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重点提示 第三章中药化学成分与药效物质基础是得分重点，此章2017年考试分值为33分。 主要以A型题和B型题为主，C型题和X型题也有涉及。主要考察化学成分结构鉴定、质量控制成分、成分结构类型、理化性质以及生物活性等。今年复习时，中药化学、生物碱、糖和苷、黄酮、皂荚、强心苷是考察的重点。今天开讲生物碱的基本内容及理化性质。 生物碱的基本内容 一、生物碱在动、植物界的分布和存在情况 1.生物碱绝大多数存在于双子叶植物中，与中药有关的典型的科有毛茛科、防己科、罂粟科、茄科、马钱科、豆科等。 2.单子叶植物也有少数科属存在生物碱，如石蒜科、百合科(贝母属的川贝母、浙贝母)、兰科等 经典真题，练练手！ 2005NO87A生物碱多存在于（ ）。 A.单子叶植物 B.双子叶植物 C.蕨类植物 D.裸子植物 E.藻类植物 点击下方空白区域查看答案 ▼ 「B」 更多试题见安卓教育出版的《安卓教育2018国家执业中药师资格考试考前必做800题》系列 二、生物碱的分类及结构特征 1.吡啶类生物碱：代表物有槟榔碱、槟榔次碱，烟碱、胡椒碱等。 2.莨菪烷类生物碱：代表物有莨菪碱、古柯碱等。 3.异喹啉类生物碱：代表物有小檗碱、延胡索乙素 。 4.吲哚类生物碱：代表物有板蓝根、大叶青、吴茱萸。 5.有机胺类生物碱：代表物有麻黄碱（2005B、2006A、2015A）、秋水仙碱、益母草碱等（安卓教育）。 苦大仇深；一亩水仙黄，缺有机胺。 苦（苦参）大仇（双稠哌啶）深；一亩（益母草碱）水仙（秋水仙碱）黄（麻黄碱），缺有机胺（有机胺类生物碱）。 经典真题，练练手！ 2006NO86A 麻黄中生物碱的主要类型是（ ）。 A.双稠哌啶类 B.有机胺类 C.异喹啉类 D.莨菪烷类 E.吲哚类 点击下方空白区域查看答案 ▼ 「B」 更多试题见安卓教育出版的《安卓教育2018国家执业中药师资格考试考前必做800题》系列 生物碱的理化性质 一、性状 1.咖啡因：升华性（2001B） 2.甜菜碱：甜味（2006B） 3.小檗碱、蛇根碱：呈黄色（2011B） 4.药根碱、小檗红碱：红色 5.利水平：：紫外线下显荧光 看到小蛇，就会慌，血光之灾。 看到小蛇（小檗碱、蛇根碱），就会慌（黄色），血（利血平）光（显荧光）之灾。 二、旋光性：含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多呈左旋光性。（2010A） 三、溶解性 1.游离生物碱 ①亲脂性生物碱：多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性（2010A、2011A），易溶于乙醚、苯和卤烃类等有机溶剂，尤其在三氯甲烷中溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等；不溶或难溶于水，但易溶于酸水。 ②亲水性生物碱 ➤季铵碱型生物碱：为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。（2010A、2011A） ➤含N-氧化物结构的生物碱：具有配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。 ➤小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等（安卓教育）。 ➤酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱等。 ③具有特殊官能团的生物碱 ➤具有酚羟基或羧基的生物碱，如槟榔次碱。 ➤具有内酯或内酰胺结构的生物碱 ，如喜树碱、苦参碱等。 2.生物碱盐：一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀，可利用此性质提取分离生物碱。 四、碱性 生物碱pKa值表示生物碱碱性的强弱（2011A、2012B、2013A），根据pKa值得大小，可将生物碱分为 1.强碱（pKa＞11），如季胺碱、胍类生物碱。 2.中强碱（pKa7~11），如脂胺、脂杂环类生物碱。 3.弱碱（pKa2~7），如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱。 4.极弱碱（pKa＜2），如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。 经典真题，练练手！ 2013NO108B 碱性最强的生物碱（ ）。 A.季胺生物碱 B.伯胺生物碱 C.仲胺生物碱 D.叔胺生物碱 E.酰胺生物碱 点击下方空白区域查看答案 ▼ 「A」 更多试题见安卓教育出版的《安卓教育2018国家执业中药师资格考试考前必做800题》系列 五、沉淀反应 常用的生物碱沉淀试剂
六、显色反应 常用的生物碱显色剂 1.Mandelin试剂 ➤组成：1%钒酸胺的浓硫酸溶液 ➤颜色特征：莨菪碱及阿托品呈红色；士的宁显蓝紫色，奎宁显淡橙色。 2.Macquis试剂 ➤组成：含少量甲醛的浓硫酸 ➤颜色特征：吗咖显紫红色；可待因显蓝色。 3.Frohde试剂 ➤组成：1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液 ➤颜色特征：吗咖显紫色渐转棕色；小檗碱显棕绿色；利血平显黄色渐转蓝色，乌头碱显黄棕色。  |
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