民间传说：“三十三天，离恨天最高；四百四病，相思病最苦”。终日游离于离恨天外的绛珠仙子，为思报灌溉之恩而投胎转世——这就是说，林黛玉是为还泪而生的，也就注定了她一生的悲苦。
但看着看着就容易把她的这个“前提”给淡忘了。原因是对她的一些不近人情、心胸狭小、多疑多虑、言语尖酸、使小性子等行为，感到特不理解，也很难受。觉得她是自筑藩篱，以致大家远她不得，亲她不能。有时候甚至惋惜她为什么就不学学宝钗，哪怕有薛宝钗之世故圆滑的一半，她与宝玉的姻缘焉有不成之理！
可仔细想想，在心生责备之念或为她惋惜的时候，恰恰还是因为忘记了这个聪慧灵秀、心不藏奸、磊落处世、充满诗意的姑娘的性格，一开始并非像刺猬一样的。
林黛玉是在第三回正式进入我们视线的。现行版本的本回回目是“贾雨村夤缘复旧职，林黛玉抛父进京都”，而早期脂评本上是“金陵城起复贾雨村，荣国府收养林黛玉”。似乎两相结合较好。因为贾雨村就是靠攀附贾府、拉上关系才得以复职的，符合“夤缘”之意。而说林黛玉“抛父进京都”，就好像是她寡情，主动抛弃父亲自己要求进京都的，倒不如“荣国府收养林黛玉”更为贴切，也更加触目凄凉！黛玉的父亲林如海，祖上曾袭过列侯，虽系钟鼎之家，但又是书香之族，自己是探花出身，官也做到巡盐御史。可惜族丁不旺，虽有一子偏夭折了，林家虽有几门却与他不着边，膝下就这一女。偏这黛玉自幼体弱多病，生母又早逝，父亲年将半百，无意续室，加之外祖母因其爱女仙逝而心疼外孙女，便要黛玉进京。其后不久，父亲也去世了。身世凄凉的黛玉从此被“收养”，自少小时期起就过上了悲苦无助、孤独无依的寄人篱下生活。
林黛玉初进贾府多大？第二回介绍贾雨村做她的塾师时是五岁，然后“堪堪又是一载的光阴”，接着母亲“贾氏夫人一疾而终。女学生侍汤奉药,守丧尽哀”……再至进京路途耽搁，估计进入贾府最多也就十岁左右的光景。
可这个十岁左右的少女初进贾府时的表现，不要说现如今一般大小的少男少女做不到，就是我们成年人也很难做得如此到位：
这林黛玉常听得母亲说过, 他外祖母家与别家不同。他近日所见的这几个三等仆妇,吃穿用度,已是不凡了,何况今至其家。因此步步留心,时时在意,不肯轻易多说一句话, 多行一步路,惟恐被人耻笑了他去。
这是她离舟登岸、将进贾府时的心态。如果说她这时自醒的“留心”、“在意”，怕说话、行事有闪失而被人耻笑的“人”，扩大一些是指除外祖母以下的“人”的话，那么，从后来的一个细节就可以看出，即便是对一见面不让拜就搂着她“心肝儿肉叫着大哭起来”的外祖母，黛玉也没有撒娇撒痴。这个细节就是黛玉进入贾府的第一顿晚饭后闲聊：
贾母因问黛玉念何书。黛玉道：“只刚念了<<四书>>。”黛玉又问姊妹们读何书。贾母道：“读的是什么书,不过是认得两个字,不是睁眼的瞎子罢了。”而后宝玉和她见面，也问:“妹妹可曾读书?”黛玉道：“不曾读,只上了一年学,些须认得几个字。”对同样问题两样回答，而后一个回答完全是按照贾母的意思表达的，显示出她是何等的谨慎和乖巧。
黛玉遵外祖母之命去拜见两个舅父，从其中几个细节关口，更不得不叹服黛玉的聪慧明礼。
先随大舅母邢夫人拜见大舅父。尽管这位大舅父借口见面会想起她母亲反彼此伤心而推脱不见，但还是让人转述了一些无关痛痒的嘱咐话。面对传话的仆人，“黛玉忙站起来，一一听了”，显示出对发话人的尊敬。随后又冒出一个莫名其妙的情况。因为接下来的既定行动安排是去见二舅父，再回外祖母处用晚膳。对此计划这位大舅母邢夫人是明明知道的，因为她出来的时候，贾母就已经明确让她晚饭时“不必过来了”。奇怪的是她却“苦留吃过晚饭去”。对这个突发情况就是今天作为公务员面试题目也是合适的，因为很有难度：自己是大舅母亲自搀携过来的，现在又是“苦留”吃晚饭，咋办？看聪慧的黛玉是如何处理的：
黛玉笑回道：“舅母爱惜赐饭, 原不应辞,只是还要过去拜见二舅舅,恐领了赐去不恭,异日再领,未为不可。望舅母容谅。”
高啊！先感谢舅母“赐饭”，但不能领赐，原因是“恐”我吃了饭再去拜见二舅父是对长辈的不敬；对舅母的爱惜之情容我来日再领，万望舅母大人原谅。这个答辞可以说是入情入礼，有理有节。这个“节”就是她始终没有把外祖母抬出来压人！试想，如果她一开口就把外祖母说了怎么的怎么的，以大舅母的心胸会如何想？
随后去拜见二舅父，结果也没见成，因为二舅父贾政“斋戒”去了。在这里，小小的黛玉又通过了王夫人似有意又似无意的“考试”，那就是让座：
靠东壁面西设着……王夫人却坐在西边下首……见黛玉来了,便往东让。黛玉心中料定这是贾政之位。因见挨炕一溜三张椅子……黛玉便向椅上坐了。王夫人再四携他上炕,他方挨王夫人坐了。
在过去，座次可不是小事。她如果按王夫人的“让”，坐在了东边，那是贾政的位置，对王夫人就是“越位”。随后陪外祖母吃晚饭时，也是在座次上十分推让，听外祖母说几个大人不在一起吃（王夫人等是专门来伺候贾母用膳的），方告了座。饭后上茶，这又是个难题，因为：
当日林如海教女以惜福养身,云饭后务待饭粒咽尽,过一时再吃茶,方不伤脾胃。今黛玉见了这里许多事情不合家中之式, 不得不随的,少不得一一改过来,因而接了茶。
这就是第一次走进贾府的黛玉！一个小小少女，初到生地，初见生人，她能做到宠辱不惊。从说话行事到待人接物，从应对正常情况到处理意外枝节，都非常得体到位，透视出大家闺秀的气质。给贾府上下，也给我们留下了懂事明理、聪明乖巧的美好形象。
可惜的是，随着进入贾府生活，伴着年龄的见长，她没办法保持乖女形象，因为她慢慢感受到了未来生存的威胁。
宝玉是贾母的命根子，她也是贾母的命根子，这一点她是清楚的，贾宝玉是清楚的（他对黛玉就说过，凭他们怎么后手不接，也短不了咱们两个人的），王熙凤这个人精就更是清楚的。但她更清楚自己的处境：过的是寄人篱下的日子。虽然贾母对她的疼爱超过迎春等，不亚于宝玉（从贾母安排歇息处就可见一般。），但贾母早晚是要离她而去。两个舅母对她怎么样，她是门儿清的。作为一个女儿身，她唯一的希望就寄托在与她心灵相通的贾宝玉身上。但是，自从来了个宝姐姐，尤其是薛姨妈放出“金玉良缘”的舆论后，黛玉就倍感威胁。那个妃子姐姐端午节的赏赐，独宝姐姐和宝哥哥的是一个标准，很能说明问题；宝玉虽然经常赌咒发誓，但总是“见了姐姐忘了妹妹”；自己又无父母为自己主张；唯一依仗的外祖母虽有“不是冤家不聚头”的暗示，但始终没有明朗的态度（从张道士给宝玉提亲时贾母的回答就可知不是好信号）。
在孤立无援的情况下，又生活在如探春所说的“上下斗得乌眼鸡似的”贾府里，可怜的黛玉何来安全感。本来她对有玉无玉、有金无金不怎么上心的，可“金配玉”一说流行后，有金锁不说，又冒出了一个金麒麟，就更增加了她的恐惧感，以致对憨厚爽直的史大小姐也生了疑心。
“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”。品性高洁、视人格尊严如生命的林黛玉，没有选择屈膝，只能一方面孤芳自赏，一方面使点尖酸言辞等小女儿手段维持着自己孤苦的生命。
其实，可怜的林黛玉本质上就是刀子嘴豆腐心，从她与紫鹃的友情和辅教香菱学诗(其时香菱可是跟着薛宝钗的)的耐心等事例上就可见一斑。
贾雨村吟颂过抒发自己志向的一联：“ 玉在椟中求善价，钗于奁内待时飞”。一般理解，联中嵌进了贾雨村自己的名字：贾（价）时飞，字面上表达的是贾雨村的雄心。脂砚斋在此又批道，这是为贾宝玉和薛宝钗“二宝”合传，联中的玉指宝玉，意思是贾宝玉期望被人赏识，善择佳偶；联中之钗指宝钗，薛宝钗期待的是遇“时”而“飞”。这些理解有根有据，也多被认可。但总觉得还不是曹雪芹的本意。因为按照曹雪芹钗不离黛、黛不离钗的描写技巧，这一联似乎应是钗黛二人的合传，暗含她们婚姻命运的归宿，是林黛玉和薛宝钗的谶语：林黛玉所求的是“善嫁”，有个理想的、可心可意的归宿；薛宝钗期待的“时飞”，是“好风凭借力，送我上青云”。然而，最终的结果却都事非人愿，薛宝钗所期待的“时飞”未能飞起来，倒变成了“是非”、“事非”，彼时确已“物是人非”，失去了本来面目，让人伤怀；林黛玉所求的是“善嫁”，但“待贾而沽”的希望彻底破灭，魂归离恨天，更加令人痛惜——能不“怀金悼玉”哉！
投胎后，自会吃饮食时便吃药的林黛玉，饱受着肉体和精神的双重煎熬。再想想其生前游于最寒的高处，害着最苦的相思；此生又多情的还泪，泪尽而终，重新回到了苦寒之处，其悲其苦真真可怜可叹。
