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萜类与前列腺素类非皂化脂

 lcy1971 2019-06-24

萜类与前列腺素类化合物都属于非皂化脂,分子中不含脂肪酸,所以不能发生皂化反应。萜类是异戊二烯聚合物,前列腺素是二十烷酸衍生物。

萜类是异戊二烯的衍生物。由两个异戊二烯构成的称单萜,4个称二萜,3个叫倍半萜。还有三萜、多萜等。萜类有线状、环状,有头尾相连,也有尾尾相连。维生素A、E、K等都属于萜类,视黄醛是二萜,天然橡胶是多萜。

视黄醛

植物中多数萜类具有特殊气味,是植物特有油类的主要成分。如柠檬苦素、薄荷醇、樟脑等。虽然多数萜类物质带有苦味,但也有例外。甜菊苷(Stevioside)是一种以二萜为配糖体的糖苷,它的甜度是蔗糖的300倍,而且甜味纯正,热量低,是一种非常优秀的天然甜味剂。

甜菊苷

前列腺素(prostaglandin,PG)是二十烷酸衍生物,最初发现于精液中,被误以为是前列腺分泌的。后来发现它在人体的多种组织中广泛存在,作用多样。它不是由特定的腺体或内分泌细胞产生的,通常只在产生的局部发挥作用(自分泌或旁分泌),所以并不符合严格的激素定义,但也经常被称为脂肪族激素。

前列腺素的基本结构是前列腺烷酸,有一个环戊烷和两条侧链。根据取代基不同,可分为A-I等9类16种。各种前列腺素结构相似,功能各不相同,甚至截然相反。

前列腺素类的结构与合成

前列腺素的功能主要有两个方面:一个方面是影响平滑肌的收缩,强烈作用于肠道、血管、支气管、子宫等处,控制肠道蠕动、血管收缩,引起哮喘等。例如,PGF2α可促使子宫平滑肌收缩,用于引产,而PGI2则起拮抗作用。

前列腺素另一方面的作用是改变腺苷酸环化酶的活性。许多组织有前列腺素表面受体,结合后可改变cAMP浓度,从而影响下游信号。这对于多数组织是增加cAMP浓度,但在脂肪组织是抑制,所以有抗脂解作用。

此外,前列腺素E2可增强炎症反应,还增加疼痛敏感性,一直被很多人痛恨。而非甾体抗炎药(NSAID),如阿司匹林、布洛芬等,可干扰前列腺素的酶促合成,所以能减轻发炎,缓解疼痛,因而被大量使用。不过,机体产生PGE2可并不是为了折磨自己。2017年斯坦福大学医学院的一项研究表明,PGE2是一种炎性细胞因子,可以促进骨骼肌干细胞扩增,使再生的肌肉更加强壮。使用非甾体类抗炎药抑制PGE2则会阻碍再生,损害肌肉力量。所以,锻炼后如果不是疼痛难以忍受,就不要服用布洛芬之类药物,否则就前功尽弃了。

PGE2促进骨骼肌再生。PNAS,2017

除前列腺素外,还有两种类似的二十烷酸衍生物,也笼统称为脂肪族激素。凝血恶烷酸(TX)是由血小板合成的,有一个含氧的六元杂环,可以诱导血管收缩,促进血小板凝集。白三烯(LTs)是由白细胞合成的,含有三个共轭双键,与化学趋化性、炎症和变态反应有关,比如增加毛细血管通透性,造成局部水肿。它可以诱导鼻过敏反应,是鼻炎的一种致病因素。

参考文献:Andrew T. V. Ho et al. Prostaglandin E2 is essential for efficacious skeletal muscle stem-cell function, augmenting regeneration and strength. Proc Natl Acad Sci U S A. 2017 Jun 27;114(26):6675-6684. doi: 10.1073/pnas.1705420114. Epub 2017 Jun 12.

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