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董其昌擅长书法，善楷、行、草诸体，行草造诣最高。当时流行赵子昂、文徵明书风，董其昌却没有一味追踪，而是在综合晋、唐、宋、元各家风格的基础上，自创生秀淡雅新貌，给晚明书坛带来了一股清新的气息，在圆熟秀逸的“赵体”称雄数百年后独辟蹊径，领一时风骚。 董其昌书法用笔最突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。“虚”包含了丰富的内涵和无穷的意韵，如此幅《连环歌》，用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。此卷董其昌运笔轻松，任性率真，神满韵溢，逸致翩翩之态。古雅意趣跃然纸上，叹为观止。 在《画禅室随笔》中记载，董其昌书法有一种淡雅虚静的高远意境，用笔虚、章法疏、用墨淡。董其昌自言，“用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌浓肥，肥则大恶道矣”。从董氏所追求的淡秀意韵的审美取向，书法中白大于黑的视觉效果中，我们不难看出其用笔强调虚灵和变化，结字以奇反正，章法疏空简远，用墨浓淡相间，用笔虚和而骨力内蕴，章法疏空而气势流宕，用墨清淡而神韵反出，这便是董其昌书法的风格特征。这种风格表现了禅意，反映了士大夫文人崇尚自然的率真之趣，便是董其昌书法的书卷气。
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