 作为清初诗坛的领袖吴伟业，其成材条件之一，是家学根底的深厚。他祖籍江苏昆山，后迁居太仓。高祖吴愈是明成化乙未（1475）进士，曾任四川叙州知府、河南参政，与明代著名书画家沈周、祝允明（枝山）等结为知交。梅村出生时，家道已经中落，其父吴琨只是一名诸生，以教授生员为业。他从小就在浓厚的文学与艺术的氛围中熏陶成长，不但工诗，而且善画。《画徵》中说他“山水得熏黄法，清疏韶秀，风神自足贵也。与董思白、王烟客等友善，作《画中九友歌》以纪之”。董指南唐画家董源，黄指元代画家黄公望，两人都以山水画见长。董思白即董其昌，是明代著名画家。梅村的画虽未见流传下来，但也可见其艺术修养之高。
不过使吴梅村卓然成家的主要条件则是刻苦攻读，而他的勤奋苦读是从他拜师受业之后开始的。他七岁接受启蒙教育，十一岁寄读于穆苑先家，后又随父就读于吴志衍、王岾云家。在他的人生道路上，有几位老师对他的学业为人都产生极大的影响，张溥就是其中之一。
张溥（1602－1641）字天如，江苏太仓人，是复社的创始人之一。他虽仅比吴伟业大七岁，但当时在文坛上却已闻名遐迩。由于他善于品评文章，以文章提携后学，大家都争着将弟子送到他的门下，拜他为师。但他却不肯轻易地接纳弟子，必定要亲自看过文章，以为有培养前途的方予接受。有人将吴伟业的文章呈送给他看，一睹之后，大加赞赏，便收为弟子。
吴伟业字画
张溥知识渊博，勤奋好学，据说他每读古人文章，必默写七过，便能背诵，故名其书斋曰“七录斋”，有《七录斋集》传世。吴伟业在张溥的影响下，经史子集无不涉及，为以后成为诗坛巨擘奠定了坚实的基础。
张溥为复社领袖，吴伟业则是复社主要骨干。由于他们思想倾向相近，因而在吴伟业立朝之后，关系更为密切。张溥在辛未会试中，仅名列二甲，吴伟业为一甲二名，论荣名不及吴伟业，但因张溥文名远播，仍被选为翰林院庶吉士。但他常常不顾自己职位，越位发言，引起翰林院同僚的不满，并向内阁告发。次辅温体仁因对张溥没有好感，表示如不宜任此职，可予除名，引起张溥的极大反感。张抓住温的把柄，指使吴伟业出面弹劾他。吴因刚入仕途，资历未深，不敢贸然行动，但又碍于师命，便转移目标，参劾温手下的蔡奕深，以期由此打开缺口。这样吴伟业便不由自主地深深卷入党争之中。
崇祯六年，在张溥的主持下，召集南北各地若干文社，会于苏州虎丘，成立复社，据说赴会的人数达几千人，可谓盛况空前。复社虽以复兴古学为号召，实际上却是借结社以评议朝政，有着浓厚的政治色彩。崇祯十年左右，太仓监生陆文声、苏州推官周之夔等先后告发张溥、张采“倡复社以乱天下”，吴伟业也牵涉在内。这些案子直至崇祯十四年张溥去世后才未予追究。张溥的辞世，使复社失去领袖人物，紧接着不久又发生甲申、乙酉事变，复社遂由盛转衰，其影响力大不如前。
入清以后，江南一带文社活动仍较活跃。顺治十年，原由夏允彝、陈子龙等创立的几社慎交、同声两派在虎丘举行盛大集会，作为诗坛盟主和前朝遗老的吴伟业也应邀参加，这不由使他想起了张溥在世时的情景。他在《癸巳春日禊饮社集虎丘即事》其一中写道：
苏州虎丘
杨柳丝丝逼禁烟，笔床书卷五湖船。
青溪胜集仍遗老，白帢高谈尽少年。
笋屐莺花看士女，羽觞冠盖会神仙。
茂先往事风流在，重过兰亭意惘然。
茂先是张溥的字，“茂先往事”即指崇祯六年的虎丘大会，诗中把这次虎丘集会看作是复社的遗风，不为过分。在张溥去世十余年之后，吴伟业仍一往深情地思念着已故的老师，可见师生情谊之重。
与吴伟业关系密切的另一位老师是李明睿。李明睿字太虚，江西南昌人。他与吴伟业之父吴琨曾一起在王岾云家任教，当时吴伟业年少，随父就读王氏家塾中。李明睿奇其文，曾预言他长大后必成大器。李为人嗜酒落拓，有一年岁终，王家设酒宴请两位老师，出家中所藏玉卮侑酒，席间李明睿酒醉，不慎挥手将玉卮打碎，主人之子面露不悦之色，李便拂袖而去。吴琨急追至城闉，出馆捧十金为赠。十余年之后，吴伟业参加辛未会试，恰巧主考官就是这位李明睿，阅卷之后，他荐吴伟业会试第一名。对于这位恩师，吴伟业自然永世不忘，师生感情十分深厚。
明亡后，李明睿从北京回到阔别已久的南昌，不久又因金声桓在南昌反叛清朝，在战乱中他又逃离家乡漂泊到扬州。吴伟业在《座师李太虚先生寿序》中说：“先生流离险阻，浮海南还，家园烽火，祸乱再作，仅以其身漂泊于江山风月之间。”写的就是这一段经历。他的《座主李太虚师从燕都间道北归，寻以南昌兵变，避乱广陵赋呈》、《阆园诗》、《寿座师李太虚先生》等诗，都写于这时。当时李弃官归里，吴也隐居家乡，他们都是明朝遗臣，忧国忧民，同病相怜，师生的感情更接近，也更融洽。
这些诗，或追忆逝去的岁月：“十年金马梦，回首暮云中。”或表达对老师的怀念：“海内论知己，天涯复几人？关山思会面，戎马涕沾巾。”而更多的则是表现他对战乱的感慨和对故国的深情思念，《阆园诗》其十就颇有代表性：
早买淮阴棹，仍登江上楼。
晓来看北固，何处似南州！
王谢池台尽，齐梁寝树秋。
天涯忧国泪，岂为故乡流！
当时江南地区早已被清兵占领，“何处似南州”云云，颇有江山依旧、风景尽殊之叹。最后二句点明伤心痛哭的缘由，是全诗的主旨所在。明亡后，李明睿浮海南还，而且在一个相当长的时间里，拒不仕清，因此吴诗中有“还家苏武节，浮海管宁船”的赞语，颂扬李的民族气节。遗憾的是，李于顺治十五年再仕清廷，未能保持晚节，这是后话。
吴伟业还有一位老师名叫周廷珑，是他乡试时的房师。周廷珑字芮公，福建晋江人，天启乙丑进士。他们来往通问，友情甚笃。吴伟业有《寄房师周芮公先生》四首，因写于吴仕清之后，情绪较低沉悲切，有“惆怅平生负所知，尺书难到雁来迟”，“白鹤青猿叫晚风，苦将身世诉飘蓬”等句，他在诗序中说：“欣故人之杖屦，致远道之邮筒，爱作短章，聊存微尚，抒平生于慷慨，写尽日之羁愁。庶几同经丧乱，识此襟情，虽隔山川，无殊会面云尔。”可见他是以诗代信，诉说自己的情怀。只有面对知交，才能如此坦率地直抒胸臆。
俗话说：青出于蓝而胜于蓝。吴伟业在文学上的成就远远超过他的老师们，但他并不恃才傲物，对于曾经哺育他成长的恩师，他是永志不忘的，这也从一个侧面反映出他为人的忠厚。
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