以狂继颠

怀素十岁时，忽然发愿出家，父母拦不住，只好将他送入佛门。怀素参禅之余，喜欢书法，年轻时虽然练习十分刻苦，但不喜欢学习传统笔法，以“不师古”自矜。据传李白很欣赏他的个性，作《草书歌行》赞扬他:“我师此义不师古”、“古来万事贵天生”。

三十岁后，怀素渐觉书法学习进入瓶颈，“不得门户而出”，于是开始万里寻师，从一个“叛逆者”回归到前人笔法的传承之路。大历三年，怀素到京城拜访张旭的弟子邬彤，并引以为师。邬彤与怀素是表亲，他向怀素一一传授了张芝、王献之和张旭等人的书法。怀素自此登堂入室，悟夏云奇峰，参魏晋法度，狂而不乱，颠而有法。

怀素好酒，人言其“一日九醉”，醉后龙蛇笔走，纵横千象，骤雨旋风，一气贯之。人称其书为“狂草”，称其人为“醉僧”，将他与张旭并称“颠张醉素”，称他是“以狂继颠”。贯休《观怀素草书歌》赞叹道:“张颠之后颠非颠，直至怀素之颠始是颠。”

晚年书风，由绚烂之极复归于平淡。

黄庭坚：张旭妙于肥，藏真妙于瘦；此两人者，一代草书之冠冕也。