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吴伟业与钱谦益、龚鼎孳并称为“江左三大家”，同时也是娄东诗派的代表人物，他那独特的诗风被后世称之为“梅村体”。
吴梅村在14岁的时候，拜同乡张溥为师，其实那个时候张溥仅比吴梅村大8岁，也就是22岁的年龄，但他的名声已经在吴中一带颇受人注目。张溥跟他的同乡张采被时人并称为“娄东二张”，虽然张溥年岁不大，但却不轻易与人来往，而吴梅村能成为他的弟子，也是有一段故事在。陈廷敬《吴梅村先生墓表》中说：“先生少聪敏，年十四，能属文。里中张西铭先生，以文章提倡后学，四方走其门，必投文为贽，不当意，即谢弗内。有富人子，窃先生塾中稿数十投西铭，西铭读之，大惊，后知为先生作，因延至家。同社数百人，皆出先生下。”
吴伟业撰《梅村诗集笺注》十八卷，清光绪十年湖北官书处刻本，书牌 
吴伟业撰《梅村诗集笺注》十八卷，清光绪十年湖北官书处刻本，卷首
看来张溥当年确实很火，很多人都想投到他的门下，张溥看到对方的文章时，如果觉得此人诗文写得不怎么样，他也就不会接受。据说当初有个大款的儿子想办法偷了吴梅村的一些文章，而后署上自己的名，拿给张看，张看后大感惊异，后来才知道真正的作者不是那个富家子，而是吴梅村，于是他就主动地把吴请到自己家里来。而那个时候，拜张溥为师者已经有了几百人之多。
吴梅村渐为世人所知，跟娄东二张举办的复社大会有很大关系。明崇祯二年，张溥、张采等人以“兴复古学，致君泽民”为口号，在吴中的尹山召开大会，本场会的规模可谓空前绝后，按照当时复社成员吴应箕所编的《复社姓名录》，以及他的孙子吴铭道所编的《复社姓名续录》记载，复社在鼎盛的时候，有会员两千零二十五人，几乎涵盖了中国一半以上的省份，并且复社将江南地区的一些诗社也一并并入了本社，朱彝尊在《静志居诗话》卷二十一中说：“于时云间有几社，浙西有闻社，江北有南社，江西有则社，又有历亭席社、昆阳云簪社，而吴门别有羽朋社、匡社，武林有读书社，山左有大社，佥会于吴，统合于复社。”复社成立之后，推举娄东二张为宗主，而后其社有着“十哲”之目，吴梅村则是复社的“十哲”之一。
吴伟业撰《吴诗集览》二十卷《补注》二十卷《说薮》二卷《拾遗》一卷，清乾隆四十年凌云亭刻本，卷首 可能是为了增加社会影响力，后来张溥等人倡议复社成员参加科考，到了复社成立的转年，张溥、吴梅村等人就考取了举人，再转年则是崇祯四年，复社的这些举人们共同到北京参加会试，其中吴梅村成绩最好，他取得了第二名的好成绩，也就是俗称的“榜眼”。然而他的这个结果因为党争问题，有人诬告他有作弊之嫌，这个事情越闹越大，一直闹到了崇祯皇帝那里，《复社纪略》卷二简略地载有该事：“乌程之党薛国观泄其事于朝，御史袁鲸将具疏参论，延儒因以会元卷进呈御览，庄烈帝批其卷曰：‘正大博雅，足式诡靡。’而后人言始息。”这段话中的乌程代指当时的首辅温体仁，因其是湖州乌程人。御史袁鲸将该事报告给了崇祯帝，皇帝让大臣们把吴梅村的考卷拿来御览，看完之后，他觉得这么漂亮的文章，列为第二名没有问题，于是皇帝在考卷上批了八个大字，众大臣一看，立即明白了皇帝很欣赏这位考生，于是再不敢纠结此事。
本来要兴起的一场大案，就被皇帝的这八个字瞬间化解了，这让吴梅村感恩戴德，到其晚年给儿子所写的《与子暻疏》中，他还在感念此事：“不意年逾二十，遂辍大魁，福过其分，实切悚惧，时有攻宜兴座主借吾为射的者，故榜下即多危疑，赖烈皇帝保全。”可能也正因为如此，后来吴梅村到清廷去任职，就变得不能让人原谅，而他自己的后半生也对这段经历懊悔不已。顾湄所写的《吴梅村先生行状》中记录了梅村临终前给诸子留下的遗言：“吾一生遭际，万事忧危，无一刻不历艰难，无一境不尝辛苦，实为天下大苦人。吾死后，敛以僧装，葬吾于邓尉、灵岩相近，墓前立一圆石，题曰：‘诗人吴梅村之墓’，勿作祠堂，勿乞铭于人。”
吴伟业撰《吴诗集览》二十卷《补注》二十卷《说薮》二卷《拾遗》一卷，清乾隆四十年凌云亭刻本，书牌
吴梅村说他的一生都艰难辛苦，几乎是天下的一个大苦人。其实这种说法，应该分一个时段，比如说他春风得意地考中了榜眼，虽然结果有些曲折，然而他却受到了时人的艳羡，而后他奉旨回家成婚，更是当时朋友们羡慕嫉妒恨的对象。当时的名士陈继儒就写过一首《送吴榜眼奉旨归娶》诗：“年少朱衣马上郎，春闱第一姓名香。泥金帖贮黄金屋，种玉人归白玉堂。”而他的师父张溥也写了首《送吴骏公归娶诗》，此诗中有这样的句子：“人间好事皆归子，日下清名不愧儒。”看来他老师都说他把天下的好事占尽了，这样论起来，吴说自己是一位一生都痛苦的大苦人，显然这句话不能成立，如果用一种严格的话来说，那就是在这个“天下大苦人”之前，加一个限定词——“吾之后半生”。这么说，我倒觉得比较客观。
吴梅村在这个遗嘱上说，自己死后，要让他的儿子给他穿上和尚的服装，并且他已经选好了埋葬之地，同时他跟儿子说，在他的墓之前要立一块圆形的墓碑，并且墓碑的题名仅写“诗人吴梅村之墓”，同时告诉儿子，不要建祭祀用的祠堂，也不要找人给他写墓志铭。在那个时代，墓碑上一般都会列上自己的官衔，而吴梅村嘱咐自己的儿子，墓碑上不写这些字样，也就表明了他以在清廷任职为耻。
吴伟业撰《秣陵春》二卷，民国间贵池刘氏暖红室刻汇刻传奇本，书牌 
吴伟业撰《秣陵春》二卷，民国间贵池刘氏暖红室刻汇刻传奇本，卷首
从历史记录来看，吴梅村到清廷去任职确实是不得已。前面提到吴梅村一生都感激崇祯皇帝，而崇祯十七年三月，李自成的大顺军打入了北京城，皇帝上吊身亡，吴梅村听到这个事情后的举措，记载于顾湄的《吴梅村先生行状》中：“甲申之变，先生里居，攀髯无从，号恸欲自缢，为家人所觉，朱太淑人抱持泣曰：儿死，其如老人何！”大顺军打入北京的时候，恰好吴梅村在老家，他闻听此事，立即要上吊自杀，后来被家人发觉后一番苦劝，他母亲抱着他大哭，同时跟他讲，你死之后，我们这些老人将如何活。而梅村是有名的孝子，于是此事也就作罢。
而后的几年，吴梅村一直在家乡度过。到了清顺治十年，吴中的慎交社和同声社两社同时在苏州的虎丘召开大会，本场会为二十一年前复社大会后的又一次文人大聚会，而此时吴梅村的名声在江南已经有了广泛的影响力，于是在这场大会上被两派共同推为盟主，王抃自编的《王巢松年谱》中称：“（顺治十年）是年上巳，郡中两社俱大会于虎丘，……两社俱推戴梅村夫子。”
关于吴梅村跟虎丘大会之间的关系，美国学者魏斐得在《洪业——清国开国史》中提出了四种看法，其中第四点魏斐得认为吴跟这些人举办这场大会的目的，是想增强江南文人在跟清朝合作格局中的地位。而徐江在《吴梅村研究》反驳了这种观点：“若是以为吴梅村身后有一支文士社团力量，就会加重在清朝政府面前的砝码，那是美国式的思维逻辑。”
吴梅村在虎丘大会上写了四首诗，其诗名为《癸巳春日禊饮社集虎丘即事》，此诗的第一首为：
杨柳丝丝逼禁烟，笔床书卷五湖船。
青溪胜集仍遗老，白帢高谈尽少年。
笋屐莺花看士女，羽觞冠盖会神仙。
茂先往事风流在，重过兰亭意惘然。
虎丘大会召开之时，当年复社的主将张溥、陈子龙、杨廷枢、夏允彝等人均已去世，这让梅村颇为伤感，而此诗第七句中的茂先，指的是西晋张华，在这里，他以张华代指张溥。这场聚会的结果之一，是确认了吴梅村在文坛上的地位。此后不久，清廷下令禁止社团集会，因此虎丘大会成为了清朝文人大型聚会的绝响，而就在本会结束后的当年秋天，吴梅村也在清廷的严诏下被迫北上任职，为此也就失去了他保持了八年的明遗民气节与身份。
吴伟业撰《梅村集》二十卷，清康熙刻本
明朝灭亡的当年，南明弘光政权建立，福王召吴梅村前去任职，然而几个月后，吴梅村就辞职返乡了，这其中有很大部分原因是内部的斗争。梅村回到家乡写过不少怀念明朝的诗作，其中较为有名的一首为《言怀》：
苦留踪迹住尘寰，学道无人且闭关。
只为鲁连宁蹈海，谁云介子不焚山。
枯桐半死心还直，断石经移藓自斑。
欲就君平问消息，风波几得钓船还。
徐江认为，这是梅村八年隐居生涯中，抒发其内心悲愤情绪最激烈的一首诗，诗中的用典提到了鲁仲连和介子推，他以此来表明自己绝不与清廷合作的气概，而此诗的最后两句，则隐晦地讲出他盼望着南明军队能够从海上登陆，来恢复大明。
在顺治三年，吴梅村还作过一首《琵琶行》，此诗的名称不但与白居易长诗完全相同，而叙事手法上也类似。本诗是写崇祯皇帝宫中的一位名叫白生的乐人，此人擅弹琵琶，明亡之后白生流落江南，梅村听到了他的弹奏，而在座者还有前明中常侍姚某，此人讲到了宫中旧事，让吴梅村顿生怀念故国的悲慨，而后作出了这首同名的《琵琶行》。此诗中有这样的诗句：
换羽移宫总断肠，江村花落听霓裳。
龟年哽咽歌长恨，力士凄凉说上皇。
前辈风流最堪羡，明时迁客犹嗟怨。
即今相对苦南冠，升平乐事难重见。
……
独有风尘潦倒人，偶逢丝竹便沾巾。
江湖满地南乡子，铁笛哀歌何处寻？
这首诗受到了很多遗民的赞誉，其中陈维崧代他父亲陈贞慧给吴梅村写了一封信，信中有这样的字句：“《琵琶》服膺于圣野，又何异拍洪崖之肩，把浮丘之袖，符其霞举乎！”这两句话点出晋郭璞《游仙诗》中的“左挹浮丘袖，右拍洪崖肩”，而这洪崖和浮丘均是传说中的仙人。陈贞慧说连这些仙人都赞赏吴梅村的所作。
吴梅村的代表作《圆圆曲》也写于这个阶段，经陈寅恪的考证：“《圆圆曲》之作成，应在顺治八年辛卯初冬，即与《听女道士卞玉京弹琴歌》为同一年之作品（《柳如是别传》）。”《圆圆曲》颇长，我仅节取前面的一小段如下：
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾定黑山，哭罢君亲再相见。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
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