高中化学：有机化学基本概念

一、有机化学基本概念

1、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH^—、CH₃⁺、NH₄⁺等.

两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：—OH的电子式为，OH^－的电子式为。

2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：卤原子 —x    羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分)

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）

分子式C₂H₄       最简式（实验式）CH₂

4、同系物与同分异构体

(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH₂”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。

判断同分异构体三注意：

⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C₄H₁₀O为例。

 

②常见的几种类别异构

C_nH_2n(n≥3)——烯烃、环烷烃

C_nH_2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃

C_nH_2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚

C_nH_2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮

C_nH_2nO₂(n≥2)——饱和一元羧酸和酯

C_nH_2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

C_nH_2n＋1NO₂(n≥2)——氨基酸和硝基化合物

C₆H₁₂O₆——葡萄糖和果糖

C₁₂H₂₂O₁₁——蔗糖、麦芽糖

如：分子式为C₇H₈O的有机物有5种:

萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种

（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）

蒽的一氯代物有3种：

菲的一氯代物有5种:

邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一

氯代物有1种: 

③同分异构体的书写规律：

☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。

④同分异构体数目的判断方法

记住已掌握的常见的异构体数。例如：

⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH₄的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C₄H₉）有4种；⑸己烷、C₇H₈O（含苯环）有5种；⑹戊基、C₉H₁₂有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C₆H₄Cl₂有3种,C₆H₂Cl₄有3种(将H替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。

二、有机物的命名：

有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烃的系统命名

原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

2、不饱和烃的系统命名

原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小

 

3、芳香烃的系统命名

原则：取代基的位次之和最小。

 

4、卤代烃的系统命名

5、其它烃的衍生物的系统命名

原则：官能团的位次最小

三、有机化学基本反应类型

（一）取代反应（不同于置换反应）

1、卤代：

2、硝化：

3、磺化：

4、卤代烃水解：

5、醇与HX反应：

6、酯化：

7、酯的水解：

8、成醚：

（二）加成反应（不同于化合反应）

1、加氢：CH₂=CH₂+H₂CH₃CH₃

2、加卤素：

3、加水：CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH

CH≡CH+ H₂OCH₃CHO

4、加HX：

5、加HCN：CH≡CH+ HCNCH₂=CHCN

（三）消去反应：CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂↑+H₂O

（氢少失氢）

（四）脱水反应

CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂↑+H₂O

2CH₃CH₂OH  CH₃CH₂O CH₃CH₂ +H₂O

HCOOH CO↑+H₂O

（五）酯化反应

（六）水解反应

1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解

（七）加聚反应：

（八）缩聚反应：

（九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）

1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法） 4、烯烃的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化

（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）

1、烯烃、炔烃、苯的还原 2、醛、酮的还原 3、硝基苯的还原

4、油脂的氢化

（十一）裂化、裂解反应

裂化：

裂解（为深度裂化）：

（十二）催化重整反应：

（十三）颜色反应

1、多羟基化合物与新制Cu(OH)₂悬浊液反应得绛蓝色溶液

2、苯酚与FeCl₃溶液反应得紫色溶液

3、苯酚被氧化生成粉红色晶体

4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）

5、蛋白质与浓HNO₃在微热条件下反应，生成黄色凝结物。

6、碘遇淀粉变蓝。

例1、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是

1	2	3	4	5	6	7	8
CH4	C2H4	C3H8	C4H8		C6H12	C7H16[来	C8H16

A．3           B．4            C．5            D．6

例2、下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（   ）

解析：此题主要考查烷烃的命名中，给碳原子的编号，等效碳上的氢成为等效氢，一氯取代效果相同。

答案：C。

例3．分子式为C₄H₁₀O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

解析：与Na反应放出H₂，说明分子中含有－OH，其结构有以下几种：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，

答案：B

例4、警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是

A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10

B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物

C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

例5．下列化学用语使用不正确的是

A．Na⁺的结构示意图 

B．纯碱的化学式为Na₂CO₃

C．聚乙烯的结构简式为CH₂=CH₂

D．高氯酸（HCIO₄）中氯元素的化合价为+7

解析：聚乙烯的结构简式应为，CH₂=CH₂表示的聚乙烯的单体乙烯的结构简式

答案：C