每周一题| 有机物的鉴别方法

【高考真题链接】

1.（2015·山东卷第9题）分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同

C.1 mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同

【答案】B　

【考点】此题考查了有机物的结构和性质的相关知识。

【解析】该有机物分子中有醇羟基、羧基、碳碳双键等3种官能团,A错;羧基能和乙醇酯化(取代反应)、醇羟基能和乙酸酯化(取代反应),B对;分枝酸中的两个羧基能和氢氧化钠反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol氢氧化钠中和,C错;分枝酸中的碳碳双键能和溴的四氯化碳溶液加成,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,褪色原理不同,D错。

【技巧点拨】在熟记各种官能团及其特征反应的基础上,要能根据物质的性质推断分析其结构和类别或者根据物质含有的官能团推断其性质;理解有机物分子中各基团间的相互影响,比如苯酚中苯环和酚羟基之间性质的相互影响;关注外界条件对有机反应的影响,比如酯的水解中,在酸性条件下,生成酸和醇;但是在碱性条件下,生成的是酸相应的盐和醇。

2.（2015·江苏卷第12题）己烷雌酚的一种合成路线如下:

下列叙述正确的是( )

A.在NaOH 水溶液中加热,化合物X 可发生消去反应

B.在一定条件下,化合物Y 可与HCHO 发生缩聚反应

C.用FeCl₃溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

【答案】BC　

【考点】本题考查有机化合物转化中的知识,涉及结构、官能团与性质的关系以及手性原子的判断等知识点。

【解析】卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A错误;Y含有酚羟基且临位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B正确;X中无酚羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C正确;化合物Y中的两个的碳原子均为手性碳原子,D错误。

【规律总结】

有机物的检验与鉴别常用的方法

(1)根据有机物的溶解性：通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。例如，用此法可鉴别乙酸(乙醇)与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓H₂SO₄和HNO₃的混合物)等。

(2)依据不溶于水的有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。

(3)依据有机物的燃烧情况：观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳等与多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少和火焰的明亮程度(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等)。

(4)依据有机物官能团的特性。思维方式为：官能团→性质→方法的选择。常见的试剂与方法见下表。