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核黄素

维生素B2(化学式:C17H20N4O6,式量376.37)又叫核黄素,微溶于水,在中性或酸性溶液中加热是稳定的。为体内黄酶类辅基的组成部分(黄酶在生物氧化还原中发挥递氢作用),当缺乏时,就影响机体的生物氧化,使代谢发生障碍。其病变多表现为口、眼和外生殖器部位的炎症,如口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和阴囊炎等,故本品可用于上述疾病的防治。体内维生素B2的储存是很有限的,因此每天都要由饮食提供。维生素B2的两个性质是造成其损失的主要原因:可被光破坏;在碱溶液中加热可被破坏。

基本信息

  • 中文名:核黄素
  • 别名:维生素B2
  • 英文名:Riboflavin
  • 化学式:C17H20N4O6
  • IUPAC名:7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪
  • CAS号:83-88-5
  • 摩尔质量:376.36
  • 外观:黄色到橙黄色结晶性粉末
  • 熔点:282℃
  • 溶解度(水):在27.5℃下,为12mg/100mL

发现历史

1879年英国著名化学家布鲁斯发现牛奶的上层乳清中存在一种黄绿色的荧光色素,他们用各种方法提取,试图发现其化学本质,都没有成功。几十年中,尽管世界许多科学家从不同来源的动植物都发现这种黄色物质,但都无法识别。1933年,美国科学家哥尔倍格等从1000多公斤牛奶中得到18毫克这种物质,后来人们因为其分子式上有一个核糖醇,命名为核黄素。

理化性质

核黄素水溶性较低,但在碱性溶液中容易溶解,在强酸溶液中稳定,光照及紫外照射引起不可逆的分解。稍溶于乙醇、环已醇、苯甲醇、乙酸,不溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯。
核黄素在机体中有递氢的作用,并是机体中重要的酶的辅酶。
熔点:290℃
折射率:-135°(C=0.5,JPMethod)
比旋光度:-135o(C=5,0.05M NAOH)
密度:1.65
水溶性:0.07g/L(20℃)

生理功能

主要是与维生素B2分子中异咯嗪上1,5位N存在的活泼共轭双键有关,既可作氢供体,又可作氢递体。在人体内以黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN)两种形式参与氧化还原反应,起到递氢的作用,是机体中一些重要的氧化还原酶的辅酶。
主要参与的生化反应有呼吸链能量产生,氨基酸、脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸,芳香族化合物的羟化,蛋白质与某些激素的合成,铁的转运、储存及动员,参与叶酸、吡多醛、尼克酸的代谢等。
1、参与体内生物氧化与能量代谢,与碳水化合物、蛋白质、核酸和脂肪的代谢有关,可提高肌体对蛋白质的利用率,促进生长发育,维护皮肤和细胞膜的完整性。具有保护皮肤毛囊粘膜及皮脂腺的功能。
2、参与细胞的生长代谢,是肌体组织代谢和修复的必须营养素,如强化肝功能、调节肾上腺素的分泌。
3、参与维生素B6和烟酸的代谢,是B族维生素协调作用的一个典范。FAD和FMN作为辅基参与色氨酸转化为尼克酸,维生素B6转化为磷酸吡哆醛的过程。
4、与机体铁的吸收、储存和动员有关。
5、还具有抗氧化活性,可能与黄素酶-谷胱甘肽还原酶有关。

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