 最早从文字里熟悉虞世南，是从他的一首诗——《咏蝉》：“垂緌饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风。” 后来读到骆宾王的《咏蝉》，李商隐的《蝉》，读到关于这几首关于蝉的诗的评论：虞世南的《蝉》，骆宾王的《咏蝉》，李商隐的《蝉》，都是唐代托咏蝉以寄情的名作。虞世南“居高声自远，非是藉秋风”是清华人语；骆宾王“露重飞难进，风多响易沉”是患难人语；李商隐“本以高难饱，徒劳恨费声”是牢骚人语。也是感到妙绝，感到特别熨帖。  在大多数的朝代，刚正、忠诚、正直、善良的臣子，难得有善始善终的。虞世南历经多朝，先是陈亡了仕隋，隋灭了被窦建德任命为黄门侍郎，窦建德被李世民灭了后，又入唐，在李世民朝代得到善终，以八十一岁高龄辞世，获赠礼部尚书，谥号“文懿”，还配葬昭陵。贞观十七年（643年），绘像凌烟阁。虞世南的官场生涯还是顺顺当当的，虽然经历了一次又一次朝代变革，但是一直得到任用，终老之时也享有尊崇身份，比起比他晚生三十八年的同样正直、善良、才华横溢的褚遂良，要幸运多了。  虞世南之所以比较幸运，关键是他在自己仕途的后半生遇到了历史上的一代明君——唐太宗李世民，因此，尽管虞世南多次直言进谏，由于李世民的善于反思，善于纳谏，在政治上相对比较清明、宽容，虞世南没有因此获罪，遭遇贬谪。据史料上记载，虞世南虽然从外表看上去显得怯懦、弱不胜衣，但是性情刚烈，直言敢谏，因此深得李世民的敬重，称他德行、忠直、博学、文词、书翰为“五绝”。  虞世南善书法，与欧阳询、褚遂良、薛稷合称“初唐四大家”。虞世南的书法很好地继承了二王书学传统，外柔内刚，笔致圆融冲和，遒丽雅正，透露着一种清刚之气。后世对虞世南的书法评价也不少，美誉度也不低。像《书后品》里，把虞世南的书法列为上之下品，并评论道：“萧散洒落，真草惟命，如罗绩娇春，鹤鸿戏沼，故当（萧）子云之上”。《书断》卷中列其隶、行书为妙品，称其书“得大令（王献之）之宏规，含五方之正色，姿荣秀出，智勇存焉。秀岭危峰，处处间起；行草之际，尤所偏工。及其暮齿，加以遒逸”。《宣和书谱》卷八以为世南晚年正书与王羲之相后先，又以欧、虞相论曰：“虞则内含刚柔，欧则外露筋骨，君子藏器，以虞为优”。先是说虞世南晚年正书水平略逊于王羲之，接着说虞世南的书法是优于欧阳询的。  遗憾的是，虞世南的作品在元代就已经很稀少，传世书迹刻石有楷书《孔子庙堂碑》、《破邪论》，行书墨迹有《汝南公主墓志铭》、《摹兰亭序》等。《唐人摹兰亭序三种》其中之一传为虞世南的墨迹。《淳化阁帖》里收录有虞世南书法真迹刻本有楷书《大运帖》，行书《去月帖》，行草书《疲朽帖》、《郑长官帖》、《潘六帖》等。《汝南公主墓志铭》为行书纸本，纵25.9厘米，横38.4厘米，藏于上海博物馆，是虞世南的唯一存世的行书墨迹，弥足珍贵。由于是草稿，文末没有虞世南署名。 
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