基于松香的优良特性及吖啶酮重要的光谱学性质,通过对脱氢松香酸芳环改造,在其骨架上构建吖啶环,获得三种新型的吖啶衍生物,发现产物具有鲜艳深红色.并进一步采用紫外-可见分光光度法对其光谱特性和稳定性等性质进行研究合成路线图所示1和图二2所示。 图1 图2 松香基吖啶酮7a的合成: 将1.92 g (3.56 mmol) 5a 中加入50 mL三氯氧磷,在120-130 C下回流2h.减压蒸除POCl3,得化合物6a粗品.将6a粗品中加入100mL5%HCI于50°C恒温水浴中回流1 h,蒸除溶剂,用石油醚/乙酸乙酯(V: V=5 : 1)硅胶柱层析.得到1.76 g暗红色针状晶体7a,两步。 松香基吖啶酮7b和7c的合成 在2g (4.02 mmoI)的5b中加入50mL三氯氧磷,在120-130摄氏度油浴中回流2h,减压蒸除POCL3,得到6b和6c粗品,向粗品中加入10m 5% HCI于50摄氏度恒温水浴中回流1h.过滤沉淀,并用水洗至中性、干燥后用苯/氯仿(V:V=10:1)硅胶柱层析,一组分得到1.23g橙红色晶体7b。 第二组分得到0.50g的深砖红色晶体7c。 n 结论探讨 化合物7a~7c的表征讨论 对于7a由于其芳环区只有三个氢,其中两个在δ9.5左右的低场为含硝基的芳环上的氢,而松香母环上的芳环氢为87.39的单峰, 8 179.3左右的两个季碳(酯羰基C=O)表明已经成环,可以确定其结构;对7b和7c,除此之外,还因为两者为异构体,其结构是通过87.2~8.0之间的峰形来确认,7c由于是邻位偶合,所以出现双峰,7b的两个氢处在对位,出现的为单峰;同时由于吖啶酮结构羰基的影响, NH的化学位移向低场移动. 化合物7a~ 7c的荧光和紫外性质(图谱) 吖啶酮7a (A), 7b (B)和7c (C)荧光光谱 化合物7的紫外光谱图(c=0.05 g/L) 产品供应列表: 含脱氢松香酸骨架的吖啶染料 脱氢松香酸芳环上系列氨基衍生物 新型手性荧光衍生试剂 12-溴代脱氢松香酸 2,1,3-型噻二唑类化合物 2,1,3-噻二唑晶体 12氨基脱氢松香酸甲酯 2氨基脱异丙基脱氢松香酸甲酯与2,4二硝基邻氯苯甲酸偶联 12-溴代-13,14-二硝基脱异丙基脱氢松香酸甲酯 松香基喹啉/松香基三唑的荧光 溴代脱氢松香酸 松香衍生物及其铂配合物 三类松香基杂环衍生物 新型脱氢松香酸甲酯呋 7-羰基-12-N-异丙基-13-硝基脱氢松香酸甲酯 13-硝基-12-脱氢松香酸甲酯硫醚 13-溴-13, 14-氧化呋咱-脱异丙基脱氢松香酸甲酯 7-羰基-12, 13-呋咱-脱异丙基脱氢松香酸甲酯 脱氢松香基-1,3,4-噁二唑衍生物 铬(Ⅵ)—碱性Zan吨染料体系分光光度 松香酸骨架中引入亲水基团 水溶性松香树脂被膜剂 吖啶染料荧光猝灭为基础的卤素阴离子检测 吖啶及吖啶橙盐类小分子化合物 吖啶盐的三元共聚物 脱氢松香酸聚合物/化合物 脱氢松香酸芳环二胺 12-溴-13, 14-二胺基脱异丙基脱氢松香酸甲酯(MBDDDA) 13, 14-二胺基脱异丙基脱氢松香酸甲酯(MDDDA) 氢松香酸甲酯吩嗪类衍生物 (1R, 4aS, 18aS)-1, 4a-二甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 17, 18, 18a-八氢萘基[2, 1-h]二苯并[a, c]吩嗪甲酸甲酯 (1R, 4aS, 18aS) -1, 4a-二甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 17, 18, 18a -八氢萘基[2, 1-h]二吡啶并[3, 2-a: 2, 3-c]吩嗪甲酸甲酯 (1R, 4aS, 18aS)-1, 4a-二甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 15, 16, 6a -八氢苊并[1, 2-b] -萘基[1, 2-f]喹喔啉甲酸甲酯 8-溴-1, 4a-二甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 17, 18, 18a-八氢萘基[2, 1-f]-1-吲哚并[3, 2-b]喹喔啉甲酸甲酯 9-溴-1, 4a-二甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 17, 18, 18a-八氢萘基[2, 1-f] -1-吲哚并[2, 3-b]喹喔啉甲酸甲酯 1, 8-萘酐酰亚胺衍生物 1, 4a-二甲基-8-氧-1, 2, 3, 4, 4a, 16, 17, 17a-八氢-14-氢苯并[de]菲基[2’, 1’: 4, 5]咪唑并[1, 2-a]异喹啉甲酸甲酯 1, 4a-二甲基-8-氧-1, 2, 3, 4, 4a, 16, 17, 17a-八氢-8-氢苯并[de]菲基[2’, 1’: 4, 5]咪唑并[2, 1-a]异喹啉甲酸甲酯 脱异丙基脱氢松香基苯并咪唑衍生物 脱氢松香酸酰氯(A)和 脱氢松香酰肼(B) 吖啶及吖啶橙盐类小分子化合物 含苯并吖啶酮骨架新型杂环化合物 松香酸的金属—有机骨架化合物 羧基配位点的松香基配体 丙烯海松酸(H_2LA)(含有二个羧基)配体 吖啶类化合物电致化学发光及离子液体功能化纳米复合材料 9,10-二氢吖啶的磷光主体材料 吖啶-1,2,3-三唑衍生物 新型吖啶酮类ASK1抑制剂 苯并咪唑吖啶衍生物 吖啶衍生物的镍(Ⅱ)配合物 吖啶染料荧光猝灭为基础的卤素阴离子 硼酸吖啶衍生物 芳环骨架蒽基、萘基以及吖啶基系列配体的配位 吡啶-2-羧酸配体环金属化铱(Ⅲ)化合物 脱氢松香基12位芳基取代衍生物 上述产品仅用于科研,不用于人体。 |
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