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题目内容 有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：  已知：① ②   ③  回答下列问题： （1）  生成A的反应类型是． （2）F中含氧官能团的名称是；试剂a的结构简式为． （3）写出由A生成B的化学方程式：． （4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：． （5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是（填字母序号）． a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3 （6）写出C与NaOH反应的化学方程式． （7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种． a．苯环上有三个取代基； b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag． 由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可）． 试题答案 - 考点：有机物的合成 专题：有机物的化学性质及推断 分析：由反应的流程可看出：根据信息②  在MnO2/H2SO4条件下氧化为F  ， 和H3COOOCCH3反应得  ， 和丙烯醇酯化得G；  和浓硝酸发生硝化反应生成A，结构简式为 ， 和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B，B被酸性高锰酸钾氧化，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D，D中硝基被还原为氨基得E，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na，据此分析解答． 解答： 解：由反应的流程可看出：根据信息② 在MnO2/H2SO4条件下氧化为F ， 和H3COOOCCH3反应得 ， 和丙烯醇酯化得G； 和浓硝酸发生硝化反应生成A，结构简式为 ， 和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B，B被酸性高锰酸钾氧化，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D，D中硝基被还原为氨基得E，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na， （1）根据以上分析， 甲苯生成A的反应是取代反应，故答案为：取代反应； （2）由新信息及流程推断，F为 ，其中一定含有醛基，F生成肉桂醛根据信息②，则试剂a是乙酸酐，结构简式为CH3COOOCCH3，故答案为：醛基；H3COOOCCH3； （3）A和Br2取代发生生成B的方程式是： ， 故答案为： ； （4）由试剂b质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构可推知，是丙烯醇，即CH2=CHCH2OH，则方程式为： ， 故答案为： ； （5）试剂d可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是NaHCO3，故选：a； （6）根据以上分析，C中含有羧基和溴原子，所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为： ， 故答案为： ； （7）肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag，说明含有2个醛基，又苯环上有三个取代基，所以连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位置不同，这样的同分异构体应有6种； 苯环上有两种等效氢的有两种，即 或 ， 故答案为：6； 或 ． 点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成流程中官能团及结构的变化，侧重分析能力及知识迁移能力的考查，（7）中同分异构体的判断解答的难点，题目难度不大． 与本题相关的练习册：步步高-40分钟课时作业-化学-化学反应原理-选修4黑龙江教育出版社 步步高-40分钟课时作业-化学-必修1黑龙江教育出版社 步步高-学案导学与随堂笔记-化学-必修1黑龙江教育出版社 红对勾-45分钟作业与单元评估化学内蒙古大学出版社必修1 红对勾课课通大考卷5年高考2年模拟360°+1°-化学-高三河北科技技术出版社 相关题目 |
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