分享

为什么组氨酸既是芳香族氨基酸,又是杂环氨基酸

 lcy1971 2019-07-09

20种基本氨基酸中,芳香族氨基酸有四种:苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸和组氨酸;杂环氨基酸有3种:色氨酸、组氨酸和脯氨酸。为什么不含苯环的组氨酸却身兼两职呢?

在有机化学上,芳香和杂环属于两类不同的分类方法,根本不能并列在一起。按分子是否具有芳香性,可以把有机化合物分成芳香族和脂肪族两大类。按分子形状,可以把有机化合物分成链状化合物和环状化合物两大类。环状化合物又可以按原子组成分成碳环和杂环两类。杂环就是构成环的原子中含有至少一个不是碳的原子(杂原子)。氮、硫、氧都是常见的杂原子。所以,分子是否具有芳香性,与是不是杂环没有关系。

对于单环化合物芳香性的判断标准,现在采用休克尔(Hückel)规则,主要是:

  • 分子具有平面环状结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm

  • 构成环的每一个原子必须是sp2杂化(某些情况也可以是sp杂化)

  • π电子构成环状的封闭共轭体系

  • 共轭的π电子数目为4n+2

组氨酸侧链的咪唑基符合以上规则,也具有芳香化合物的一般特性,例如体系能量低,不容易发生加成反应,容易发生取代反应等。所以咪唑属于芳杂环,组氨酸就是芳香族杂环氨基酸了。类似的五元芳杂环还有很多,生化上常见的有呋喃、吡咯、噻吩等。

常见的五元芳杂环

其实多数人的困惑来自对氨基酸分类方法的错误理解,把芳香族和杂环对立起来。当初之所以把这两个概念都写出来,是为了强调这两种结构特点和容易发生的反应,并没有非此即彼之意。后来有些书籍和网站直接将二者并列,没有具体说明,就导致一些读者误会。比如:

容易引起误解的分类方法

其实,如果严格按照化学分类来给氨基酸归类,应该是下面两种分类结果:


    转藏 分享 献花(0

    0条评论

    发表

    请遵守用户 评论公约

    类似文章 更多