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书写有机物同分异构体的常用方法 刘辉 李洪谦 一. 取代法 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。 等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。 例1. 写出分子式为 解析：（1）先不考虑羟基，写出 （2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢） （3）用
二. 插入法 该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 例2. 写出分子式为 解析：（1）将酯键 （2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意 （3） （4）将
三. 基团组装法 有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。 例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团：
分析：（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如 （2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。 ①两个三价级相连： ②连入两个二价级，有两种方式： ③一价级封顶，共3 5种方式：
四. 丁基法 醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为R?A（R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基R?变化造成的，R?的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成R?A形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基R?的种数即可。高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。 例4. 写出对位上有 解析：据题意，可把 因丁基 故对位上有
五. 定一议二法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。
例5. 有一化合物萘（ 分析：（1）分析萘分子结构的对称性： （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入
六. 不饱和度法 不饱和度（ 常用的计算公式：
例6. 有机物 解析：该有机物化学式为 若为酚，则有三种：
七. 等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。 例7. 已知分子式为 解题思路：二溴代物的苯环上有2个
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的醇的同分异构体
的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略）
取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略）
属于酯的同分异构体
拿出后，剩余部分有两种碳链结构：
键间，也可插在
键间形成甲酸酯。
