考点丨苯酚的“酸性”方程

苯酚是弱酸，酸性弱于醋酸，介于碳酸的一级电离和二级电离之间。

碳酸Ka₁=4.4×l0^-7，Ka₂=4.7×l0^-11，

苯酚Ka=1.28×10^-10

碳酸的一级电离产物是HCO₃^-，如NaHCO₃，二级电离产物是CO₃^2-，如Na₂CO₃。也就是说，苯酚的酸性比H₂CO₃弱，比NaHCO₃的酸性强。

什么是“NaHCO₃的酸性”

NaHCO₃的电离包括盐类的完全电离NaHCO₃ = Na⁺+ HCO₃^-和酸式酸根的部分电离HCO₃^- ? H⁺+ CO₃^2-。NaHCO₃的酸性指的是HCO₃^- 不完全电离（也就是H₂CO₃的二级电离）出[H⁺]的浓度，在这里我们只是把它看做酸。

 

容易混淆的是，NaHCO₃是强碱弱酸盐，溶液是碱性的，怎么会有酸性？

溶液显酸碱性并不取决于能不能放出[H⁺]，而是取决于放出的[H⁺]和[OH^-]谁多谁少。NaHCO₃电离显酸性，水解显碱性，水解大于电离最终显碱性。但我们在讲“NaHCO₃的酸性”时说的只是电离的作用，不考虑水解的影响，不考虑水解把溶液向碱性推进的程度，只考虑电离把溶液向酸性推进的程度。它不是酸，甚至连酸性都不是，我们只是把它看成酸，因为它能释放氢离子。

上文说到，酸性：

HAc ＞ H₂CO₃ ＞ C₆H₅OH＞ NaHCO₃

随意想一个强酸制弱酸的方程

CaCO₃+ 2HCl = CaCl₂ + CO₂↑+ H₂O

就会得到强酸制弱酸的通式：

强酸 + 弱酸盐→ 弱酸 + 强酸盐

注意哦，H₂CO₃作为酸，它的盐是NaHCO₃，NaHCO₃作为酸，它的盐是Na₂CO₃，Na₂CO₃没法作为酸了，它没什么办法释放H⁺。

能发生的反应

按照酸性顺序，可以发生以下强酸制弱酸的反应，其中强酸红色，弱酸绿色。

（1）HAC是最强酸，可以和后面三个酸的Na盐反应

注意：H₂CO₃的盐是NaHCO₃，NaHCO₃的盐是Na₂CO₃

HAc+ NaHCO₃ → CO₂↑+ H₂O + CH₃COONa

HAc + C₆H₅ONa → C₆H₅OH + CH₃COONa

2HAc + Na₂CO₃→ CO₂↑+ H₂O + 2CH₃COONa

（2）H₂CO₃能与它后面两个酸的Na盐反应

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O = 2NaHCO₃

 

（3）C₆H₅OH只能与NaHCO₃的Na盐（Na₂CO₃）反应

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

不能发生的反应

NaHCO₃与C₆H₅OH，C₆H₅ONa会反应吗？

NaHCO₃+ C₆H₅OH→ H₂CO₃ + C₆H₅ONa

NaHCO₃和C₆H₅OH都比碳酸弱，弱制强。

NaHCO₃ + C₆H₅ONa →C₆H₅OH + Na₂CO₃

弱制强。这两个方程都不会发生。

 

NaHCO₃ + C₆H₅OH → ×

NaHCO₃ + C₆H₅ONa → ×

如果看懂了，那试试两道练习题↓↓↓

练习题

1 下列反应能发生的是（双选）

A. C₆H₅ONa+ CO₂ + H₂O → C₆H₅OH+ NaHCO₃

B. 2C₆H₅ONa + CO₂+ H₂O → 2C₆H₅OH+ Na₂CO₃

C. C₆H₅OH+ NaHCO₃ → C₆H₅ONa + H₂CO₃

D. C₆H₅OH+ Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

 

分析：

反应遵循两个原则（1）酸变盐，盐变酸，这个写对了，反应物和生成物就对了（2）强酸变弱酸，这样的反应能发生，反之不能发生。

A. C₆H₅ONa是盐，要变成酸C₆H₅OH，碳酸是酸，要变成盐NaHCO₃，反应物生成物写的是对的。酸性碳酸＞C₆H₅OH，强酸制弱酸（合理）

B. 碳酸对应的盐是NaHCO₃，不是Na₂CO₃，生成物没写对（不合理）

C. C₆H₅OH和NaHCO₃都是酸，谁当酸谁当盐呢，酸性强的当酸，所以C₆H₅OH对应的盐是C₆H₅ONa，NaHCO₃对应的酸是H₂CO_3，反应物生成物写的是对的，酸性C₆H₅OH＜H₂CO₃ 弱酸制强酸（不合理）

D. C₆H₅OH对应的盐是C₆H₅ONa，Na₂CO₃对应的酸是NaHCO_3，反应物生成物都对，酸性C₆H₅OH＞NaHCO₃，强酸制弱酸（合理）

2 过量下列溶液加入水杨酸（HO-C₆H₄-COOH）中反应，能得到化学式为C₇H₅O₃Na的是（  ）

A. Na₂CO₃       B. NaOH       C. NaHCO₃      D. NaCl

分析：

水杨酸（HO-C₆H₄-COOH）分子中苯环上连着羧基和酚羟基，该物质具有酚和酸的性质。化学式为C₇H₅O₃Na的物质，分子里有一个Na，说明酚羟基或羧基只有一个发生反应。

A. Na₂CO₃和羧基反应，和酚羟基也反应，酸变盐，盐变酸，酚羟基是强酸，反应后变为酚钠，碳酸钠是盐，变为碳酸氢钠；

B. NaOH是碱，和羧基反应，和酚羟基也反应，酚羟基毕竟是酸啊；

C. NaHCO₃和羧基反应，和酚羟基不反应，弱酸不能制强酸

NaHCO₃+ C₆H₅OH→ H₂CO₃ + C₆H₅ONa （×）

D选项是充数的，NaCl和羧基和酚羟基都没屁关系。

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