董其昌生于明世宗嘉靖三十四（1555年）年正月十九日（2月10日），董其昌石刻像卒于明毅宗崇祯九（1636年）年九月二十八日（10月27日）。公元1589年，（万历十七年）三十四岁的董其昌举进士，开始了他此后几十年的仕途生涯。与睢阳（今河南睢县）袁可立同科，后来成为挚友，在蓬莱阁上留下了著名的《观海市诗》碑刻。他当过编修、讲官，后来官至南京礼部尚书，太子太保等职。他对政治异常敏感，一有风波，他就坚决辞官归乡。
《明史·文苑传》载：当时，董其昌书法集古之大成，“六体”和“八法”在他手中无所不精，“名闻国外，尺素短札，流布人间，争购宝之。”“同时以善书名者，临邑邢同、顺天米万锺、晋江张瑞图，时人谓‘邢张米董’，然三人者不逮其昌甚远。”到了清代，康熙、乾隆两位皇帝都以董书为宗法，倍加推崇偏爱。康熙皇帝把董其昌的书法常列于座右，晨夕观赏，赞曰：“华亭董其昌书法，天姿迥异，高秀圆润之致。结构字体皆源于晋人，能得其运腕之法，转运处古劲藏锋，似拙实巧，雄奇峭拔，草书纵横排宕有致。”这使董书风靡一时，满朝皆学董书，一时追逐功名的士子，以董书为求仕的捷径。当然，董其昌的书法，对后来的书坛影响也是颇为巨大的。王文治《论书绝句》称董其昌书法为“书家神品”，谢肇称其“合作之笔，往往前无古人”。周之士称其“出乎苏，入呼米，而风采姿神，飘飘欲仙”。
董其昌被列入中国历史上十大书法家排名榜：王羲之、颜真卿、柳公权、黄庭坚、怀素、苏轼、文征明、褚遂良、欧阳询、董其昌。 董其昌《临怀素草书〈千字文〉手卷》，绢本，通长15米，内文幅宽0.295米，长12.25米，书写之精妙，尺幅之硕大，为现存董其昌草书之大观。晚清书法大家翁同龢在手卷跋语中，作了极高评价：“董公此书，正如天女散花，神龙戏海，最后题字又谨严超秀，奇迹也！”工书法，对后世书法影响很大。其书画创作讲求追摹古人，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。董其昌才溢文敏，通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书法、精绘画。他执艺坛牛耳数十年，是晚明杰出的书法家。董其昌的绘画追求平淡天真的格调，讲究笔致墨韵。
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