一、有机合成 1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成过程: 3、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。 4、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。 (1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。 (3)引入羟基: ①烯烃与水的加成: 3、官能团的消除: (1)通过有机物加成消除不饱和键; (2)通过消去、氧化或酯化消除羟基; (3)通过加成或氧化消除醛基; (4)通过消去或取代消除卤素原子。 4、官能团的转化: (1)利用衍变关系引入官能团 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,例如: (3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例如: 一、有机综合推断题突破策略 1、应用特征产物逆向推断: 2、确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类: ①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。 ②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“ ”、“ ”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。 (2)根据数据确定官能团的数目: ⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置: ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构,可确“ ”或“ ”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COO-。 3、“三招”突破有机推断与合成 (1)确定官能团的变化:有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。 ②醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 (4)氧化反应和还原反应: ①概念:氧化反应:有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应;还原反应:还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。 ②在氧化反应中,常用的氧化剂有:O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等。 ③常见的氧化反应和还原反应:有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、 醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。 (5)加聚反应: ①相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 ②加聚反应的特点:链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等;产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物;实质上是通过加成反应得到高聚物。 ③加聚反应的单体通常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯等。 (6)缩聚反应: ①单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。 ②常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。 (7)显色反应: ①某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 ②苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。 |
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