有机化学反应的重要类型和有机合成题

 一、有机化学反应的重要类型及其反应机理

⒈ 取代反应

⑶酯化反应和酯的水解：

例⒈ 某气态烃1 mol 与2 mol HCl 发生加成反应，所得的加成产物每摩又能与8 mol 氯气反应，最后得到一种只含碳、氯元素的化合物，则气态烃为（     ）

（A）丙炔     （B）1 - 丁炔     （C）丁烯      （D）1，3 - 丁二烯

例⒉ 有机化学中取代反应范畴很广，下列反应属于取代反应的是（     ）

例⒊ 将CH3COOC2H5 放入H218O中，用酸作为催化剂，最终含有18O原子的物质及其结构表示方法正确的是（      ）

例⒋ 将10克具有一个羟基的化合物A 跟乙酸在一定条件下反应，生成某酯17.6克，并回收了未反应的A0.8克，则化合物A的式量为（     ）

（A）146         （B）114         （C）92          （D）46

⒉ 加成反应

⑶苯环、醛（酮）、油脂的催化加氢（又属于还原反应）

（油）                           （脂肪）

例⒌ 下列物质能使溴水褪色且无沉淀生成的是（     ）

（A）己烯        （B）苯酚        （C）油酸         （D）植物油

例⒍ 与1，3 - 丁二烯结构相似的二烯烃能与具有双键的化合物进行1，4 - 加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成，例如：

在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成反应式

⑶反应⑵中还可能生成另一种产物，其结构简式为                    。

⒊ 消去反应：从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和化合物（双键或叁键）的反应。

在中学阶段，考试大纲要求掌握的有机物中，能发生消去反应的只有醇和卤代烃，但并非所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，只有与官能团碳原子相邻的碳原子上有氢原子的醇或卤代烃才能发生消去反应。

例⒎ 今有组成为CH4O和C2H6O的混合物，在浓硫酸的作用下进行脱水反应，最多可产生有机物（         ）

（A）4 种        （B）5 种        （C）6 种        （D）7 种

例⒏ 下列反应属于消去反应的是（           ）

 

⒋ 加聚反应和缩聚反应（叁阅有关专题）

    二者区别：加聚反应只生成高分子化合物，且其组成与单体相同。如聚乙烯与乙烯的C、H比相同；缩聚反应有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体的组成不同。

⒌ 氧化反应：有机物去氢或加氧的反应

⑴燃烧：除CCl 4等少数物质外，绝大多数有机物都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足，若O2足量，产物为CO2和H2O，若O2不足量，产物中除H2O外，可能含C、CO，从现象上看，有机物含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越多。

醇催化氧化的产物有如下规律：

RCH2OH → RCHO → RCOOH            羟基在链端，氧化生成醛

  R′

  |

RCHOH → RCOR′→ 不能生成羧酸       羟基在链中，氧化生成酮

  R′

  |

RC—OH → 不能生成醛和酮               羟基碳无氢，什么也不成

  |

  R″

例⒐ 化学式为C8H16O2的有机物A在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化为D，则有机物A的结构可能有（     ）

（A）1 种       （B）2 种         （C）3 种        （D）4 种

例⒑ 化学式为C4H8O2的有机物和硫酸溶液共热可得有机物A和B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（     ）

（A）HCOOCH2CH2CH3              （B）HCOOCH (CH3)2 

（C）CH3COOCH2CH3                （D）CH3CH2COOCH3 

⑶能被酸性KMnO4溶液氧化，使其紫色褪去的物质有：含C=C、C≡C的物质、苯的同系物、苯酚、含—CHO的物质等。

⑷能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物为含—CHO的物质，包括醛类RCHO、甲酸及其盐、甲酸酯HCOOR、还原性糖（如葡萄糖等）。

 

【注意】甲醛在发生银镜反应或与新制Cu (OH) 2悬浊液反应时，每摩甲醛消耗银氨溶液或氢氧化铜的量是其它一元醛的两倍。

⒍脱羧反应——实验室制甲烷的反应原理（此内容不做要求，请大家把其作为信息题，理解在反应中旧键的断裂和新键的生成情况）

例⒒ ⑴无水苯甲酸钠与碱石灰共热的反应方程式为                                            。

⑵在1 mol阿斯匹林（结构如下图）中加入足量NaOH溶液，逐渐加热蒸干并灼烧，反应过程中可能断键的位置是                ，共消耗NaOH     mol。

二、有机合成题

    在解答有机合成题时，要充分利用题设信息，结合所学知识，分别从原料和最终产物往中间推导。即使不能解答全题，也应推断出一部分。

例⒓ 如何以淀粉为原料合成CH3COOCH3？

【习题】

⒈ 满足通式CnH2nO 的有机物甲，既可被氧化为一元羧酸乙，又可被还原为一元醇丙，乙和丙在一定条件下反应生成酯丁，下列推断错误的是（        ）

（A）甲和丁的最简式相同（B）甲既可以是饱和一元醛又可以是饱和一元酮

（C）丁的式量是甲的两倍（D）甲的分子中一定具有甲基

2.和y mol CH2=CH—CN加聚形成高分子化合物A，A

在适量O2中恰好完全燃烧生成CO2、H2O（气）、N2，其中CO2占总体积的57.14% ，则x∶y 约为（        ）

（A）1∶1          （B）1∶2        （C）2∶3        （D）3∶2

试以丙烯为唯一有机原料（无机原料和催化剂可任选）合成三丙酸甘油酯。

 

 

答案：例1、BD    例2、ACEF    例3、B    例4、D    例5、A

例6、

例7、A    例8、BD    例9、B    例10、D

例11、⑴

例12、略

习题1、BD   

习题2、B

习题3、略