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解释马氏规则与扎伊采夫规则

 Vingra 2017-02-03
简单说:

马氏规则:越多越加.

扎依采夫规则:越少越脱.

展开说:


马氏规则:不对称烯烃加成HX时,电正性的H总是加在含H多的碳原子上.

扎依采夫规则:卤代烃或醇消去HX或H2O时,总是含H少的碳原子提供H.



至于为什么会这样,可以通过中间体的稳定性得到解释.超共轭效应
由于诱导效应和超共轭效应,取代基(碳上连接的碳或给电子基团)越多的碳正离子越稳定.加成反应的主要产物会由一个更加稳定的中间体产生.所以烯烃加HX时,H总是加在连氢最多的碳上,而卤素基团X加在连氢最少的碳上.然而,其它比较不稳定的碳正离子仍然存在,通过它们生成的产物是不符合马氏规则的,通常是反应的副产物.
扎依采夫规则具体解释一下

按照扎里踩夫规则生成的烯烃,分子当中可以形成更多的σ-π共轭效应,可降低烯烃的分子能量,使其更稳定。

参考 http://wenku.baidu.com/view/fcec9168011ca300a6c390da.html

第37页。这个介绍得比较详细,有一定难度。

国安33OC 2014-09-24

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