核苷

核苷

核苷是含氮碱基与糖组分缩合成的糖苷。原指来自核酸的嘌呤和嘧啶糖苷（见苷），现已扩展至其他天然和合成的杂环碱基核糖苷，也包括糖上的C1连接到杂环碱的氧原子或碳原子上的化合物。由碱基和五碳糖（核糖或脱氧核糖）连接而成，即嘌呤的N-9或嘧啶的N-1与核糖或脱氧核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物，包括核糖核苷和脱氧核糖核苷两类。构成RNA的核苷是核糖核苷，主要有腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷。构成DNA的核苷是脱氧核糖核苷，主要有脱氧腺苷、脱氧鸟苷、脱氧胞苷和脱氧胸苷。

中文名核苷

外文名nucleoside

类别糖苷

形成含氮碱基与糖组分缩合成

形成

核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶碱与核糖或脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，生成N－糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，称为核糖核苷。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，成为嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷，称为脱氧核糖核苷。例如，腺嘌呤连接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，称为腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶连接到2′-脱氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷，称为胸腺嘧啶核苷。

结构

常见的核苷有：尿嘧啶核苷（尿嘧啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（见结构式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D－呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鸟嘌呤核苷（鸟嘌呤－9-β-D－呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脱氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脱氧核糖可与稀有碱基结合成相应的稀有核苷;还有碳－碳键连结在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

性质

一般核苷为无色的高熔点结晶；易溶于热水，难溶于冷水，嘧啶核苷较嘌呤核苷更易溶于水，难溶于有机溶剂，苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷为弱碱性，尿嘧啶核苷为弱酸性，溶于强碱中；可制成铅盐、银盐、苦味酸盐、苦酮酸盐。

核苷上的羟基可起烷基化反应，如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反应；也可进行各种酰化反应，如乙酰化、苯甲酰化、异丁酰化等反应，核糖核苷可进行丙酮叉化、苄叉化反应，还可以与原酸酯反应。