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他的书法以行草书造诣最高，行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家，赵孟頫的书风也或多或少的影响到他的创作。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》，并有怀素的圆劲和米芾的跌宕。用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；风格萧散自然，古雅平和，或与他终日性情和易，参悟禅理有关。许多作品行中带草，用笔有颜真卿率真之意，体势有米芾的侧欹，而布局得杨凝式的闲适舒朗，神采风韵似赵孟頫，轻捷自如而风华自足。董其昌对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。 董其昌学识渊博，精通禅理，是一位集大成的书画家，在中国美术史上具有一定的地位，其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。 董其昌活了80多岁，他的小行书有许多精品，这里推出的《书东方朔答客难并自书诗卷》纸本行书， 26×334cm， 崇祯元年（1628年）作，董其昌时年74岁。此卷分为两部分，前半为《东方朔答客难》，后半为自书五言古诗一首，均有乌丝栏界格，此卷现藏于辽宁省博物馆。
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董其昌(1555-1636)，松江华亭（今上海闵行）人，明代晚期的大书画家，书画了得，
