梁山的发展，经历了三个时期。这三个时期的代表人物分别为王伦、晁盖和宋江。这三个时期，执行的也是三种不同的路线，结果也就千差万别。
梁山的开基，显然是第一任寨主王伦的功劳。在柴进的帮助下，王伦与宋万、杜迁创建了梁山。虽说王伦是个落地的秀才，既有些文化，也有点胆量，但目光短浅是他的致命伤。
在他的带领下，梁山虽然也有三四个头领，几百个喽啰，但干的始终是打家劫舍的勾当，周边百姓深受其害，规模难以扩大。再加上他的嫉贤妒能，最终晁盖所取代也就在所难免了。
与王伦不同，晁盖“平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住。若要去时，又将银两赍助他起身”，名气、声望、财富、气量都是王伦难以企及的。
故此公孙胜、刘唐才会千里迢迢赶来告之生辰纲之事，晁盖劫了生辰纲，无论知县、押司还是都头，上上下下都在明里暗里掩护其脱险，可见其在上梁山前就已经名震江湖，深受敬重。
晁盖击败官军上了梁山，最终成了梁山的第二任寨主，其行事作风与王伦有着天壤之别，“便教取出打劫得的生辰纲——金珠宝贝，并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽罗。当下椎牛宰马，祭祀天地神明，庆贺重新聚义。”这是他仗义疏财的一贯作风，对于稳定人心起到了关键作用。
随着晁盖的入主，梁山得到了空前的发展，头领及喽啰人数大增，朝廷先后数次派兵前来围剿。晁盖的立场非常坚定，坚决不接收接收招安。晁盖若不早逝，宋江的招安必将难以得逞。
晁盖最大的弱点有两个，一是过于自信。对于宋江的招安之心，晁盖是一清二楚的，但却没有采用任何措施。究其缘由，是过于相信自己在梁山的威望所致。
晁盖的第二个缺点是不善权谋。宋江几次主动要求率兵迎敌，借机控制军权，晁盖对于毫无防范意识，听之任之，等晁盖醒悟过来为时已晚。
晁盖之死，疑点重重，不过有一点是显而易见的。晁盖心知自己一死，大寨主之位必定落入宋江之手，宋江终将背弃自己坚决与朝廷为敌的政策，转而进行招安。所谓“若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主”的遗言，只不过是临死前对宋江招安主张不满的一种宣泄罢了，并无深意。
