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提起秦淮八艳是无人不知，无人不晓，指的是明末清初南京秦淮河畔的八位才艺名伎，分别是柳如是、顾横波、马湘兰、陈圆圆、寇白门、卞玉京、李香君、董小宛。请注意他们是青楼女子而非妓院，她们八人并不在一家青楼，而是在同一个时代，都在秦淮河沿岸，都是美貌与才华并存，所以才被称为秦淮八艳。 秦淮八艳其实都是身怀家国的人，每个人的故事拿出来都能好好说一说，而她们相互之间也多有接触，有的甚至感情不错，可以称得上是闺蜜，比如董小宛和陈圆圆。 董小宛和陈圆圆的遭遇相似，都是家道中落才沦落到青楼，陈圆圆姓邢，自小父母双亡，跟随自己的姨父长大，因为其姨父姓陈，所以改姓陈，名叫圆圆，本来生活的还不错，可是有一年收成不好，陈圆圆的姨父重利轻义，就把陈圆圆卖到了梨园，从此陈圆圆过上了卖艺的生涯。 而董小宛是大户人家的女儿，其父亲经营“董家绣庄” 也是个百年老店，董小宛原名董白，是因为她的母亲姓白，为了纪念两人的感情，取名董白，董小宛的外公是个老秀才，满腹经纶都教给了董小宛，可以说董小宛的童年过的无忧无虑。 但是在董小宛十三岁那年，董小宛的父亲患上了暴痢，吃药也不见好转，没多久撒手人寰，其母亲是个妇道人家不懂的经营，便把绣庄委托给伙计经营，自己则带着女儿买了房子隐居，过着与世隔绝的生活。 此时正处明朝末年，农民起义蜂拥而起，世道不太平，南京也受到影响，董小宛的母亲打算关闭绣庄，收回资金，随时准备逃难，没想到让伙计一算账，不但没有盈利，反而欠了几千两银子的债，董小宛母亲一气之下就生病了，外债加母亲要看病，一下子都压在十五岁董小宛身上，为了给母亲看病，董小宛答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。 董小宛和陈圆圆诗词歌赋样样精通，很快都名震秦淮河，而二人的遭遇也让两人惺惺相惜，相互引为闺蜜。 而此时有个风流才子叫冒襄，字辟疆，听闻董小宛的名声，而前来寻找，董小宛和冒辟疆错过了多次相见的机会之后终于见到，董小宛早就听闻冒辟疆的大名，而冒辟疆对董小宛也一见倾心，两人称得上是才子佳人。 陈圆圆是董小宛的闺蜜，没过多久就认识了冒辟疆，陈圆圆对冒辟疆的感觉也非常好，而冒辟疆也非常欣赏陈圆圆的才气，而且陈圆圆希望自己能够嫁给一个才子，安稳的过完一生，因此对冒辟疆非常主动，但是陈圆圆青楼女子的身份让冒辟疆很为难，因此多次躲着陈圆圆，不过最后还是被陈圆圆壁咚了，冒辟疆只好告诉陈圆圆真相，担心母亲不同意，陈圆圆问是不是你母亲同意，你救娶我？冒辟疆说那当然了。 陈圆圆是个敢作敢当的人，她在一天的午后，穿上普通人的衣服去拜会冒辟疆的母亲，诉说了前因后果，冒辟疆的母亲对于陈圆圆非常喜欢，也非常赏识陈圆圆的才情，于是同意了。 两人欢天喜地的定下了日子，没想到还没到约定的日子，陈圆圆就被田弘遇掠夺入京，两人终是有缘无分。 陈圆圆和冒辟疆眉来眼去的时候，董小宛有没有生气，史书没有记载，不过陈圆圆被掠走以后，董小宛也主动出击抓住了机会，两人定下了终身，但是老鸨因为董小宛的名气不肯给董小宛赎身，还是在钱谦益和柳如是的帮助下，董小宛才顺利赎身。 董小宛嫁入冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人（辟疆母）和苏元芳（辟疆妻）特别喜欢小宛，而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。 好景不长，明末战争纷繁，冒家也遭受到了洗劫，战后回到原来的老宅，冒家已经不复当年的盛况，而冒辟疆又生病，董小宛寸步不离的照顾，冒辟疆好了，董小宛却病倒了，虽然有名医看病，依然没法治好，在顺治八年撒手人寰。 董小宛虽然跟冒辟疆生活了八年，但也是真正快乐的八年，相比秦淮八艳其他人的命运，董小宛的结局是相对比较好的，至少得到了爱情，还相守到死。 或许如果陈圆圆没有被掠走，董小宛和陈圆圆还能一起嫁给冒辟疆做妾呢。
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