　

　　〈一〉：大粒作物

　　1. 花生： 40毫升兑水100-150毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。.

　　2. 玉米：40毫升兑水100 -150毫升包衣10-16斤种子（2-3亩地种子）。

　　3. 小麦：40毫升兑水300-400 毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。

　　4. 大豆：40毫升兑水20-30毫升包衣8-12斤种子（1亩地种子）。

　　5. 棉花：10毫升兑水50毫升包衣3斤种子（1亩地种子）

　　6. 其他豆类：豌豆、豇豆、菜豆、四季豆等40毫升兑水20-50毫升包衣一亩地种子。

　　7. 水稻：浸种10毫升每亩种量，露白后播种，尽量控制水量。

　　〈二〉：小粒作物

　　油菜、芝麻、菜籽等用40毫升兑水10-20毫升包衣2-3斤种子。

　　〈三〉：地下结果、块茎类作物

　　土豆、姜、大蒜、山药等一般用40毫升兑水3-4斤分别包衣1亩地种子。

　　〈四〉:移栽类作物

　　红薯、烟草及芹菜、葱、黄瓜、番茄、辣椒等蔬菜类作物

　　使用方法：

　　1，带营养土移栽的

　　40毫升，拌碎土30斤充分和营养土搅拌均匀。

　　2，不带营养土移栽的

　　40毫升水以漫过作物根部为标准。移栽前浸泡2-4小时后用剩余的水兑碎土搅拌成稀泥，再蘸根移栽。

7 注意事项

　　1、 本品不可与碱性农药或物质混用。

　　2、 使用过程中不可污染养蜂、养蚕场所及相关水源。

　　3、 适期用药，收获前两周禁止用药。

　　4、 如不慎食用，立即催吐并及时送医院治疗

8 生产工艺

　　3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。

　　2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备 将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。

　　2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备 将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。

　　吡虫啉（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。

　　吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。

9 市场及发展

　　吡虫啉具有广谱、低毒、低残留、内吸性强等特点，自20 世纪80 年代中期第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉问世后，该杀虫剂就以独特新颖的作用方式、良好的根部内吸性、低哺乳动物毒性、高效、广谱和对环境相容性好等特点而广受欢迎。

　　作为全球销售额最大的杀虫剂品种，销售额已超过10 亿美元，同时也是用量最大的新烟碱类杀虫剂，2012 年产量和表观需求量约2.2 万吨，而全球所有产能预计有4 万吨/年。

　　吡虫啉海外产能主要集中在拜耳公司（德国4000 吨产量+印度2000 吨产量）。国内吡虫啉在20 世纪90 年代初开发成功，一度疯狂投资，登记企业数约为55 家，其中三证齐全的企业33 家，目前正常生产的仍有20 家左右，主要企业有江苏克胜、青岛海利尔、江苏长青农化等。三证齐全的企业生产能力约为3.2 万吨/年，正常生产的20 家企业产能约为2.4 万吨/年。

　　根据农药工业协会数据，2012 年国内吡虫啉产量约1.8 万吨，企业自主原药出口量约5000 吨，若计算制剂出口的话预计吡虫啉共出口约1.0-1.2 万吨。

10 配方推荐

　　70%吡虫啉水分散粒剂配方：

　　吡虫啉……………………………70%；

　　分散助悬剂达润ProDis Q303……8%；

　　崩解剂达润D9 ……………………8%；

　　硫酸铵………………………补足至100%

　　用此配方，实际生产：70%吡虫啉水分散粒剂悬浮率≥90%，崩解时间≤36秒。

　　水分散粒剂助剂介绍：

　　此配方中水分散粒剂助剂 —— 达润ProDis Q303性能：

　　1.用于提高水分散粒剂悬浮率和崩解、分散性能。使粒子崩解后形成的水悬液更加稳定，持久提高悬浮率。

　　2.亲水性好，添加到水分散粒剂配方中，粒子能在水中全部快速分散，呈现云雾状崩解。

　　此配方中水分散粒剂助剂 ——分散助悬剂达润D9性能：

　　一．朗钛达润农药崩解分散剂D9性能特点：

　　1．达润D9是一种高效崩解分散剂，能够提高农药水分散粒剂的崩解性、分散性和悬浮性。

　　2. D9为淡褐色至浅灰色均匀粉末，流动性好。

　　3. 崩解分散剂D9与多种农药助剂和原药有良好的相容性。与达润崩解剂D800、达润分散剂600C、达润分散剂909S等水分散粒剂常用助剂混用效果好。

　　4. 配方中加入崩解分散剂D9，水分散粒剂造粒不发粘，造粒快速，粒型整齐。

　　二．达润农药崩解分散剂 D9推荐用量:

　　1.在水分散粒剂配方中推荐用量6%以上，与其它助剂配合使用。

2.适当提高崩解分散剂D9的用量，能够大幅度提高水分散粒剂产品的崩解性、分散性。^[3]