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用GMO资产配置团队的爱德华·钱德勒的话说，投机的问题，从来没有像今天这样引人注意。当钱德勒说这句话时是在网络股狂飙的九十年代，而今即使市场深陷泥沼，但投机仍然是一个永远的话题：只要有市场，必定有投机。投机是一个中性词，它与投资及赌博的界限似乎总是模糊不清，于是引发了无穷无尽的讨论。
什么是投机？亚当·斯密把投机者定义为，随时准备追求短期利益的人，这种人的资金不时流动，不像规矩的生意人。约翰·梅纳德·凯恩斯赞同亚当·斯密的观点，认为投机是“预测市场心理的活动”。奥地利经济学家约瑟夫·熊彼得则一针见血地指出，投机和投资不同，从见到股票价格变动的利润有无交易意图即可分辨。华尔街的一位幽默人士弗雷德·许维德（Fred
Schwed)说，分辨投资和投机确实不易，但两者可以分开，投资的第一目标是保存资本，投机的原始目的是增加财富。“投机是种用钱滚钱的努力，可能不会成功；投资则是防止钱变薄的努力，通常应该奏效。”
定义上的困扰也发生在投机和赌博上。一个坏的投资很可能被认为是投机，而一个坏的投机则常常被说成是赌博。大名鼎鼎的伯纳德·巴鲁克说“没有任何投资不含风险或赌博成分”，而钱德勒则认为投机心理和赌博几乎是一体两面，两者都有危险的使人沉湎其中的惯性，都梦想发财，经常会有欺骗行为。不过两者之间还是有所区别的。赌博刻意制造新的风险，目的在娱乐刺激；投机则设法在资本运用过程中不可避免的风险中寻求获利机会。也就是说，赌博在一匹马身上下注时，他替自己也替庄家制造了风险；而投机者买进某种股票时，只是把现存的风险转手而已。只是投机的风险要比投资高得多。
格雷厄姆认为，美国股票市场大崩溃的一个重要原因，就在于与投资者不能正确区分投资与投机的概念，将这两个截然不同的概念加以混淆。因此他在《聪明的投资者》第一章就给投资定义：“投资是指经过详尽分析后，本金安全且有满意回报的操作”。相反，与之不合的就是投机。投资与投机最基本的区别或核心，就在于能否获得“安全空间”，这样的话，即使遇上事先无法预见的不利情况，也能够保住本钱。信息不全或冲动的投资，都较花时间分析获利潜力的投资来得投机。借钱买股通常是投机。资本家面临的选择，一端是谨慎投资的风险，另一端是大胆的赌博，而投机介于两者之间。
投机产生的结果往往都“非同寻常”。查尔斯·麦凯的《非同寻常的大众幻想与群众性癫狂》是描述投机最好的书。钱德勒曾经认为，查尔斯·麦凯对投机狂潮的叙述，是迄今唯一看得到的记载。它生动地再现了发生在中世纪和近代欧洲的一些无比荒谬却又绝对真实的故事，其中包括了著名的密西西比计划、荷兰郁金香狂潮和南海泡沫事件。当这些金融泡沫发生时，投机者不断被上涨的价格所诱惑，最终形成了抢购狂潮。麦凯认为，投机是社会偶尔向大众幻想及群众疯狂屈服的证明，“前人说得好，我们不妨把人想成牲口，会成群发疯，恢复理智的时候，却又清醒如常。”
一本《鲁滨逊漂流记》让丹尼尔·笛福名扬四海。不过你可能绝对想不到，笛福那时就对股票的“内在价值”有着非凡的见解。笛福曾提醒世人，不要购买高于内在价值的股票。南海事件前，他写过《解剖交易所胡同》一书，警告如果投机“即将遭到天谴”。1690年，笛福又指出，许多股票价格已经远远超过它们的价值。尽管如此，笛福却对投机乐此不疲。有意思的是，笛福竟然与后来的马克·吐温相似，经常轮回在富翁与穷人之间。笛福于1694年宣告破产，负债超过17000英镑。但他却怪罪交易所胡同内股票经纪人：“两家东印度公司造成的混战及斗争，任何人都可能预见到严重的后果。大肆炒作股价，任由股价飙升到远远超过内在价值的水平，势必会引发致命的危机，最后必定会以失败而告终......”
当时一本匿名的小册子非常睿智地写道：“股价会脱离真正价值无限飙涨，这纯属想象。只要运用单纯的算术就知道，1+1永远不会等于3.5，因此所有虚构的价值一定是某些人的损失。唯一让自己全身而退的方法就是及时卖出股票，让别人成为最后一只老鼠。”有人说，投机狂潮永远不会改变，原因是人性始终如一。爱德华·钱德勒相信，唯有放进社会脉络里，才能真正看清投机的面目。重要的是，应该经常保持对查尔斯·麦凯的热情，这样才会赞同他的观察。“想想看，整群人摆脱理性的束缚，疯狂地追逐发财梦，拒不承认美梦不会成真，直到被鬼火诱入迷途陷入泥沼，无法脱身为止。这样的情景会乏味或无意义吗？”——答案是显而易见的，这也是本文重温这个问题的原因所在。
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