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发现历史 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显着减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。  苯酚苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。 由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域 键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 苯酚盐负离子则有如右下图共振结构： 摩尔折射率：28.13 摩尔体积（m3/mol）：87.8 等张比容（90.2K）：222.2 表面张力（dyne/cm）：40.9 极化率：11.15 相对蒸气密度（空气=1）：3.24 折射率1.5418 饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol)：3050.6 临界温度(℃)：419.2 临界压力(MPa)：6.13 辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6 引燃温度(℃)：715 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ2ＣＯ3），有特臭，有强腐蚀性。对人有毒，要注意防止触及皮肤。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。苯酚用途广泛。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。 【中文名称】苯酚；石炭酸、 工业酚、羟基苯 【英文名称】phenol 【分子式】C6H6O 【化学式】C6H5OH，PhOH 【分子结构】苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 【相对分子量或原子量】94.11 【CAS】 NO.108-95-2 【CAS 登录号】108-95-2 【EINECS 登录号】203-632-7 【物化性质】 性状：无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚 毒性：LD50(mg/kg) 【用途】 用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。 【制备或来源】 由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。 【其他】 加热至65摄氏度时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。 【储存注意事项】 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。 分子结构 苯酚苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不一定在同一平面内。 从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。 苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。 化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。 可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子 用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。 安全术语S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。 S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 危险属性危险品标志 T,C,F,Xn 危险类别码 23/24/25-34-48/20/21/22-68-40-39/23/24/25-11-36-20/21/22-24/25 安全说明 26-36/37/39-45-36/37-28A-28-24/25-1/2-36-16 危险品运输编号 UN 2821 6.1/PG 2 WGK Germany 2 RTECS号 SJ3325000 F 8-23 HazardClass 6.1 PackingGroup II 毒害物质数据 108-95-2(Hazardous Substances Data) 质量指标合成苯酚质量指标(GB/T 339—2001)：
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应： PhOH+NaOH→PhONa+HO 苯酚pKa=1.28×10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO等弱碱反应： PhOˉ+CO+HO→PhOH+HCOˉ 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。 6PhOH+FeCl→H[Fe(OPh)]（紫色）+3HCl 苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。 以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。 丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。 氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。 由煤焦油粗酚精制而得。 苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。 健康危害苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。 环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。 急救措施1 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 2 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 3 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。 消防措施1 危险特性：遇明火、高热可燃。 2 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 3 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 4 灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 泄漏应急处理1 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。 2 小量泄漏：用干石灰、苏打灰复盖。 3 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 操作处置与储存1 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 5.2 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。 空气中允许极限美国TWA：19mg/m3，ACGIH 美国IDLH：100ppm 英国TWA ：19mg/m3， HSE 德国MAC ：19mg/m3，DFG 前苏联MAC ：0.01mg/m3( 居民区测定：用氢氧化钠收集在起泡器内，用硫酸解吸后进行气相色谱分析 水中允许极限前苏联 MAC：0.001mg/l(饮用水) 中国 MAC：0.002mg/l 测定：用二氯甲烷萃取，用带火焰离或电子探测器的的 气相色谱仪分析或气相色谱加质谱仪分析 安全性描述S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer). 接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。 S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical adviceimmediately (show the lable where possible). 出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。 S24/S25：Avoidcontactwithskinandeyes. 防止皮肤和眼睛接触。 S36/S37/S39：Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection. 穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 危险性描述R34：Causes burns. 引起灼伤。 R68：Possible risk of irretrievable effects. 可能有不可挽回的危险。 R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。 R48/20/21/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed. 有害的：经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。 工业苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。 医疗【用法与用量】 1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。 2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。 3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。 广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等 【制剂与规格】 1.苯酚软膏：2%。 2.苯酚甘油：①1%；②2%。 【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤， 甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。 【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。 【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。 【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 产能过剩今年我国经济放缓，苯酚交易清淡，但总体上，市场对苯酚的需求逐年上升，受此影响，国内苯酚装置出现扩产高潮，企业应警惕产能过剩。 需求竞争受欧债危机蔓延、国内经济增长减缓等因素影响，国内建筑行业、汽车行业、家电行业等终端市场需求明显萎缩，导致酚醛树脂、减水剂、聚碳酸酯和双酚A下游行业需求锐减，市场购买能力明显下降，苯酚市场成交量稀少。但我国市场对苯酚的需求量逐年上升，且上升幅度较大，2010年表观消费量达到140万吨，比上年增长16.7%;2011年表观消费量达到160万吨，增长12.1%。国产苯酚的产量不能满足市场的需求，国内苯酚装置正在出现扩产高潮，预计2013年新增产能182.75万吨/年，苯酚总产能有望达到290.85万吨，产量预计达到340万吨左右，我国苯酚消费量将达到198.8万吨，产量将超过消费量，应引起我国企业警惕。业内人士表示，由于世界苯酚生产能力增长也很快，且新建、扩建装置几乎都集中在亚洲，我国苯酚市场竞争将更加激烈。 分子量:94.11124 [g/mol] 分子式:C6H6O 疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5 氢键供体数量:1 氢键受体数量:1 可旋转化学键数量:0 互变异构体数量:2 准确质量:94.041865 同位素质量:94.041865 拓扑分子极性表面积（TPSA）:20.2 重原子数量:7 形式电荷:0 复杂度:46.1 同位素原子数量:0 确定原子立构中心数量:0 不确定原子立构中心数量:0 确定化学键立构中心数量:0 不确定化学键立构中心数量:0 共价键单元数量:1 功能3 d供体数量:1 功能3 d环数量:1 有效转子数量:0 构象异构体抽样RMSD:0.4 CID构象异构体数量:1[1] 点击加载更多 加载中... 头条专题“人活爽了，水受伤了” 展开收起 |
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