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【干货】人教版必修二、选修五有机化学实验都在这里了!

 美文云中飞 2016-06-28


一、物理性质实验


1有杂质的工业乙醇的蒸馏选修5 P17实验1-1

实验原理:工业乙醇中含有水、甲醇等杂质,各组分的沸点相差较大,加热混合物,沸点低的组分先汽化,经冷凝后收集,依次分离各出组分。

注意:①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。

②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。

③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3,也不能少于l/3

④冷凝管中冷却水从下口进,从上口出。

⑤加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点,例如用分馏的方法进行石油的分馏


2苯甲酸的重结晶(选修5 P18实验1-2

实验原理:固体物质在溶剂中的溶解度随温度变化而变化,利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的差异,使杂质在热过滤时被滤除或冷却后留在母液中与晶体分离,从而达到提纯的目的。

实验步骤:

1、制备热溶液:将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中,再加入50 mL蒸馏水,在石棉网上边搅拌边加热,使粗苯甲酸溶解,全溶后再加入少量蒸馏水;

2趁热过滤:使用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100 mL烧杯中;

3、结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶,滤出晶体

 


二、化学性质实验



1甲烷 



1、甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察紫色溶液是否有变化?

现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说明甲烷的性质比较稳定。

2、甲烷的取代反应

实验:取一个100mL的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH480mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。

实验原理:

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl

CH3Cl+ Cl2CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl

CHCl3+ Cl2CCl4+ HCl

在室温时,CH3Cl为气体,CH2Cl2CHCl3CCl4为难溶于水的油状液体

现象与解释:大约3min后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴,说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。

3、甲烷的制取

药品:

无水醋酸钠、碱石灰

原理

CH?COONa+NaOH = CH-4↑+Na?CO?

注意点及收集方法:

要求药品无水、氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性。可用排水法或向下排空气法。



2乙烯




1、石蜡油裂解及烯烃的化学性质(必修2 P67 科学探究)

    实验原理:石蜡油是17个碳原子以下的液态烷烃的混合物,在碎瓷片的催化作用下,石蜡油蒸汽受强热将发生裂解反应,生成烯烃和烷烃烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化,CH2= CH2 + Br2CH2BrCH2Br

2、 乙烯的实验室制取及乙炔的性质(选修5P32实验2-1

药品:

无水乙醇、浓硫酸

【浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂、吸水剂】

原理

CH3CH2OHC2H4↑+H2O

净化:

气体中常混有杂质CO2SO2、乙醚及乙醇,可通过碱溶液、水除去。

【小窍门:要除去中性气体中的酸性气体,用强碱溶液或碱石灰吸收。如:C2H4中的混有的CO2SO2NaOH溶液吸收除去。还可用CuSO4Pb(NO3)2等溶液除去。】

注意及收集方法:

药品混合次序:浓硫酸加入到无水乙醇中,边加边振荡,以便散热;

加碎瓷片,防止暴沸;

温度要快速升致170℃,但不能太高;

常用排水法收集。



3乙炔 



1、乙炔通入KMnO4酸性溶液中

乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色

2、乙炔使溴水褪色

C2H2+2Br2CHBr2CHBr2   

3、乙炔的制取

药品:

电石、水(或饱和食盐水)

【电石的主要成分是碳化钙,电子式:Ca2+[:C:::C:]2- ,遇水产生可燃气体乙炔,乙炔与氧化剂混合有爆炸危险。】

原理

CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2

净化:

气体中常混有磷化氢、硫化氢,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去。

H2S+  CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

H2S+NaOH=Na2S+H2O或H?S+NaOH= NaHS+H?O

注意及收集方法:

由于反应大量放热及生成桨状物,故不能用启普发生器;

水要慢慢滴加,可用饱和食盐水以减缓反应速率;

气体中常混有磷化氢、硫化氢,可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去;

常用排水法收集。



4溴苯的制取



药品:

苯、液溴(纯溴)、还原铁粉

原理

实验步骤1.如图所示,把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。

2.立即把带有长导管的瓶塞塞紧,另一头通入盛有蒸馏水的锥形瓶中;

3.反应完毕,向锥形瓶中滴加几滴硝酸银溶液;

4.把烧瓶中的混合物倒入盛有冷水的烧杯中,加入氢氧化钠溶液振荡后将液体转移入分液漏斗,静置分液,分出下层液体,即得溴苯。

实验现象:在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(HBr遇水蒸气所形成)AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。烧杯底部有褐色、不溶于水的液体。

注意及杂质净化:

药品次序:苯、液溴、铁粉;

催化剂实为FeBr3

四氯化碳的作用:吸收溴蒸汽;

硝酸银的作用:检验HBr、吸收HBr

长导管起冷凝回流作用;

制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用水洗(或稀NaOH)然后分液得纯溴苯。



5硝基苯的制取



药品:

浓硝酸、浓硫酸、苯

原理

实验步骤配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。

向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀。

将大试管放在50 ℃60 ℃的水浴中加热,实验装置如图所示。

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有淡黄色油状物质生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。

粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。

注意及杂质净化:

药品加入次序:向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸,边加边振荡,温度降至室温,然后滴加苯;

在试管装一玻璃导管起冷凝回流作用;

置于50~60℃的水浴中加热;

产品中常含有酸,可用稀NaOH溶液洗涤,然后分液除去。



6苯磺酸的制取



药品:

苯、浓硫酸

原理

注意:

药品加入次序:向浓硫酸中慢慢滴加苯,边加边振荡;

苯磺酸能溶于水



7乙醇


1、乙醇与金属钠的反应(必修2 P73实验3-2

实验步骤:在大试管里注入2mL左右无水乙醇,再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠,迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口,用一小试管倒扣在导管上,收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释:乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢,说明乙醇比水更难电离出H


2、乙醇的催化氧化(必修2 P74实验3-3

实验原理:2CH3CH2OH+O22CH3CHO +2H2O  

① 2Cu + O2  2CuO  ② CH3CH2OH+CuOCH3CHO+ Cu +H2O


3、乙醇的消去反应——乙烯的实验室制法(选修5 P51实验3-2)

1、反应制取原理:CH3CH2OH H2C=CH2H2O

2、液液加热型,与实验室制氯气制法相同。

3.浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂

4.注意事项:①乙醇和浓硫酸的体积比为13 ②向乙醇中注入浓硫酸;边慢注入,边搅拌  ③温度计水银球插到液面以下④反应温度要迅速升高到170⑤该实验中会产生副产物SO2,故检验乙烯时,一定先用碱液除去SO2,再通入KMnO4或溴水

5.本反应可能发生的副反应:C2H5-OH+ HO-C2H5C2H5OC2H5+H2(140度)

C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+ 2H2O

 

4、乙醇与酸性重铬酸钾溶液的反应(选修5 P52实验3-2)

乙醇可以被酸性重铬酸钾氧化,最终生成乙酸。



8实验室制取乙酸乙酯

(选修5P63思考与交流)


实验步骤1支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均     匀地加热试管3min~5min,产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释:在液面上看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

药品:

无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液

原理:

CH3COOH+C2H5OH  ? (H2SO4△) CH3COOC2H5+H2O

注意及杂质净化

加入药品的次序:乙醇、浓硫酸、醋酸;

导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上;

可加碎瓷片,防止暴沸;

饱和碳酸钠溶液可除去未反应的乙醇、乙酸,并降低乙酸乙酯的溶解度。



9乙醛


1、银镜反应(选修5P57实验3-5)

实验步骤在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。  

现象与解释:AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,而Ag+被还原成金属银。

反应方程式:

AgNO3+NHH2O=AgOH+ NH4NO 

AgOH+2 NHH2O=Ag(NH3)2OH+2H2

CH3CHO2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH42Ag↓3NH3H2O

注意事项:(1)沉淀要恰好溶解(2)银氨溶液随配随用,不可久置 (3)加热过程不能振荡试管(4)试管要洁净 (5)做过银镜反应的试管用稀HNO3清洗


2、与Cu(OH)2悬浊液反应(选修5P57实验3-6

实验步骤在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴~6得到新制的氢氧化铜悬浊液 ,振荡后乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾,观察现象。

现象与解释:可以看到,溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O

注意事项:(1)Cu(OH)2必须是新制的(2)要加热至沸腾(3)实验必须在碱性条件下(NaOH要过量)



10卤代烃中卤原子的检验


1、实验步骤取一支试管,滴入10滴~15滴卤代烃,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸入10滴上层水溶液,移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2滴~32%的AgNO3溶液,观察反应现象。

2、若为白色沉淀,卤原子为氯;若浅黄色沉淀,卤原子为溴;若黄色沉淀,卤原子为碘  

3、卤代烃是极性键形成的共价化合物,只有卤原子,并无卤离子,而AgNO3只能与X产全AgX沉淀,故必须使卤代烃中的—X转变为X,再根据AgX沉淀的颜色与质量来确定卤烃中卤原子的种类和数目.  

4、加入硝酸银溶液之前,须加入硝酸酸化中和掉混合液中的碱液方可。
5、用酸性KMnO4溶液验证消去反应产物乙烯时,要注意先通入水中除去乙醇,再通入酸性KMnO4溶液中;也可用溴水直接检验(则不用先通入水中)。


11酯的水解

(选修5P62思考与交流)


实验步骤3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL;向第二支试管里加稀硫酸(1:50.5mL、蒸馏水5mL;向第三支试管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后,把3支试管都放入7080的水浴里加热。

实验原理


现象与解释:几分钟后,第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了;第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味;第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明,在酸(或碱)存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇,碱性条件下的水解更完全。



12苯酚


1、苯酚的溶解性及酸性(选修5 P53实验3-3

实验原理:


实验步骤:向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管,有什么现象发生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察试管中溶液的变化。再向试管中加入稀盐酸,观察并记录实验现象。

现象及解释:苯酚与水混合,液体呈混浊,说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后,液体由混浊变为澄清,由于苯酚与NaOH反应生成了易溶于水的苯酚钠。再向试管中加入稀盐酸变混浊,说明生成了苯酚.


2、比较苯酚的酸性强弱选修5 P60科学探究)

实验原理:利用强酸制弱酸的原理,通过实验探究乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱



3、苯酚的取代反应

实验关键:苯酚稀溶液,饱和溴水。如果是苯酚浓溶液、稀溴水,则看不到沉淀现象,因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。



13蔗糖

实验步骤:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。

现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基,不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下,发生水解反应的产物具有还原性。

注意事项:用稀硫酸作催化剂,而酯化反应则是用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

在验证水解产物葡萄糖时,须用碱液中和,再进行银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应



14淀粉


实验步骤:在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉,试管1加入4mL 20%的H2SO4溶液,试管2加入4mL水,都加热3min~4min碱液中和试管1里的H2SO4溶液,把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液,观察有没有蓝色。在试管1里加入银氨溶液,稍加热后,观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释:从上述实验可以看到,淀粉用酸催化可以发生水解,生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色,说明淀粉没有水解。



15纤维素


实验步骤:把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中,加入几滴90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热,使成亮棕色溶液。稍冷,滴入3CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸,观察现象。

现象与解释:可以看到,有红色的氧化亚铜生成,这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。



16蛋白质


1、蛋白质的盐析(选修5 P89实验4-2

实验步骤:在盛有鸡蛋白溶液的试管里,缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4Na2SO4溶液,观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里,观察沉淀是否溶解。

现象与解释:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后,蛋白质的溶解度减小,使蛋白质凝聚析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的物理过程


2、蛋白质的变性(选修5 P89实验4-3

实验步骤:在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液,给一支试管加热,同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液,观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里,观察是否溶解。

现象与解释:蛋白质受热到一定温度就会凝结,加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外,紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅失去了原有的可溶性,同时也失去了生理活性,是不可逆的化学过程。


3、蛋白质的颜色反应(选修5 P90实验4-4

实验步骤:在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,微热,观察现象。

现象与解释:鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。



17酚醛树脂


药品

苯酚、甲醛溶液、浓盐酸

原理

注意

本反应一定要有催化剂。




三、有机实验的八项注意


.注意加热方式

有机实验往往需要加热,而不同的实验其加热方式可能不一样。

    酒精灯加热

酒精灯的火焰温度一般在400500℃,所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是:“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

    酒精喷灯加热

酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多,所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是:“煤的干馏实验”。

    水浴加热

水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有:“银镜实验(包括醛类、糖类等的所有的银镜实验)”、“硝基苯的制取实验(水浴温度为6 0℃)”、“酚醛树酯的制取实验(沸水浴)”、“乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为70℃~80℃)”和“糖类(包括二糖、淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)”。

    用温度计测温的有机实验有

 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”(以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中,测定水浴的温度)、“乙烯的实验室制取实验”(温度计水银球插入反应液中,测定反应液的温度)和“石油的蒸馏实验”(温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处,测定馏出物的温度)。

 

2、注意催化剂的使用

 ⑴硫酸做催化剂的实验有

“乙烯的制取实验”、

“硝基苯的制取实验”、

“乙酸乙酯的制取实验”、

“纤维素硝酸酯的制取实验”、

“糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验”

“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸,后两个实验的催化剂为稀硫酸,其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

 ⑵铁做催化剂的实验有:

溴苯的制取实验(实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁)。

 ⑶氧化铝做催化剂的实验有:

石蜡的催化裂化实验。

 

3、注意反应物的量

 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例,如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率。

 

4、注意冷却

 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质,所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

    需要冷水(用冷凝管盛装)冷却的实验:

“蒸馏水的制取实验”

“石油的蒸馏实验”。

    用空气冷却(用长玻璃管连接反应装置)的实验

“硝基苯的制取实验”

“酚醛树酯的制取实验”

“乙酸乙酯的制取实验”

“石蜡的催化裂化实验”

“溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发,既保证了实验的顺利进行,又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

 

5、注意除杂

 有机物的实验往往副反应较多,导致产物中的杂质也多,为了保证产物的纯净,必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2SO2等杂质气体,可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体;再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”,产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2,因此,产物可用浓碱液洗涤。

 

6、注意搅拌

 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”(也称“黑面包”实验)(目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合,在短时间内急剧反应,以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀)、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

 

7、注意使用沸石(防止暴沸)

 需要使用沸石的有机实验:⑴实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。

 

8、注意尾气的处理

 有机实验中往往挥发或产生有害气体,因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

 ⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉;⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。


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