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高中有机化学知识拓展——脂环烃的性质

 当以读书通世事 2018-06-16

物理性质

环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高。

可以看到结构对它们所起的作用。链状化合物可以比较自由的摇动,分子间“拉”得不紧,容易挥发,所以沸点低一些。由于这种摇动,它比较难以在晶格内作有次序的排列,所以它的熔点也低一些。环烷烃排列得紧密一些,所以密度高一些,比重就高一些。

高中有机化学知识拓展——脂环烃的性质

化学性质

大环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像,对一般试剂表现得不活泼。

(1)小环烷烃与烯烃相像----与H2、X2、HX 反应。

它与氢、卤素、卤化氢都可以发生开环作用,因此小环可以比作一个双键。不过,随着环的增大,它的反应性能就逐渐减弱,五元、六元环烷烃,即使在相当强烈的条件下也不开环。

① 催化氢化

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在Ni催化剂进行催化加氢,乙烯在40℃发生反应;环丙烷在120℃时发生反应,产生丙烷;环丁烷在180℃时发生反应,产生正丁烷;环己烷和环庚灶在300℃时不发生反应。

② 与卤素反应。

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③ 与卤化氢反应

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环丙烷的烷基衍生物与HX加成时,符合马氏规则,氢原子加在含氢较多的碳原子上,X-负离子加在含氢最小的碳原子上

(2) 环丙烷不同于烯烃—对氧化剂较稳定

① 环丙烷不与KmnO4水溶液或臭氧作用

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可用KMnO4 溶液来区别烯烃和环丙烷类化合物。

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环丙烷部分不受影响,反应发生在环的α位。 本文来自化学自习室!

② 臭氧对环烷或多环烷的选择性氧化。

通常氧化叔碳氢,特别是桥头氢

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