南宋元嘉十二年（公元435年），谢容华为宋文帝生下第九子刘休道。
南宋元嘉二十二年（公元445年）二月，时年十岁的刘休道被封为义阳王，食邑二千户，谢氏则尊为义阳国太妃。刘休道后又任辅国将军、南彭城太守、下邳太守。
南宋太初元年（癸巳，公元453年），刘休道的异母哥哥，太子刘劭杀父亲宋文帝后继承王位，加刘休道为散骑常侍。几个月后，刘休道另一哥哥杀刘劭即位，迁他为太常，出为东中郎将、会稽太守。
南宋孝建元年（甲午，公元454年），刘休道又进为东扬州刺史，进号后将军。
南宋大明元年（丁酉，公元457年），刘休道徵为秘书监，领骁骑将军，迁中军将军、南彭城下邳二郡太守。后又出为前将军、江州刺史，徵为护军将军，转中书令、中军将军，加太常。
南宋大明八年（甲辰，公元464年），南宋孝武帝驾崩，其子刘子业继承王位。刘休道出为征北将军、徐州刺史。不久，刘子业怀疑刘休道有谋取王位的异心，于是想将他杀掉。第二年九月，刘休道只得携妾室吴氏等二十多人逃奔北魏。逃到北魏的他被任命为侍中、征南将军、驸马都尉，娶北魏武邑公主，封丹阳王。他在投奔北魏的亡命途中还作了一首诗，流传至今：‘白云满鄣来，黄尘暗天起。关山四面绝，故乡几千里？’不过，他虽为叛国之人，但因着自己特殊的身份，北魏对他还是十分礼遇。后来，武邑公主去世，他又娶建兴长公主。建兴长公主去世后，又娶平阳长公主。这样看来，北魏为了留住他还是下了不少老本，光公主就陪了三位。
北魏太和十七年（癸酉，公元493年），北魏孝文帝进行汉化改制，创建开国王爵、五等爵，封刘昶为齐郡开国公，加宋王之号。第二年，又加任为大将军。
北魏太和二十一年（丁丑，公元497年）四月，刘休道在彭城去世，享年六十二岁。
