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L-胱氨酸

 赵东华 2016-05-16

.L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。白色六角形板状晶体或结晶粉末。无臭,无味。溶于稀酸和碱性溶液,极微溶于水,不溶于乙醇乙醚和氯仿。

基本信息

  • 中文名称

    L-胱氨酸

  • 水溶性

    溶于稀酸和碱性溶液,极微溶于水[3]

  • 外观

    白色六角形板状晶体或结晶粉末。无臭,无味

  • 别称

    (R,R)-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸) 双硫代氨基丙酸[2]

  • EINECS登录号

    200-296-3[5]

 
  • 分子量

    56-89-3[1]

  • 危险品运输编号

    UN 2811 6.1/PG 3

  • 化学式

    C6H12N2O4S2[4]

  • 英文名

    L-Cystine[3]

  • 密度

    1.677

折叠编辑本段分子结构

折叠编辑本段基本信息

中文名称:L-胱氨酸

英文名称:L-Cystine

中文别名:双巯丙氨酸;双巯丙氨酸;3,3'-二硫代二丙氨酸;双-β-硫化丙氨酸;L-胱氨酸;胱氨酸;双硫代氨基丙酸

英文别名:L(-)-3,3-Dithiobis(2-aminopropanoic acid); L-Cystine, synthetically derived; (H-Cys-OH)2 (Disulfide bond); (H-Cys-OH)2; H-(Cys)_2-OH; (-)-3,3-Dithiobis(2-aminopropionic acid); 2-Amino-3-[(2-amino-2-carboxyethyl)dithio]propanoic acid; L-Cystine,food grade; Cystine; (2R,2'S)-3,3'-disulfanediylbis(2-ammoniopropanoate)

CAS号:56-89-3

分子式:C3H7NO2S3

分子量:185.28818

折叠编辑本段物性数据

1. 性状:白色六角形板状晶体或结晶粉末。无臭,无味。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 1.677

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(oC):点260~261℃(分解)

5. 沸点(oC,常压):未确定

6. 沸点(oC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(oC):未确定

9. 比旋光度(o):[α]D20 -223.4°(C=1,1mol/L盐酸中)。

10. 自燃点或引燃温度(oC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25oC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60oC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(oC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于稀酸和碱性溶液,极微溶于水,不溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。

折叠编辑本段存储方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

折叠编辑本段合成方法

1.L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取,收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。2.将猪毛在盐酸中水解,过滤除去杂质,结晶得粗品,再加活性炭脱色、脱铁、洗涤、干燥制得。

3.

将浓度为10mol/L的盐酸720kg加入到水解罐中,加热至70~80℃,迅速投入人发或猪400kg,继续加热到100℃,并于1~1.5h内升温110~117℃,水解6.5~7h( 从100℃起计) ,冷却,过滤。滤液在搅拌下加入30%~40%的工业氢氧化钠溶液,当ph值达3.0后,碱液减速加入,直到ph值4.8为止,静置36h,分取沉淀,离心甩干,即得胱氨酸粗品 (Ⅰ) ,母液中含有谷氨酸、精氨酸和亮氨酸等。称取胱氨酸粗品(Ⅰ)150kg,加入10mol /L盐酸约90kg,水360kg ,加热至65~70℃,搅拌溶解0.5h,再加入活性炭12kg,升温到80~90℃,保温0.5h,板框压滤。滤液加热到80~85℃,过搅拌边加入30%氢氧化钠,直至ph4.8时停止。静置,使结晶沉淀,虹吸上清液,分取底部沉淀后再离心甩干,得胱氨酸粗品 ( Ⅱ) 。称取胱氨酸粗品 ( Ⅱ)100kg ,加入1mol/L盐酸500L,加热至70℃,再加入活性炭3~5kg。然后升温至85℃,保温搅拌0.5h ,板框压滤。滤液中加入滤液体积约1.5倍蒸馏水,加热至75~80℃,搅拌下用12%氨水中和至ph3.5-4.0,此时胱氨酸结晶析出。结晶离心甩干,以蒸馏水洗至无氯离子,真空干燥,即可得胱氨酸成品。人发的收率可达8%,猪毛的收率可达5%。

折叠编辑本段主要用途

1.用于生化研究。制备生物培养基。用于生物化学和营养研究,医药上有促进机体细胞氧化和还原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等,并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。2.生化试剂,用于生物培养基的制备。也是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分。3.作饲料营养强化剂,有利于动物发育,增加体重和肝肾机能,提高毛皮质量。4.可作化妆品添加剂,能促进伤口愈合,防止皮肤过敏及治疗湿疹等作用。

折叠编辑本段系统编号

CAS号:56-89-3

MDL号:MFCD00064228

EINECS号:200-296-3

RTECS号:HA2690000

BRN号:1728094

PubChem号:24893101

折叠编辑本段毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:25mg/kg2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLo:279mg/kg/93D-C

折叠编辑本段分子结构数据

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:55.95

2、 摩尔体积(m3/mol):152.8

3、 等张比容(90.2K):468.6

4、 表面张力(dyne/cm):88.25、 极化率(10-24cm3):22.18

折叠编辑本段计算化学数据

1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):-6.3

2、 氢键供体数量:4

3、 氢键受体数量:6

4、 可旋转化学键数量:7

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):127

7、 重原子数量:14

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:192

<SPAN lang=EN-US style="FONT-SIZE: 9pt; FONT-FAMILY: 宋体; ms

折叠编辑本段性质与稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于烟叶中。

3. 广泛存在于毛、发、骨、角中。

4. 有三种异构体:左旋体、右旋体、消旋体。

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